Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
 Скачать 1.87 Mb.
|
|
Решение задачи: Напишем уравнение реакции C n H 2n+1 OH C n H 2n + Вода и алкен образуется в одинаковых количествах. Следовательно, найдём количество воды. n= 3,6 18 =0,2 моль воды. Теперь найдём молекулярную массу алкена – Organik kimyo, 10-sinf пропен кат (спирт) 50 Mr = m n = 5,6 0,2 Исходя из общей формулы, находим состав алкена. В C n H 2n формуле, по массе. Ответ С 2 H 4 Вопросы и задания по пройденной теме. Найдите число изомеров C 4 H 8 (не учитывать цис, транс- изомерию. Найдите число изомеров C 5 H 10 (не учитывать цис, транс- изомерию. Найдите число изомеров C 6 H 12 , которые содержат 6 атомов углерода в основной цепи (не учитывать цис, транс- изомерию. Какие алкены имеют пространственные изомеры A) пропен B) бутен C) бутен D) пентен-2 5. Какие алкены имеют пространственные изомеры) пентен-1 B) 2-метилбутен-1 C) 4-метилгексен-2 D) 2-метилпентен-3 6. Какие алкены не имеют пространственных изомеров A) бутен B) 2-метилбутен-2 C) 3-метилгептен-2 D) 3-метилпентен-2 7. Найдите массу (г) пропена, если при дегидрировании пропана было получено 33,6 л (ну) водорода. 8. Найдите массу (г) бутена, если при дегидрировании бутана было получено 33,6 л (ну) водорода. 9. При дегидратации неизвестного спирта было получено 8,4 г алкена и 1,8 г воды. Найдите название алкена. При дегидратации неизвестного спирта был получен 12,6 г алкена и 5,4 г воды. Найдите название алкена. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ Физические свойства. Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим вводе. Пропен и бутен при нормальных условиях также являются газами, следующие представители алкенов – жидкости, высшие представители алкенов – твердые вещества Химические свойства. Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Они легко вступают в реакцию за счет разрыва двойной связи. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения. Реакция гидрогенизации. Алкены при высокой температуре ив присутствии катализаторов вступают в реакцию гидрогенизации зачет разрыва двойной связи+ H 2 CH 3 CH 3 2. Реакция галогенирования. Также за счет разрыва двойной связи алкены вступают в реакцию галогенирования. Например, этилен обесцвечивает бромную воду. Продуктом реакции является дибромпроизводное алкана CH 2 CH 2 + Br 2 CH 2 Br CH 2 Br 3. Этилен и его гомологи присоединяют также галогеноводороды Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогенводородами согласно правилу Марковникова, те. водород в составе галогенводорода присоединяется к наиболее, а галоген – к наименее гидрированному атому углерода. CH 2 CH CH 3 + H Br CH 3 CH (Br) CH 3 4. Алкены легко окисляются из-за наличия в их молекуле двойной связи. Этилен, окисляясь перманганатом калия в нейтральной среде, образует двухатомный спирт этиленгликоль + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3CH 2 OH CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH OH qora черный 52 5. Этилен и пропилен вступают в реакцию полимеризации. Полимеризация процесс соединения многих одинаковых молекул на более крупные молекулы полимера. Полимеризацию этилена можно выразить так polietilen n – степень полимеризации. Здесь этилен является мономером, полиэтилен – полимером. Применение Продукты полимеризации этилена и пропилена полиэтилен и полипропилен – используют в технике ив быту. Вопросы и задания по пройденной теме. Определите массу (г) алкана, полученного в результате восстановления пропена, если масса алкена увеличилась наг. Определите массу (г) алкана, полученного в результате восстановления бутена, если масса алкена увеличилась наг. В результате взаимодействия пропена с неизвестным галогеном масса алкена увеличилась на 380,9%. Определите неизвестный галоген 4. В результате взаимодействия бутена с неизвестным галогеном масса алкена увеличилась на 67,86%. Определите неизвестный галоген. Из перечисленных веществ укажите те, которые реагируют согласно правилу Марковникова. A) этен B) бутен C) пропен D) гексен 6. Какой из перечисленных веществ при реакции с HBr образует бром 2-метилбутан? A) 2-метилбутен-1 B) 2-метилбутен-2 C) 2-метилпентен-3 D) 2,3-диметилбутен-1 7. Определите продукт реакции пропена с HBr: A) 1-бромпропен B) 2-бромпропан C) бром 2-метилпрпан Определите продукт реакции 3-метилбутен-1 с HBr: A) 2-метил-3-бромбутан B) 3-метил-1-бромбутан C) 2-метил-4-бромбутан полиэтилен 53 14-§. АЛКАДИЕНЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА АЛКАДИЕНОВ В углеводородах этиленового ряда на два атома водорода меньше, чему соответствующих алканов, потому что в молекулах алкенов содержится одна связь. В соответствии с этим, у диеновых углеводородов на четыре атома водорода меньше, чему соответствующих алканов, так как в молекулах диенов содержатся две двойные связи. Например, в пропане C 3 H 8 8 атомов водорода, в пропадиене C 3 H 4 – 4 атома водорода. Пропан (C 3 H 8 ) Пропен (C 3 H 6 ) Пропадиен (Номенклатура. Согласно систематической номенклатуре для обозначения диеновых углеводородов вместо последней буквы н соответствующего насыщенного углеводорода добавляется аффикс диена также указываются атомы углерода с двойными связями. Для названия углеводородов диенового ряда 1. Определяется самая длинная цепь с двумя двойными связями. Атомы углерода в основной цепи нумеруются, начиная с конца цепи, к которому ближе двойная связь. Затем указывается местоположение радикала. Например, H 2 C CH CH CH 2 butadiyen - 1,3 бутадиен-1,3 Углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых содержатся две двойные связи, называются алкадиенами. Количество атомов водорода на 4 меньше, чему соответствующих алканов, так как в составе их молекул имеются две двойные связи. Поэтому общая формула алкадиенов С n Н 2n-2 54 Здесь указываются цифры 1 и 3, потому что двойные связи следуют за 1 и 3 атомами углерода. Теперь обратим внимание на название следующей молекулы 2 - metilbutadiyen - В данном случае нумерация начинается с того конца, к которому ближе разветвление основной цепи, потому как двойные связи одинаково расположены на обоих концах молекулы. Формула Название Эмпирическая Структурная Международное C 3 H 4 H 2 C C CH 2 пропадиен бутадиен – бутадиен – 1,3 C 5 H 8 H 2 C C CH CH 2 CH 3 пентадиен – 1,2 H 2 C CH CH CH CH 3 пентадиен – 1,3 H 2 C CH CH 2 CH CH 2 пентадиен – 1,4 H 2 C C CH CH 2 CH 3 2–метилбутадиен – Изомерия. Для алкадиенов характерна изомерия углеродной цепи и изомерия по положению двойных связей. Получение. СВ. Лебедев синтезировал бутадиен из этилового спирта в присутствии катализатора + H 2 + 2H 2 O 2-метилбутадиен-1,3 55 2. Путем дегидрирования бутана при высокой температуре ив присутствии катализатора получают бутадиен + Физические свойства. Физические свойства у диеновых углеводородов изменяются в определенном порядке, как ив гомологических рядах предельных и непредельных углеводородов. Бутадиен при нормальных условиях является газом, а 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Химические свойства. Алкадиены, как и алкены, вступают в реакцию присоединения. При воздействии бромом на бутадиен происходит присоединение по положению 1,2 или 1,4. CH 2 CH CH CH 2 + Br Br CH 2 Br CH CH CH 2 Br 1,4 - birikish reaksiyasi 1,2 - birikish reaksiyasi CH 2 CH CH CH 2 + Br Br CH 2 Br CHBr CH CH 2 1,4 - dibrombuten - 2 3 ,4 - dibrombuten - присоединение по положению 1,4 CH 2 CH CH CH 2 + Br Br CH 2 Br CH CH CH 2 Br 1,4 - birikish reaksiyasi 1,2 - birikish reaksiyasi CH 2 CH CH CH 2 + Br Br CH 2 Br CHBr CH CH 2 1,4 - dibrombuten - 2 3 ,4 - dibrombuten - При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4- тетрабромбутан: CH 2 CH CH CH 2 + 2Br 2 CH 2 Br CHBr CHBr Общую формулу реакции горения алкадиенов можно выразить следующим образом C n H 2n-2 + (1,5n-0,5)O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O C 3 H 4 + 4O 2 3CO 2 + 2H 2 O C 5 H 8 + 7O 2 5CO 2 + 4H 2 O 1,4-дибромбутен-2 3,4-дибромбутен-1 1,2,3,4- тетрабромбутан присоединение по положению 1,2 Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите структурные формулы бутадиена пентадиена-1,3; 2-метилбутадиена-1,3. 2. Напишите строение пентадиена-1,2 и уравнение реакции между этим алкадиеном и бромом. Напишите уравнение реакции горения пропадиена. 4. Назовите следующее вещество по систематической номенклатуре 5. Из какой массы (г) н-бутана при высокой температуре ив присутствии катализатора (Al 2 O 3 ) можно получить 29,7 г алкадиена? 6. Из какой массы (г) 2-метилбутана при высокой температуре ив присутствии катализатора (Al 2 O 3 ) можно получить 54,4 г алкадиена? 7. Из какой массы (г) 2-метилбутана при высокой температуре ив присутствии катализатора (Al 2 O 3 ) можно получить 20,4 г алкадиена? 15-§. АЛКИНЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА АЛКИНОВ Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь, называются алкинами. Алкинов также называют углеводородами ацетиленового ряда. Общая формула алкинов C n H 2n-2 , первым представителем является ацетилен. Номенклатура. Согласно рациональной номенклатуре названия углеводородов ацетиленового ряда производится добавлением слова ацетилен к названию радикала. H C C H H C C CH 2 CH 3 H C C (CH 2 ) n CH 3 C C CH 3 H 3 C H C C C H H H metilasetilen H C C H H C H H C H etilasetilen C C C C H H H H H H dimetilasetilen метилацетилен Согласно систематической номенклатуре названия алкинов образуются путём замены суффикса ан у алканов на суффикс –ин. HC C CH CH 3 CH 3 2 1 3 4 3 -metilbutin - 1 pentin - 1 3 5 4 2 1 HC C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 pentin - 2 HC C CH CH 3 CH 3 2 1 3 4 3 -metilbutin - 1 pentin - 1 3 5 4 2 1 HC C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 pentin - 2 Формула Название Эмпири- ческая Структурная Рацио- нальная Междуна- родная ацетилен этин C 3 H 4 HC C CH 3 метилацетилен пропин C 4 H 6 C C CH 3 H 3 C димети- лацетилен бутин-2 C 5 H 8 HC C CH 2 CH 2 CH 3 пропила- цетилен пентин-1 C 6 H 10 HC C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 бутилацетилен гексин-1 этилацетилен диметилацетилен пентин-1 пентин-2 3-метилбутин-1 Изомерия. У углеводородов ацетиленового ряда наблюдается изомерия, связанная с разветвлением цепи и расположением тройной связи. Например, можем написать два алкина с общей формулой C 4 H 6 HC C CH 2 CH 3 butin - 1 CH 3 C C CH 3 butin - Так как общая формула алкинов и алкадиенов одинакова, то есть C n H 2n-2 , у них наблюдается межклассовая изомерия. Такую изомерию мы можем наблюдать начиная с пропина и пропадиена. H C C C H H H propin C C C H H H H propadiyen butin - 2 CH 3 C C CH 3 butin - 1 HC C Получение. 1. В промышленности ив лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция 2 + 2. Ацетилен также можно получить при пиролизе метана CH 4 2 1500 0 HC CH H 2 3 Физические свойства. Ацетилен – газ, легче воздуха, малорастворим вводе, в чистом виде почти без запаха. При увеличении относительной молекулярной массы повышается температура кипения веществ. бутин-1 пропин бутин-2 бутин-2 бутадиен-1,3 пропадиен Химические свойства. 1. Реакция гидратации МГ. Кучеров, воздействуя на ацетилен водой в присутствии катализаторов, получил уксусный альдегид aldegid Hg + 2 2. Н.Д. Зелинский получил бензол, пропустив ацетилен через нагретый активированный уголь aktiv benzol 3. Алкины, как и все углеводороды, горят. Продуктами горения являются углекислый газ и вода + (1,5n-0,5)O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O C 3 H 4 + 4O 2 3CO 2 + 2H 2 O C 5 H 8 + 7O 2 5CO 2 + Применение. Ацетилен широко используется в качестве первичного сырья в органическом синтезе. При горении ацетилена в кислороде температура достигает до 3000°C. Это используют для резки и сварки металлов. Задача по пройденной теме и ее решение. Для горения 10 л неизвестного алкина израсходовали 70 л кислорода. Определите неизвестный алкин и все его изомеры. актив бензол уксусный альдегид Решение задачи: Известно, что общая реакция горения алкинов следующая + (1,5n - Значит, для горения одного объёма алкина расходуют 1,5n-0,5 объём кислорода. (здесь “n” – число атомов углерода. Используя эти данные и приведенные в условии данные составим пропорцию: для горения 1 л алкина--------израсходовано (1,5n-0,5) л О для горения 10 л -израсходовано 70 л Решим пропорцию л • 1 л = 10 • (1,5n – 0,5) л = 15n – 5 15n = 75 n = Значит, в составе алкина имеется 5 атомов углерода, те. это пентин. Общее количество изомеров у пентина 3. Ответ пентин, 3 изомера. Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие алкины составом C 4 H 6 и C 5 H 8 2. Напишите структурные формулы и назовите по международной номенклатуре следующие алкины составом C 4 H 6 и C 5 H 8 3. Напишите структурные формулы вещества состава C 6 H 10 , имеющие 5 и 6 атомов углерода в основной цепи. 4.Напишите необходимые реакции для осушествления следующих преврашений и уравняйте их 61 A ) CaCO 3 CaO CaC 2 H C C H CH 3 C O H B) CH 4 H C C H CH 2 CHCl ( CH 2 CH Cl ) n C ) CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 Cl CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 2 Cl H C C H 5. Рассчитайте массу алкина, которая образовалась в результате гидролиза 128 г карбида кальция в лаборатории. 6. Ацетилен, полученный из 448 л (ну) метана (1500 o C) израсходовали в реакции МГ. Кучерова. Определите массу образовавшегося продукта. Для горения 20 л неизвестного алкина израсходовали 170 л кислорода. Определите неизвестный алкин и установите все изомеры. Из ацетилена получен 0,624 кг бензола способом Н.Д. Зелинского. Определите массу израсходованного алкина, если выход реакции составляет 40%. 16-§. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ Арены, или ароматические углеводороды – углеводороды, имеющие в молекуле одно или несколько бензольных колец. Первым представителем гомологического ряда ароматических углеводородов является бензол (С 6 Н 6 ). Предварительная структурная формула бензола была предложена немецким ученым А.Кекуле. 62 HC HC CH CH CH CH Современные физические методы исследования доказали, что бензол имеет циклическое строение и все углероды располагаются водной поверхности. Номенклатура и изомерия. Если заменить один или несколько водородов в бензольном кольце на углеводородные радикалы, то получатся гомологи бензола metilbenzol HC HC CH CH CH C CH 2 CH 3 Если в молекуле бензола атомы водорода замещены несколькими радикалами, то образуются орто, мета- и пара-производные бензола. Для наименования таких веществ атомы углерода в структурных формулах нумеруют, а обозначения орто, мета- и пара- пишут сокращенно. бензол метилбензол этилбензол 63 HC HC CH CH C C CH 3 CH 3 1,2-dimetilbenzol (o-ksilol) 1 2 3 4 5 6 1,3-dimetilbenzol (m-ksilol) HC HC CH C CH C CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 1,4-dimetilbenzol (p-ksilol) HC HC C CH CH C CH 3 CH 3 1 2 3 4 Если отщепить один атом водорода из молекулы бензола, то образуется фенильный (С 6 Н 5 -) радикал. При отщеплении одного водорода из метильной группы толуола, образуется бензильный(С 6 Н 5 СН 2 -) радикал. Получение. 1. Бензол можно получить при дегидрогенизации циклогексана в присутствии катализатора и при высокой температуре, t 0 HC HC CH CH CH CH + Таким же способом можно получить гомологи бензола, t 0 Metilsiklogeksan Toluol HC HC CH CH CH C CH 3 + 3H 2 CH 3 2. Тримеризацией ацетилена получают бензол. Siklogeksan Benzol 1,2-диметилбензол (о-ксилол) циклогексан бензол толуол метилциклогексан 1,3-диметилбензол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол (п-ксилол) 64 CH CH HC CH HC CH + HC HC CH CH CH CH asetilen C , Физические свойства. Бензол – бесцветная, нерастворимая вводе жидкость с характерным запахом. У бензола низкая температура кипения, при охлаждении легко затвердевает и образует белое кристаллическое вещество. С увеличением молекулярной массы ароматических углеводородов увеличивается их температура кипения. Химические свойства. Бензольное ядро довольно устойчивое ив нормальных условиях не реагирует с большинством других веществ. Однако, если создать нужные условия, бензол может вступать в реакции замещения. В присутствии катализатора FeCl 3 , а также при высокой температуре атомы водорода в кольце бензола заменяются на галогены + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr FeCl 3 , t 2. Если подействовать на бензол азотной кислотой в присутствии концентированной серной кислоты, то образуется нитробензол. (Реакция протекает при нагревании + HNO 3 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O H 2 SO 4 , Гомологи бензола вступают в такую реакцию легче, чем бензол + HO NO 2 H CH 3 H + HO NO 2 O 2 N OH + H 2 SO 4 C HC C CH C C NO 2 O 2 N NO 2 CH 3 + 3H 2 O metilbenzol 1-metil 2,4,6-trinitrobenzol ацетилен бензол метилбензол 1-метил-2,4,6- тринитробензол В бензольном кольце электронная плотность распределена равномерно. Но когда к бензолу присоединяются алкильные радикалы, они смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. В результате в положениях 2,4,6 электронная плотность увеличивается, и атомы водорода становятся подвижными и легко подвергаются замещению + 3HBr metilbenzol 2,4,6-tribrom-1-metilbenzol + Реакции окисления. Бензол довольно устойчив к реакциям окисления. Но его гомологи, в отличие от него, легко окисляются. При участии сильных окислителей, как KMnO 4 , окисляются боковые радикалы бензольного ядра до карбоксильных групп + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 5C 6 H 5 C O OH metilbenzol benzoy kislota + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O 5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 5C 6 H 5 C O OH metilbenzol benzoy kislota + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + Реакции присоединения. При воздействии солнечных лучей, бензол вступает в реакции присоединения с молекулами хлора бензойная кислота метилбензол метилбензол 2,4,6-трибром-1-метилбензол 5 – Organik kimyo, 10-sinf 66 HC HC CH CH CH CH + 3Cl 2 C C C C C C Cl H Cl H Cl H H Cl Cl H Cl H benzol При гидрировании бензол образует циклогексан 3H 2 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 benzol Вопросы и задания по пройденной теме. Определите число σ – связей в бензоле 1) 6 2) 10 3) 16 4) 12 2. Запишите необходимые уравнения реакций, которые требуются для проведения нижеприведенных превращений, и уравните их) CH 4 C 2 H 2 C 6 H 6 C 6 H 5 Cl b ) CaCO 3 CaO CaC 2 C 2 H 2 C 2 H 4 C 2 H 5 Cl Buten Siklobutan b ) CaCO 3 CaO CaC 2 C 2 H 2 C 2 H 4 C 2 H 5 Cl Buten Siklobutan бензол гексахлорциклогексан siklogeksan циклобутан бензол циклогексан бутен 67 3. Определите выход реакции (%), если из 20,16 л (ну) ацетилена было получено 18,72 г бензола. Определите массы(г) образованных продуктов в реакции между 19,5 г бензола и 40 г брома, при участии катализатора FeCl 3 5. Определите массу(г) соли, которая образуется после реакции 480 г 20% - го раствора щелочи натрия с углекислым газом, который образуется при сгорании 31,8 г о-ксилола. 6. Какая соль и с какой массой (г) образуется при воздействии наг- ный раствор KOH с углекислым газом, полученным при сгорании 46,8 г бензола. ГИБРИДИЗАЦИЯ АТОМА УГЛЕРОДА В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ При гибридизации различные электронные облака (орбитали) смешиваются друг с другом, и образуют одинаковые по форме и энергии гибридные орбитали. Это явление называют гибридизацией, а образованные орбитали – гибридными орбиталями. Теорию |