Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
 Скачать 1.87 Mb.
|
|
гибридизации предложил Л.Полинг в 1931 году. В органических соединениях атомы углерода гибридизуются потрем типам это sp 3 -, sp 2 - и sp- гибридизации. sp 3 – гибридизация. В образовании молекулы метана углерод гибридизуется по типу sp 3 . При этом углерод переводит свои внешние электроны в возбужденное состояние. В образовании молекулы метана углерод использует свои один s- и три p- электронные орбитали. Эти четыре орбитали гибридизуются и образуют четыре одинаковых sp 3 - гибридных орбиталей. Эти новые, гибридные орбитали располагаются друг относительно друга под углом 109°28`, что придаёт молекуле метана тетраэдрическую форму. В молекуле метана четыре гибридные орбитали углерода одинаково покрываются орбиталями атомов водорода и образуют четыре одинаковые связи. Перекрывание орбиталей углерода и водорода вдоль линии, соединяющей их ядра, означает образование сигма (σ) – связи. Гибридизация орбиталей углеродов по типу характерна ко всем алканам. sp 2 -гибридизация. В молекуле этилена одна орбиталь, а также две орбитали углерода гибридизуются и образуют три гибридные одинаковые орбитали. Они располагаются водной плоскости, под углом вдруг от друга. Такой тип гибридизации называется гибридизацией. Оставшиеся негибридные орбитали углеродов участвуют в образовании π-связи. sp-гибридизация. Если в гибридизации будут участвовать по одной s- и p- орбитали, такая гибридизация будет называться гибридизацией. Образованные гибридные орбитали, располагаются друг от друга под углом в 180°. Оставшиеся негибридные две орбитали углерода участвуют в образовании связей. В качестве примера к данному типу гибридизации можно привести молекулу ацетилена, где оба атома углерода являются sp- гибридными. Все атомы углерода, которые образуют одну тройную связь или две двойные связи, бывают гибридными Вопросы и задания по пройденной теме. Определите тип гибридизации второго атома углерода в молекуле пропина. 2. Определите число гибридных орбиталей в молекуле этана. Определите число гибридных орбиталей в молекуле пентина-2. 4. Определите число σ- и связей в молекуле гексена. 5. Определите число орбиталей, которые участвуют в образовании связей в молекуле бутадиена. Определите число гибридных орбиталей в молекуле пропена. 7. Определите число орбиталей, которые участвуют в образовании связей, в молекуле гексина-3. 8. Сколько и каких орбиталей участвуют в образовании связей в молекуле алкена 2,3 – диметилбутен. 9. Сколько орбиталей участвует в образовании связей у алкана циклического строения под названием циклобутан. ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ. НЕФТЬ И ПРОДУКТЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ Важными природными источниками углеводородов являются нефть, природный газ, попутные нефтяные газы и каменный уголь Нефть Каменный уголь Природный газ Нефть – горючая маслянистая жидкость, состоящая из смеси газообразных, жидких и твердых углеводородов, от желтого или светло бурого до черного цвета со своеобразным запахом. Помимо углеводородов нефть может содержать кислородсодержащие, серосодержащие и азотсодержащие органические вещества. Состав нефти различен и зависит от месторождения. Нефть состоит из газообразных, жидких и твердых углеводородов. Газообразные углеводороды выходят из скважин как газ или попутные газы. Если основу нефти составляют жидкие углеводороды, нефть называется парафинового основания. Если нефть богата твердыми углеводородами, она считается асфальтового основания. Некоторые учёные предполагают, что нефть образовалась из-за воздействия воды на карбиды (углеродные соединения металлов, а другие считают нефть продуктом разложения растений и организмов, которые остались под землей. Плотность нефти меньше, чем плотность воды. Нефть практически не растворяется вводе. У нее нет постоянной температуры кипения, так как нефть представляет собой смесь различных углеводородов. В промышленности из нефти получают ракетное топливо, топливо для дизельных двигателей и для двигателей внутреннего сгорания, смазочные масла, парафинное масло, те. вазелин и другие продукты. Для отделения составных частей нефти пользуются различными методами. Самым важным методом является фракционная перегонка нефти. Во фракционной перегонке составные части нефти поэтапно отделяются в зависимости от своей температуры кипения. Вовремя перегонки первыми отделяются газообразные углеводороды. Различают три основные фракции в процессе перегонки нефти. до 150 °C — газолин или бензины. от 150 °C до 300 °C — керосин. выше 300 °C — остаток нефти, те мазут. Каждая фракция подвергается повторной перегонке и разделяется на более мелкие фракции. Основные из них приведены ниже 71 I. Газолиновая фракция, или фракция бензинов Данная фракция состоит из углеводородов, в составе которых содержится от 5 до 9 углеродов. Из неё получают следующие продукты. Легкий бензин – газолин или петролейный эфир. Петролейный эфир в основном применяется в качестве растворителя. Фракция среднего бензина в зависимости от области применения подразделяется на авиационый, автомобильный бензин и др. В технике продукты данной фракции служат как топливо двигателей внутреннего сгорания. 3. Тяжелый бензин или лигроин Продукты этой фракции служат топливом для дизельных двигателей. Керосинная фракция Данная фракция состоит из углеводородов, которые содержат от 9 до 16 атомов углерода. Керосиновая фракция после хорошей очистки применяется как тракторное топливо и горючее для хозяйственных нужд. Фракция мазута Данная фракция содержит углеводороды, в составе которых содержится от 16 атомов углерода и выше. Чтобы мазут в процессе перегонки можно было разделять на фракции, его, очевидно, необходимо нагреть не до 350° С, как было при перегонке нефти, а значительно выше. Но, оказывается, молекулы углеводородов, входящие в состав мазута, не выдерживают столь сильного нагревания и разлагаются. Поэтому, процесс ведут при пониженном давлении, в так называемых ваакумных установках. Из мазута получают соляровые масла, различные смазочные масла, вазелин, парафин и другие вещества. После полной перегонки мазутной фракции во фракционной печи остаётся гудрон. Из него изготавливается асфальт. При прямой перегонке нефти образуется бензин, но при этом выход реакции будет небольшим. Для повышения количества получаемого бензина из нефти, более тяжелые фракции подвергаются к крекингу и получается дополнительный бензин 72 C 16 H 3 4 C 8 H 18 + C 8 H 16 C 8 H 18 C 4 H 10 + C 4 H 8 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 4 + CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 metan penten -1 CH 3 CH 3 + CH 3 CH 2 CH CH 2 etan buten -1 CH 2 CH 2 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 eten butan CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH CH 2 propan Крекинг нефти повышает количество получаемого бензина. Само слово крекинг взято от английского и означает — разложение. При протекании крекинга, углеводороды с большой молекулярной массой расщепляются на более мелкие углеводороды. Но помимо расщепления протекают и другие побочные процессы такие как дегидрогенизация, циклизация, изомеризация, полимеризация. Нефть подвергается к крекингу двумя способами термический и каталитический крекинг. Термический крекинг проводится при высокой температуре и давлении. При этом высокомолекулярные углеводороды расщепляются на низкомолекулярные и ненасышенные углеводороды. Такие углеводороды (С – Сдают бензиновую фракцию. Вопросы и задания по пройденной теме. Укажите углеводород, который встречается в газолиновой фракции нефти) C 15 H 32 B) C 10 H 22 C) C 7 H 16 D) C 4 H 10 2. Какой из нижеприведенных углеводородов встречается в керосиновой фракции нефти) C 15 H 32 B) C 17 H 36 C) C 8 H 18 D) C 5 H 12 3. Более тяжелая фракция нефти, называемая мазутом, содержит углеводород с формулой … A) C 14 H 30 B) C 18 H 38 C) CH 4 D) метан гексан этан этан пропан пентен-1 бутен-1 бутан пропен 73 4. Сколько продуктов образуется при термическом крекинге. Алкан с формулой C 5 H 12 подвергли к крекингу. Сколько продуктов образуется после крекинга. ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ. ПРИРОДНЫЙ ГАЗ И КАМЕННЫЙ УГОЛЬ Природный газ состоит, в основном, из углеводородов с низкой молекулярной массой, являющиеся газообразными веществами в обычных условиях. Примерно 80 – 98% природного газа составляет метана остальную часть его близкие гомологи – этан, пропан, бутан и другие примеси как сульфид водорода, азот, инертные газы, оксид четырехвалентного углерода и пары воды. Попутные газы, которые выделяются вовремя добывания нефти, также считаются частью природного газа. Попутные газы содержат меньше метана, нов их составе содержание этана, пропана и бутана выше, чему обычного природного газа. Побочные газы как сульфид водорода, азот, инертные газы, углекислый газ и вода не исключение для попутных газов, и входят в их состав. Попутные газы располагаются выше, чем нефтяные залежи, или из-за высокого подземного давления могут растворяться в самой нефти. Попутные газы, вместе с газами, которые получаются при крекинге нефти, подаются в отдельный фракционный аппарат и разделяются на различные углеводороды. Из них можно получить полиэтилен, поливинилхлорид. Дегидрированием пропана и бутана получают ненасыщенные углеводороды – пропилен, бутилен и бутадиен, из которых в дальнейшем получают каучуки пластмассы. Характеристика попутных нефтяных газов Название Состав Применение Газосодержащий бензин Пентан, гексан и смесь других углеводородов. Добавляется к бензину для облегчения заведения двигателя Пропан и бутан Смесь пропана и бутана. Применяется как топливо в виде сжиженного газа. Сухой газ По составу схож с природным газом. Служит для получения C 2 H 2 , H 2 и других вещества также применяется как топливо. Природный газ известен тем, что считается оптимальным горючим, так как горит полностью и образует большое количество теплоты O 2 CO 2 + 2H 2 O + В настоящее время природный газ становится начальным сырьём для синтеза различных органических соединений. При нагревании метана, основную составную часть природного газа, до 1500 o C образуются ацетилен и водород CH 4 HC CH + 3 В электрохимических комбинатах из ацетилена получают уксусный альдегид, бензол, уксусную кислоту, этиловый спирт, каучуки другие вещества. Водород служит для синтеза аммиака, азотной кислоты, калиевой, натриевой и аммонийной селитры. Нагревая метан до высоких температур, в участии воды получают угарный газ и водород. Такая смесь называется синтез газом. CH 4 + H 2 O CO + Разработаны множество способов переработки природного газа. Целью переработки газов является преобразование насыщенных углеводородов на ненасыщенные, т.к. именно из ненасыщенных углеводородов можно получить синтетические полимеры как каучук, пластмасса. Наряду с этим, проведение реакций окисления дает возможность получить кислоты, спирты и другие органические вещества. Каменный уголь. Помимо применения в качестве топлива, каменный уголь применяется в большом количестве в металлургии для получения кокса. Кокс образует нужную температуру, в которой железо плавится и выделяется из железосодержащих руд При сухой перегонке каменного угля, которая также называется коксованием, улетучиваются легкие углеводороды и образуется рыхлая субстанция, состоящая из углерода и пепла. Когда полученная субстанция охлаждается, образуются такие газообразные продукты, как каменноугольная смола, аммиачная вода, коксовый газ. При сухой перегонке каменного угля образуется каменноугольная смола Эта смола состоит, в основном, из ароматических и гетероциклических соединений. Органические соединения в составе смолы выделяются на разных фракциях, которые различаются по температуре. Фракция легких масел. 2. Фракция фенола. Фракция нафталина. 4. Фракция поглощения. Фракция антрацена. 6. Фракция каменного угля. Аммиачная вода состоит из аммиака, хлорида аммония и углекислого газа, растворенных вводе. Она применяется для получения азотных удобрений. Коксовый газ состоит из бензола, толуола, ксилола, фенола, аммиака, сульфида водорода и других веществ. После очистки от аммиака и сульфида водорода образуется ценная смесь углеводородов, которая состоит из бензола и других важных соединений. Задача по пройденной теме и ее решение. Для сжигания метана в составе природного газа потребовался кислород объемом 67,2 л (ну) Определите массу (г) углекислого газа, который образуется в данной реакции. Решение задачи. Сначала напишем реакцию горения метана O 2 CO 2 + 2 Как видим, для сжигания одного моля метана требуется 2 моля кислорода, при этом образуется 1 моль углекислого газа. Это значит от двух молей кислорода выделяется один моль углекислого газа. Для начала определим количество кислорода изданного объема 76 n= 22,4 67,2 =3 моля Если расходуются 2 моля кислорода образуется 1 моль углекислого газа. Если расходуются 3 моля кислорода, то сколько молей углекислого газа может образоваться 2 3•1 =1,5 моля В конце определим массу полученного углекислого газа m = 44·1,5 = 66 г Ответ 66 г Вопросы и задания по пройденной теме. Какой из нижеприведенных углеводородов встречается в составе газосодержащего бензина) C 15 H 32 B) CH 4 C) C 6 H 14 D) C 4 H 10 2. В составе жидкого горючего встречается углеводород с формулой A) C 3 H 8 B) CH 4 C) C 7 H 16 D) C 15 H 32 3. Сухой газ содержит углеводород с формулой … A) C 4 H 10 B) C 10 H 22 C) C 2 H 2 D) CH 4 4. Выберите углеводород, который встречается в составе кокса) кумол - C 9 H 12 уксусный альдегид – H 2 SO 4 C) этиловый спирт - NaCl D) бензол – C 6 H 6 5. Для горения всего метана в составе природного газа потребовалось 11,2 л (ну) кислорода. Какая масса (г) углекислого газа при этом образуется. 22,4 л (ну) кислорода потребовалось для сжигания метана, который является основной составной частью природного газа. Какая масса (г) воды образуется после сгорания метана. Сколько литров (ну) ацетилена можно получить из четырех молей метана. Из метана объемом 67,2 л (ну) можно получить ацетилен массой … грамм ГЛАВА III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. СПИРТЫ. НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ И ПОЛУЧЕНИЕ НАСЫЩЕННЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ Если замещается один атом водорода на гидроксильную группу, то спирт называется одноатомным если замещаются два атома водорода, то спирт – двухатомным если три атома водорода, то спирт - трёхатомным. Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами, называются спиртами - 1,2 CH 2 CH CH 2 OH OH OH propantriol - 1,2,3 CH 2 OH CH 2 OH CH 3 OH metanol (metil spirti) CH 3 CH 2 OH etanol (etil spirti) (etilenglikol) (glitserin) etandiol - 1,2 CH 2 CH CH 2 OH OH OH propantriol - 1,2,3 CH 2 OH CH 2 OH CH 3 OH metanol (metil spirti) CH 3 CH 2 OH etanol (etil spirti) (etilenglikol) (glitserin) metanol (metil spirti) etandiol - 1,2 (etilengilkol) propantriol - 1,2,3 (glitserin) etanol (etil этанол этиловый спирт) Метанол метиловый спирт) Этандиол – 1,2 (этиленгликоль) пропантриол глицерин Спирты также имеют свой гомологический ряд, в котором предыдущий и следующие представители различаются на одну метиленовую группу. Номенклатура и изомерия. Согласно рациональной номенклатуре, в наименовании спиртов к названиям углеводородного радикала добавляют слово спирт метиловый спирт этиловый спирт пропиловый спирт Согласно систематической номенклатуре при названии спиртов 1. В качестве основной углеродной цепи выбирается самая длинная цепь с гидроксильной (ОН) группой. Нумерация углеродной цепи начинается с того конца, к которой ближе расположена гидроксильная группа. Название спиртов образуется путём добавления «ол» к названию соответствующего насыщенного углеводорода. В конце указывается номер углерода, которому присоединена гидроксильная группа: Если в молекуле алкана один атом водорода замещается одной гидроксильной группой, то образовавшееся органическое соединение называется предельным одноатомным спиртом. Они имеют общую формулу Предельные одноатомные спирты metanol H C C H H H H H H C C H H O H H H etan etanol H C H H H H C H H O H metan metanol H C C H H H H H H C C H H O H H H etan etanol метан метанол этанол этан 79 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3 OH 2-metilbutanol-1 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 3 2-metilbutanol-2 1 2 3 4 1 2 Формула спирта Рациональная номенклатура Систематическая номенклатура CH 3 OH метиловый спирт метанол C 2 H 5 OH этиловый спирт этанол C 3 H 7 OH пропиловый спирт пропанол C 4 H 9 OH бутиловый спирт бутанол Если гидроксильная группа в спирте соединена с первичным атомом углерода, то этот спирт называется первичным если соединена с вторичным атомом углерода, то – вторичным спиртом, если с третичным атомом углерода, то – третичным спиртом CH 2 CH 3 OH butanol -2 CH 3 C CH 3 CH 3 OH birlam chi spirt ikkilam chi spirt u chlamchi spirt 2 - metilpropanol-2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH butanol -1 CH 3 CH CH 2 CH 3 OH butanol -2 CH 3 C CH 3 CH 3 OH birlam chi spirt ikkilam chi spirt u chlamchi spirt 2 - metilpropanol-2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH butanol -1 CH 3 CH CH 2 CH 3 OH butanol -2 CH 3 C CH 3 CH 3 OH birlam chi spirt ikkilam chi spirt u chlamchi spirt 2 - Получение. Спирты, в основном получают следующими способами. Гидролизом сложных эфиров + C 2 H 5 OH Etilasetat Sirka kislota Etanol H 2 SO 4 2. При воздействии водных растворов щелочей на галогенпроизводные алканов: бутанол-1 Первичный спирт 2-метилбутанол-1 2-метилбутанол-2 бутанол-2 вторичный спирт 2-метилпропанол-2 третичный спирт этилацетат уксусная кислота этанол 80 3. При воздействии воды на этиленовые углеводороды в присутствии катализатора – серной кислоты и температуры (реакция гидратации CH 3 CH Br CH 3 При гидратации гомологов этилена можно получить вторичные или третичные спирты. Присоединение воды алкенам происходит по правилу Марковникова. При разрыве двойной связи атом водорода молекулы воды присоединяется к атому углерода, у которого количество атомов водорода наибольшее, а к атому углерода с наименьшим количеством атомов водорода присоединяется гидроксильная группа. Например, из пропилена образуется вторичный пропиловый спирта из 2-метилпропилена получается третичный. В промышленности метанол получают из синтез газа (СОН. Реакция протекает в присутствии катализатора, при высоком давлении и высокой температуры + 2H 2 CH 3 OH t o , Вопросы и задания по пройденной теме. Укажите общую формулу одноатомных предельных спиртов из перечисленных примеров 1) C n H 2n 2) C n H 2n+2 3) C n H 2n+1 OH 4) C n H 2n-2 2. Напишите структурную формулу метанола, этанола и воды. Определите количество связей в каждом из них. Напишите структурные формулы нижеперечисленных веществ, который из них является гомологом метанола 1) CH 4 ; 2) C 3 H 7 OH; 3) C 2 H 4 (OH) 2 ; 4) водный 81 4. Напишите структурные формулы диметилового эфира и этанола. Укажите связь между этими веществами. 1) гомолог 2) полимер 3) изомер углеродной цепи 4) межклассовый изомер. Напишите все изомеры и названия спиртов составом C 5 H 11 OH 6. Напишите уравнение реакции получения метанола в производстве. Напишите структурную формулу 2,3-диметилбутанола-2. Напишите структурную формулу 3-метилпентанола-1. 9. Найдите массу (г) одноатомного спирта, которого можно получить из 21 г пропилена. Найдите массу (г) одноатомного спирта, которого можно получить из 70 г этилена. Найдите массу (г) этанола, полученного путем гидролиза 35,2 г этилацетата. Масса спирта, полученного при воздействие водного раствора КОН на 2-бромбутан, составило 44,4 г. Найдите массу израсходованного 2-бромбутана. |