Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
Скачать 1.87 Mb.
|
Химические свойства. Алканы, в отличие от других углеводородов, проявляют низкую химическую активность ив обычных условиях они не вступают в реакции. В присутствии катализаторов или под действием температуры и света они вступают в реакции замещения. Горение. Углеводороды горят при высокой температуре и образуют CO 2 и H 2 O. Общая формула реакции горения алканов + (1,5n+0,5)O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O C 3 H 8 + 5O 2 3CO 2 + Если метан нагреть при высокой температуре (1500 o C), образуются ацетилен и водород C 2 H 2 + 3H 2 1500 0 C 3 – Organik kimyo, 10-sinf Крекинг При высокой температуре у насыщенных углеводородов происходит разрыв углеродных цепей, в результате этого образуется смесь алканов и алкенов с меньшим числом атомов углерода. Этот процесс называется термическим крекингом CH 4 + CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 + CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + CH 2 CH 2 metan penten-1 etan buten-1 propan propen butan eten n -geksan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 4 + CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 + CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + CH 2 CH 2 metan penten-1 etan buten-1 propan propen butan eten Если крекинг проводить в присутствии катализаторов, то процесс называют каталитическим крекингом При этом образуются углеводороды с разветвленной цепью CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 2-metil butan CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 2,2-dimetil propan Реакция с галогенами. Под действием света метан вступает в реакцию с хлором и атомы водорода в метане постепенно замещаются атомами хлора. гексан метан пентен-1 бутен-1 этан пропан пропен этен 2,2-диметилпропан 2-метилбутан бутан пентан 35 metil xlorid CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl metil xlorid CH 3 Cl CH 2 Cl 2 +Cl 2 -HCl -HCl +Cl 2 CHCl 3 -HCl +Cl 2 CCl 4 metilen xlorid xloroform uglerod(IV)xlorid xloroform uglerod(IV)xlorid metilen У разветвленных углеводородов, в основном, сначала замещаются хлором атомы водорода у третичного атома углерода, затем у вторичного ив конце у первичного углерода + Cl 2 CH 3 CH 2 C Cl CH 3 CH 2 CH 3 + HCl CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 C Cl CH 3 CH 2 CH 3 + Дегидрирование. Эти реакции используют для получения из алканов соответствующих ненасыщенных углеводородов CH 2 CH 2 + H 2 etan Применение. В виде природного газа метан широко используется в качестве топлива. Из метана получают метиловый спирт, уксусную кислоту, этиловый спирт, синтетический каучуки мочевину. Дихлорэтан, хлороформ используют в качестве растворителей. Алканы используют также в качестве горючего. Вопросы и задания по пройденной теме. Сколько граммов CO 2 образуется при горении 48 г метана 2. Сколько граммов воды образуется при горении 132 г пропана. Сколько граммов CO 2 образуется при горении 116 г бутана. Сколько граммов хлора нужно для получения 101 г метилхлорида? метилхлорид этилен этан метиленхлорид хлороформ хлорид углерода (IV) 36 Siklogeksan Siklopentan 5. Сколько граммов этана необходимо для получения 129 г этилхлорида? 6. При нагревании метана до темпиратуры 1500˚C получили 104 г ацетилена. Определите объем водорода (л ну, образованного в реакции. 7. При нагревании метана до темпиратуры 1500˚C получили 78 г ацетилена. Определите объем (л ну, метана израсходованного в реакции. ЦИКЛОАЛКАНЫ. НОМЕНКЛАТУРА ЦИКЛОАЛКАНОВ, ИХ ИЗОМЕРИЯ И ПОЛУЧЕНИЕ Помимо раннее рассмотренных насыщенных углеводородов с открытой цепью – алканов, существуют углеводороды с закрытой цепью, имеющие циклическое строение. Они называются циклоалканами. Их общая формула выглядит С n Н 2n Циклоалканы отличаются от соответствующих алканов недостатком двух атомов водорода в своем составе. Именно за счет отщепления этих атомов замыкается цепь, что можно схематически изобразить следующим образом 2 C 3 H 8 C 5 H 12 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 siklobutan siklopropan siklopentan CH 2 H 2 C CH 2 C 4 H 10 H 2 C H 2 C CH CH 2 2 C 3 H 8 C 5 H 12 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 siklobutan siklopropan siklopentan CH 2 H 2 C CH 2 C 4 H 10 H 2 C H 2 C CH CH 2 2 C 3 H 8 C 5 H 12 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 siklobutan siklopropan siklopentan CH 2 H 2 C CH 2 siklobutan siklopentan siklopropan Циклопентан Циклогексан циклопропан циклопентан циклобутан Номенклатура и изомерия. Название циклоалканов по систематической номенклатуре образуется добавлением приставки «цикло» к названию соответствующих насыщенных углеводородов. Формула алкана Название алкана Название циклоалкана Формула циклоалкана C 3 H 8 пропан циклопропан C 3 H 6 C 4 H 10 бутан циклобутан C 4 H 8 C 5 H 12 пентан циклопентан C 5 H 10 C 6 H 14 гексан циклогексан C 6 H 12 При названии циклоалканов по систематической номенклатуре следуют нижеприведенным правилам. В качестве главной цепи принимается цикл. Нумерация начинается с того атома углерода в цикле, который связан с радикалом. Нумерация в цикле продолжается в сторону близко расположенного последующего радикала. Расположение боковых цепей указывается цифрой. 4.Перечисляют радикалы, затем называют основную цепь. метилциклопропан 1,2-диметилциклобутан 1-метил- 3-этилциклопентан H 2 C H 2 C CH CH 2 CH C 2 H 5 CH 3 1-metil, 3-etilsiklopentan 1 2 3 4 5 HC H 2 C CH 2 CH CH 3 CH 3 1,2-dimetilsiklobutan 1 2 4 3 CH H 2 C CH 2 CH 3 metilsiklopropan 1 2 3 Изомерия Явление изомерии у циклоалканов обусловлено числом атомов углерода в кольце и расположением радикалов в боковой цепи. Изомерия у циклоалканов начинается с циклобутана siklobutan 1 2 4 3 CH H 2 C CH 2 CH 3 metilsiklopropan 1 Получение. 1. В лаборатории циклоалканы получают воздействием металлов на дигалогенпроизводные насыщенных углеводородов. + Zn CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C + Zn Br 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 2 Br 2. Гидрогенизацией бензола и его гомологов получают циклогексан и его производные, t o + Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите структурные формулы циклоалканов, соответствующих формуле C 5 H 10 и назовите их. При взаимодействии металлического натрия наг дихлорпроизводного насыщенного углеводорода образовалось 234 г NaCl. Укажите название полученного циклоалкана. 3. Дегидрогенизацией неизвестного алкана получен циклопентан. Напишите формулу этого алкана, его изомеров и вычислите его молекулярную массу. Сколько грамм и какого ароматического углеводорода необходимо гидрировать для получения 29,4 г метилциклогексана? 5. Напишите формулы циклоалканов общей формулой C 6 H 12 , имеющих 4 атома углерода в основной цепи. циклобутан кат, метилциклопропан 39 6. Какой объем (л ну) займет циклобутан, имеющий в своем составе 6 г атомов водорода 7. Вычислите массу (г) атомов углерода в составе 44,8 л (ну) циклопропана. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ Физические свойства. Циклоалканы практически не растворяются вводе. Их свойства схожи со свойствами алканов, первые два представителя являются газами, следующие – жидкости, а высшие представители считаются твердыми веществами. С увеличением молекулярной массы температура кипения и плотность циклоалканов увеличивается. Химические свойства. У циклоалканов, как и у алканов, все связи насыщены, нов отличие от алканов они вступают в реакцию присоединения. Это объясняется разрывом связи между атомами углерода в цикле Представители с малыми циклами (циклопропан и циклобутан) по сравнению с соединениями с большими цикла (циклопентан и циклогексан) легче вступают в реакцию присоединения. Причиной тому является неустойчивость структуры малых циклов. Например, реакция гидрогенизации (присоединения водорода) у разных циклоалканов протекает при разной температуре H 2 CH 3 CH 2 CH 3 50-70 o C Pt siklopropan propan + H 2 3 00 o C , Pt CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 pentan CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 siklopentan пропан циклопропан циклопентан 40 + H 2 3 00 o C , Для соединений большого цикла в основном характерны реакции замещения. Этим свойством они схожи с алканами. Например, реакция циклогексана с хлором протекает следующим образом xlorsiklogeksan C C C C C C H H H H H H H H H H H H + Cl 2 C C C C C C H H H H H H H H H H H Cl + HCl C 6 H 12 + Cl 2 C 6 H 11 Cl + HCl siklogeksan xlorsiklogeksan C C C C C C H H H H H H H H H H H H + Cl 2 C C C C C C H H H H H H H H H H H Cl + HCl C 6 H 12 + Cl 2 C 6 H 11 Cl + HCl siklogeksan xlorsiklogeksan Н.Д. Зелинский дегидрогенизацией циклогексана получил бензол t o + 3H 2 C 6 H 12 t o Pt C 6 H 6 + 3H 2 siklogeksan Применение Хлорпроизводное циклогексана гексахлорциклогексан – C 6 H 6 Cl 6 применяется в сельском хозяйстве в качестве инсектицида средства против вредителей). пентан циклогексан хлорциклогексан бензол циклогексан Задача по пройденной теме и ее решение. При горении 39,2 г метилциклогексана образовалось 123,2 г CO 2 . Вычислите массу образованной воды. Решение задачи: Для начала напишем реакцию горения метилциклогексана: C 7 H 14 + 10,5 O 2 7CO 2 + 7 Как видно из реакции, при горении циклоалканов образуется равное количество (моль) CO 2 и H 2 O. Изданной массы CO 2 находим его количество, что и будет равняться количеству воды. 7 mol CO 2 7 mol H 2 O 2,8 mol CO 2 x = 2,8 mol Найдем массу 2,8 молей воды. 2,8∙18=50,4 г. Ответ 50,4 г Вопросы и задания по пройденной теме. При горении циклопропана образовалось 132 г CO 2 и 108 г H 2 O. Найдите массу (г) израсходованного кислорода. 2. Вычислите массу (г) образованного CO 2 в реакции горения 5,6 г циклобутана. 3. При горении циклопентана образовалось 110 г CO 2 и 45 г H 2 O. Найдите массу (г) израсходованного кислорода. 4. Вычислите массу (г) монохлорциклогексана, полученного в реакции 210 г циклогексана с хлором. Найдите степень окисления второго атома углерода в составе 1,2-диметилциклопропана. 6. Найдите степень окисления атомов углерода в составе 1,1-диметилциклобутана. 7. Из циклопропана получено 88 г пропана. Вычислите объем (л, ну) израсходованного водорода. 8. Из циклобутана получено 14,5 г бутана. Вычислите объем (л, ну) израсходованного циклобутана. 9. Какую массу (г) пентана можно получить из 14 г циклопентана? моль моль моль моль моль 42 11-§. АЛКЕНЫ И ИХ НОМЕНКЛАТУРА Углеводороды с открытой цепью, в составе которых содержится одна π- связь, называются углеводородами этиленового ряда. Количество водородов в них на 2 атома меньше, чему соответствующих алканов, так как в составе их молекулы имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C n H 2n , их первым представителем считается этилен. Одновалентный радикал этилена называется виниловым радикалом (Номенклатура Согласно систематической номенклатуре, для обозначения алкенов вместо последней буквы ан соответствующего алкана добавляется cуффиксы «ен» или «илен». Например: Propan CH 3 CH 2 CH 3 Propen (Propilen) CH 2 CH CH 3 C C C H H H H H H H H C C C H H H H H H Etan Eten (Etilen) CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C C H H H H H H C C H H H H Propan CH 3 CH 2 CH 3 Propen (Propilen) CH 2 CH CH 3 C C C H H H H H H H H C C C H H H H H H Etan Eten (Etilen) CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C C H H H H H H C C H H H H Propan CH 3 CH 2 CH 3 Propen (Propilen) CH 2 CH CH 3 C C C H H H H H H H H C C C H H H H H H Etan Eten (Etilen) CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C C H H H H H H C C H H H H Propan CH 3 CH 2 CH 3 Propen (Propilen) CH 2 CH CH 3 C C C H H H H H H H H C C C H H H H H H Etan Eten (Для обозначения алкенов, согласно систематической номенклатуре, сначала выбирается основная цепь. Двойная связь должна быть в составе основной цепи. Атомы углерода в основной цепи нумеруются с того конца, к которому ближе двойная связь. Как и у алканов, после нумерации основной цепи, радикалы в боковых цепях называются по алфавиту. В конце указывается название основной цепи и расположение двойной связи в ней пропан пропен (пропилен) этен (этилен) этан Например 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 4 - metilgeksen - 2 C H H H 5 4,4 - dimetilpenten - Согласно рациональной номенклатуре, алкены рассматриваются как производные этилена, то есть за основу берут этилен. Например: CH 3 CH CH 2 metiletilen CH 3 CH CH CH 3 simmetrik Наименование галогенпроизводных алкенов Наименование галогенпроизводных алкенов схоже с наименованени- ем алканов. Только с названием галогена указывается номер углерода в основной цепи, к которому присоединен атом галогена. А также указывают в алфавитном порядке углеродные радикалы в боковой цепи. Наример: CH 3 CH Cl C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 4-etil-4-metil-5-xlorgeksen-1 1 2 3 4 5 6 4-метилгексен-2 4,4-диметилпентен-2 4-метил-5-хлор-4-этилгексен-1 симметричный диметилэтилен несимметричный диметилэтилен метилэтилен тетраметилэтилен 44 CH 3 CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 Cl 5-etil-6-metil-6-xlorgepten-2 1 2 3 4 5 6 Вопросы и задания по пройденной теме. Который из перечисленных формул соответствует алкенам) C 2 H 2 B) C 6 H 6 C) C 3 H 8 D) C 5 H 10 2. Назовите вещество с формулой C 4 H 8 согласно международной и рациональной номенклатуре. Напишите формулы следующих веществ и назовите их по рациональной номенклатуре A) пентен-2; B) 2-метилбутен-2; C) 2,2-диметилгептен-3 4. Исходя из общей формулы алкенов, определите количество атомов углерода с молекулярной массой 84 г/моль. 5. Напишите структурные формулы следующих веществ A) 1-бром-3-метилпентен-1; B) 2-этил-3-йодпентен-1; C) 3,4-диметил- 5-хлоргексен-1 6. Найдите соотношение σ и π связей в составе бутена. ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ И ИХ ПОЛУЧЕНИЕ Изомерия. У алкенов существует 3 вида изомерии. Как и у предельных углеводородов, у алкенов существует изомерия цепи. Например 1) buten -1 2) CH 2 C CH 3 CH 3 metilpropen 2- 6-метил-6-хлор-5-этилгептен-2 2-метилпропен бутен 45 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 1) 2) CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3 3 ) CH CH CH 3 CH 2 CH 3 penten -1 2-metilbuten-1 3 -metilbuten-1 2. У алкенов встречается изомерия по положению двойной связи 1) 2) buten -1 CH 3 CH CH CH 3 buten -2 1) CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 penten -1 2) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 penten -2 3. У этиленовых углеводородов возможна также пространственная изомерия. Пространственная изомерия Если углеводород содержит двойную связь между атомами углеродов, то у данного углеводорода может возникнуть геометрическая изомерия, которую обычно называют цис – транс изомерией. Для возникновения пентен-1 2-метилбутен-1 3-метилбутен-1 бутен-1 бутен-2 пентен-1 пентен-2 такого вида изомерии, атомы углерода, между которыми образуется двойная связь, должны содержать разные радикалы. То есть у каждого из этих углеродов должны быть разные радикалы, например водород и метильная группа, или метильная и этильная группа. По этой причине у бутена – 2 возникает цис – транс изомерия. Для удобного рассмотрения данного вида изомерии рассмотрим бутен – 2 как производное этилена. C C H H H H Etilen 1 Сверху в картинке мы отметили два атома водорода. Заменим их на метильные радикалы. Образовался бутен – 2. Тот радикал, который заменяет атом водорода, может считаться заместителем. Точно также определение заместитель применяется и для других радикалов как Cl, Br, J, CH 3 , C 2 H 5 . В нашем примере метильные радикалы будут как заместители. C C CH 3 H H CH 3 sis -buten-2 1 Если одинаковые заместители в разных атомах углерода располагаются водной и той же стороне двойной связи (оба сверху, или оба снизу, вещество считается цис – изомером. Если повернуть второй углерод на 180º относительно центральной оси, которая проходит через двойную связь, произойдут следующие изменения заместители окажутся в разных сторонах относительно двойной связи (один сверху, другой снизу, и образуется новый изомер, который называется транс бутеном – 2. этилен цис-бутен-2 47 C C H CH 3 H CH 3 trans -buten-2 1 2 Цис-бутен-2 и транс-бутен-2 отличаются по своим физическим свойствам. Поэтому они являются разными веществами. Если рассмотреть пентен-2 как производное этилена, где у первого атома углерода есть метильный, ау второго углерода этильный заместитель, можем вывести следующие изомеры 1 2 1 2 Таким образом, изомер в котором оба заместителя, или незамещенные водороды располагаются водной и той же стороне, называется цис-изо- мером. Если оба водорода, или заместителя располагаются в различных сторонах, данный изомер называется транс-изомером. Если у этилена замещены три или четыре водорода, удобнее использовать вместо цис- и транс- изомеров Z и E изомерами. (напротив вместе. Для такого названия требуется определить самый тяжелый (по молекулярной массе) заместитель каждого углерода в этилене. Если тяжелые заместители обеих углеродов расположены водной стороне двойной связи, изомер считается Z изомером. Если тяжелые заместители расположены в транс-бутен-2 транс-пентен-2 цис-пентен-2 этилен различных сторонах двойной связи, изомер считается E изомером. Ниже приведены примеры 1 2 3 4 5 6 7 8 (E) -3-metil-4-etilgepten-3 H 3 C C C CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 (E)- 4-metil-5-etilnonen-4 CH 2 CH 2 H 3 C C C H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 Методы получения. В лабораторных условиях этилен получают при нагревании этилового спирта (в присутствии серной кислоты+ H 2 O 2. Этиленовые углеводороды можно получить при дегидрировании алканов (в присутствии катализатора, при высокой температуре o , kat (Z) -4-метилоктен-4 (E) -3-метил-4-этилгептен-3 (E) -4-метил-5-этилнонен-4 кат 49 C 2 H 6 C 2 H 4 + H 2 t o , kat 3. Этиленовые углеводороды можно получить при взаимодействии дигалогенпроизводных алканов с металлами + Zn CH 2 CH Br Br CH 3 + ZnBr 2 4. Алкены можно получить воздействием спиртового раствора гидроксида калия на моногалогенпроизводные алканов + KOH (spirt) C 3 H 6 + KCl + H 2 O propen CH 2 CH CH 3 Cl H + K OH CH 2 CH CH 3 + KCl + Задача по пройденной теме и ее решение. При дегидратации неизвестного спирта было получено 5,6 г алкена и 3,6 г воды. Найдите название алкена. |