Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
 Скачать 1.87 Mb.
|
|
Получение. 1. А.М. Бутлеров синтезировал простейшие углеводы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция C O H C 6 H 12 O 6 Ca (OH) 2 2. Углеводы в растениях образуются в процессе фотосинтеза подвоз- действием солнечной энергии и при участии пигмента хлорофилла из углекислого газа + 6H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6O 2 3. При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 4. В результате гидролиза мальтозы образуются две молекулы глюкозы+ Физические свойства. Глюкоза – сладкое на вкус, бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Химические свойства. Глюкоза проявляет, ввиду своего строения, химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов Как и альдегиды, глюкоза легко окисляется и дает реакцию серебряного зеркала. Образовавшийся продукт называется глюконовой кислотой CH 2 OH (CHOH) 4 CHO + Ag 2 O CH 2 OH (CHOH) 4 COOH + 2Ag Для окисления альдегидной группы можно также использовать гидроксид меди (II): CH 2 OH (CHOH) 4 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 2 OH (CHOH) 4 COOH + Cu 2 O + H 2 O CH 2 OH (CHOH) 4 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 2 OH (CHOH) 4 COOH + Cu 2 O + Глюкоза может восстановиться водородом, при этом восстанавливается альдегидная группа и образуется спирт (шестиатомный спирт – сорбит + Глюкоза как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) и образует комплексные соединения. Важнейшее химическое свойство моносахаридов – их брожение под воздействием ферментов микроорганизмов. Спиртовое брожение 2CH 3 CH 2 OH + Применение. Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается необходимая для жизнедеятельности энергия. Упрощенно процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением C 6 H 12 O 6 + 6O 2 →6CO 2 + 6H 2 O + Q Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно. Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников, и т.д.). 122 Фруктоза. В молекуле фруктозы есть характерная для спиртов –OH и характерная для кетонов функциональные группы. И поэтому фруктоза – кетоноспирт. Наряду с глюкозой, фруктоза встречается в составе сладких фруктов, меда ив составе сахарного тростника (сахароза). Фруктоза (фруктовый сахар C 6 H 12 O 6 ) – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Задачи по пройденной теме и их решения. При синтезе глюкозы способом Бутлерова использовали вещество, содержащее 90 гибридных орбиталей. Определите массу (г) образованного моносахарида. Решение: Для этой реакции используют муравьиный альдегид ив его составе имеется 2 гибридных атома, а значит 6 гибридных орбиталей. Напишем уравнение реакции При этом из 6 молей метаналя образуется 1 моль глюкозы. Количество гибридных орбиталей в 6 молях метаналя равно 6*6 =36 sp2. Учитывая это, составим пропорцию Из метаналя с 36 гибридными орбиталями образуется 180 г глюкозы 90 гибридных орбиталей образуют x г глюкозы x= 90 •180 г =450 г Ответ: 450 г глюкоза. С продуктами гидролиза мальтозы и сахарозы провели реакцию серебряного зеркала. В результате образовалось 172,8 г осадка. Определите массу начальной смеси, если мольное соотношение веществ в ней было соответственно 1:2. Решение: Напишем уравнение реакций + H 2 O 2C 6 H 12 O 6 glyukoza maltoza C 12 H 22 O 11 saxaroza + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 glyukoza fruktoza CH 2 OH (CHOH) 4 CHO + Ag 2 O CH 2 OH (CHOH) 4 COOH + 2Ag Учитывая, что реакцию серебряного зеркала даёт только глюкоза, найдем количество осадка из приведенного в условии соотношения В сумме 4 моль глюкозы из 1 моля мальтозы – 2 моль глюкозы из 2 моля сахарозы – 2 моль глюкозы { Из 4 молей глюкозы выпадет в осадок в два раза больше вещества, то есть 8 моль. мальтоза глюкоза сахароза глюкоза фруктоза 124 x= 172,8 г г/моль =1,6 моль Затем найдем количество моль осадка 172,8/108=1,6 и составим пропорцию Из 3 молей дисахаридов – 8 моль осадка Из х моль – 1,6 моль осадка x= 1,6 моль • 3 моль моль = 0,6 моль Значит, было 0,6 молей смеси дисахаридов. Чтобы найти массу смеси, нужно 0,6*342=205,2 г Ответ 205,2 г Вопросы и задания по пройденной теме. Опираясь настроение моносахаридов, какими реактивами можно отличить глюкозу от фруктозы. Какими реактивами можно доказать наличие функциональных групп в составе глюкозы. Определите количество гибридных орбиталей в составе ациклической молекулы глюкозы. При синтезе глюкозы способом Бутлерова использовали вещество, содержащее 72 гибридных орбиталей. Определите массу (г) моносахарида. При синтезе глюкозы способом Бутлерова использовали вещество, содержащее 108 гибридных орбиталей. Определите объем (л, ну) углекислого газа, образующегося при горении моносахарида. С продуктами гидролиза мальтозы и сахарозы провели реакцию серебряного зеркала. В результате образовалось 324 г осадка. Определите массу (г) начальной смеси, если мольное соотношение веществ в ней было соответственно 1,5:1. 7. С продуктами гидролиза мальтозы и сахарозы провели реакцию серебряного зеркала. В результате образовалось 392 г осадка. Определите массу начальной смеси, если мольное соотношении веществ в ней было соответственно 2:1. Углеводы, которые при гидролизе образуют 2 молекулы моносахарида, называются дисахаридами. К ним относятся сахароза и мальтоза. Все дисахариды выражаются общей формулой С 12 Н 22 О 11 31-§. ДИСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА Дисахариды хорошо растворимы вводе, сладкие на вкус. Большинство из них хорошо кристаллизуются и имеют точную молекулярную массу. В природе широко распространены сахароза тростниковый или свекольный сахар и мальтоза солодовый сахар). При гидролизе дисахаридов могут образоваться одинаковые или разные моносахариды. Сахароза называется тростниковым или свекольным сахаром. Она широко распространена в растительном мире. Сахароза является ценным питательным веществом и имеет большое значение в жизни человека. Физические свойства Чистая сахароза – бесцветное кристаллическое вещество сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Химические свойства Важнейшее химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу+ C 6 H 12 O 6 glukoza fruktoza Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы. Можно определить образование глюкозы из сахарозы. В раствор сахарозы сначала добавим несколько капель H 2 SO 4 и начнем нагревать. Затем нейтрализуем кислоту щелочью, в раствор добавим Cu(OH) 2 и нагреем раствор. В результате образуется красный осадок. Из этого можно сделать следующий вывод, что под воздействием серной кислоты сахароза гидролизуется и образует глюкозу, которая содержит альдегидную группу. Молекула, содержащая альдегидную группу, восстанавливает Cu(OH) 2 до образования красного осадка, то есть до образования Мальтоза. При гидролизе одной молекулы мальтозы образуется две молекулы глюкозы. сахароза глюкоза фруктоза Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, которые широко распространены в природе и играют важную роль в жизни человека и животных. Полисахариды образованы из множества остатков моносахаридов. Примером полисахаридов являются крахмал и целлюлоза + H 2 O 2 C 6 H 12 O 6 glukoza maltoza ПОЛИСАХАРИДЫ Крахмал. Крахмал (C 6 H 10 O 5 ) n является природным полимером, масса этого полимера не определена точно. Из-за этого формула крахмала выражается, как и у других полисахаридов, в виде (Так как при гидролизе крахмала образуется только глюкоза , то можно сделать вывод, что эти звенья являются остатками молекул глюкозы , t o nC 6 H 12 O 6 kraxmal Доказано, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической α- глюкозы. Процесс образования крахмала можно представить так: C C O C C C OH H H OH H H OH OH H CH 2 OH C C O C C C OH H H OH H H OH OH H CH 2 OH + + OH nH 2 O + C C O C C C OH H H H H OH H CH 2 OH O C C O C C C OH H H H H OH H CH 2 OH O O HO мальтоза глюкоза глюкоза крахмал Образование крахмала основывается на реакции поликонденсации, те. из низкомолекулярного вещества – глюкозы – образуется высокомолекулярное вещество крахмал и образуется вода в качестве побочного продукта. Физические свойства Крахмал – белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде он набухает и образует клейстер. Химические свойства. Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. Этот процесс можно определить простым опытом. Так, например, если каплю раствора йода накапать на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание. Применение. Крахмал является ценным питательным продуктом. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергаются действию высокой температуры, то есть картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит частичный гидролиз крахмала ион становится растворимым в воде. Целлюлоза. Целлюлоза (C 6 H 10 O 5 ) n также является природным полимером, входит в состав всех растений и образует у них оболочку клетки. Ее название произошло от слова «sellula» - клетка. Целлюлоза составляет основную часть хлопкового волокна. Бумага, хлопчатобумажные ткани – это изделия из целлюлозы. Она также встречается в составе древесины. Целлюлоза, как и крахмал, является природным высокомолекулярным соединением. Общая формула целлюлозы и крахмала схожи, и состоят из звеньев глюкозы. Эти полимеры отличаются друг от друга различным соединением остатков глюкозы. Если крахмал является важным пищевым продуктом для человека, то целлюлоза в этих целях не пригодна. Физические свойства. Целлюлоза – волокнистое вещество без вкуса и запаха, нерастворимое вводе. Молекулярная масса целлюлозы очень огромна. Крахмал Целлюлоза Химические свойства. 1. Целлюлоза не дает реакцию серебряного зеркала (не имеет альдегидную группу. Целлюлоза под действием кислот частично гидролизуется (C 6 H 10 O 5 ) n + (n-1)H 2 O H 2 SO 4 , t o nC 6 H 12 O 6 selluloza glukoza 2. Целлюлоза горит. При этом образуется углекислый газ и вода Задачи по пройденной теме и их решения. Если приблизительная молекулярная масса крахмала равна 32,4•10 3 , определите количество (моль) глюкозы, которое образуется при гидролизе данного крахмала. Решение задачи: Известно, что количество глюкозы, которая образуется при гидролизе крахмала равна степени полимеризации этого крахмала. В свою очередь, чтобы найти степень полимеризации, следует массу полимера поделить на массу звена, составляющего этот полимер , t o nC 6 H 12 O 6 kraxmal Структурная единица крахмала C 6 H 10 O 5 имеет массу равную 162 г/моль, используя массу из условия можно найти степень полимеризации n: 162 г/моль – масса 1 одной структурной единицы 3 г тег структурных единиц Итак, из такой массы крахмала образуется 200 моль глюкозы. Ответ 200 моль. Сколько (г) этанола можно получить при спиртовом брожении глюкозы, полученной из 2,5 моль мальтозы? Решение задачи: Сначала нужно уравнять реакцию, приведенную в условии задачи: целлюлоза крахмал глюкоза глюкоза 129 C 12 H 22 O 11 + H 2 O 2 C 6 H 12 O 6 glukoza maltoza C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 Как видим, из одной молекулы мальтозы образуются две молекулы глюкозы. В свою очередь, из одной молекулы глюкозы образуются две молекулы этилового спирта. Значит, из одной молекулы мальтозы можно получить 4 моль этилового спирта (или 4 моль ∙ 46 = 184 г. Используя эти данные, можно рассчитать, сколько этилового спирта можно получить из 2,5 моль мальтозы: Из 1 моля мальтозы – 184 г этанола Из 2,5 молей – x грамм x= 2,5 моль г 1 моль =460 г Ответ: 460 г. Если из 2,5 моль смеси мальтозы и сахарозы получили 720 г глюкозы, то определите в каких мольных соотношениях были взяты начальные вещества. Решение задачи: Сначала напишем реакцию приведенных веществ с водой + H 2 O 2 C 6 H 12 O 6 glukoza maltoza C 12 H 22 O 11 + H 2 O H 2 SO 4 C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 glukoza fruktoza Если количество мальтозы выразить через ха сахарозы через у, то количество глюкозы, образованное из этих веществ будет соответственно хи у, и их сумма равна (720 г г = 4) равна 4 молям. Используя все данные можно составить уравнение x = 1,5; y = 1 9 – Organik kimyo, 10-sinf мальтоза мальтоза глюкоза глюкоза глюкоза фруктоза сахароза Известно, что мальтоза и сахароза являются изомерами, то есть их молекулярные массы одинаковы. Это значит их мольное соотношение равно массовому соотношению. Ответ: Вопросы и задания по пройденной теме. Какими реагентами можно воспользоваться в лабораторных условиях для отличия раствора глюкозы и сахарозы Подтвердите ответ соответствующими реакциями. Напишите реакции образования этанола из крахмала. Если приблизительная молекулярная масса крахмала равна 81•10 2 , определите массу (г) глюкозы, которая образуется при гидролизе данного крахмала. Если приблизительная молекулярная масса крахмала равна 64,8•10 3 , определите количество (моль) углекислого газа, которое образуется при горении данного крахмала. Какую массу (г) этанола можно получить при спиртовом брожении глюкозы, образованной при гидролизе 4 молей мальтозы. Определите количество гибридных орбиталей в составе вещества, полученное при спиртовом брожении глюкозы, которая образовалась при гидролизе 5 молей мальтозы. Если из 3 молей мальтозы и сахарозы получили 900 г глюкозы, определите в каких массовых соотношениях были взяты начальные вещества. Если из 4,5 молей мальтозы и сахарозы получили 1260 г глюкозы, определите в каких массовых соотношениях были взяты начальные вещества ГЛАВА IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СООЕДИНЕНИЯ Азотсодержащими органическими соединениями называются органические вещества, содержащие в своем составе атомы азота. Органические вещества, получаемые путем замещения одного или нескольких атомов водорода в составе насыщенных или ароматических углеводородов на нитрогруппу (–NO 2 ) называются нитросоединениями. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА Номенклатура. По рациональной номенклатуре при названии нитросоединений к названию соответствующего углеводорода прибавляют приставку «нитро». CH 3 NO 2 nitrometan CH 3 CH 2 NO 2 nitroetan CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 nitropropan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NO 2 nitrobutan NO 2 nitrobenzol Формула Рациональная номенклатура Систематическая номенклатура CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 Первичный нитропропан 1-нитропропан CH 3 CH (NO 2 ) Вторичный нитробутан 2-нитробутан CH 3 C (CH 3 )(NO 2 ) Третичный нитробутан 2-метил-2- нитропропан нитрометан нитроэтан нитробутан нитропропан нитробензол Систематическая номенклатура. На основе международной номенклатуры нитросоединения называются в следующем порядке: 1.Нитрогруппа должна быть связана с основной углеродной цепью. Нумерация атомов углерода в основной цепи начинается с того конца, с которой ближе нитрогруппа. Сначала называются радикалы или нитрогруппа (в зависимости от алфавитного порядка) с указанием атома углерода в котором он находится, и только после этого называется основная цепь 3 -etil-4-metil-2-nitropentan 1 2 3 4 5 CH 3 CH CH CH 3 CH NO 2 CH 3 CH 2 CH 3 3 -etil-4-metil-2-nitropentan 1 2 3 Способы получения. Введение нитрогруппы в состав органических соединений называется нитрованием. Этот процесс можно осуществить следующими способами. Нитрование насыщенных углеводородов. Для этого к насыщенным углеводородам воздействуют азотной кислотой + HONO 2 CH 3 NO 2 + H 2 O metan nitrometan 2. Воздействие концентрированной азотной кислотой (при помощи концентрированной серной кислоты) на бензол. В результате данной реакции образуется нитробензол HONO 2 H 2 SO 4 , t 0 NO 2 + H 2 O benzol Физические свойства. Низкомолекулярные гомологи нитросоединений являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом, которые хорошо растворяются в эфире и легко смешиваются со спиртами. Пары нитросоединений токсичны. метан нитрометан бензол нитробензол 4-метил -2-нитро-3-этилпентан Химические свойства Химические свойства нитросоединений разнообразны ив основном зависят от нитрогруппы в составе их молекулы. Нитросоединения при восстановлении превращаются в первичные амины+ 3 H 2 CH 3 NH 2 + 2 H 2 O nitrometan metilamin 2. При восстановлении ароматических нитросоединений они превращаются в соответствующие ароматические амины. + 3 H 2 + 2 H 2 O nitrobenzol Вопросы и задания по пройденной теме. Назовите данное вещество по международной номенклатуре) CH(CH 3 ) CH 3 2. Нарисуйте структурное строение приведенных ниже веществ и определите степень окисления атомов углерода в их составе) 1-нитропропан; 2) 3-метил-2-нитробутан; 3) нитробензол. Напишите реакцию получения 2-нитробутана из бутана. Напишите и уравняйте реакции воздействия водородом на нитроэтан, нитрометан, и 1-нитробутан. 5. Определите объем (л, ну) водорода, необходимого для получения 21,7 г метиламина. Определите объем (л, ну) водорода, необходимого для получения 45 г этиламина. 7. Определите массу (г) органического вещества, полученного в результате воздействия 4 г водорода на нитробензол. Определите массу (г) органического вещества, полученного в результате воздействия 11,2 л (ну) водорода на нитробензол. нитробензол анилин нитрометан метиламин По своему строению амины рассматриваются как производные аммиака. При замещении одного атома водорода на углеводородный радикал получается первичный амин, двух атомов водорода – вторичный амин и, соответственно, при замещении трех атомов получается – третичный амин NH 3 ammiak R NH 2 R N R H R N R R birlam chi amin ikkilam chi amin uchlamchi Номенклатура и изомерия. При использовании рациональной номенклатуры, название амина получается путем добавления слова амин к названию радикала metiletilamin dimetiletilamin N C 2 H 5 H CH 3 CH 3 NH 2 Metilamin Etilamin tri-metil amin По систематической номенклатуре название аминов образуется путем прибавления слова «амино» к названию соответствующего углеводорода. При этом нумерация начинается стой стороны цепи, к которой ближе аминогруппа. АМИНЫ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА Амины – это продукты, полученные замещением атомов водорода в составе аммиака на углеводородный радикал. аммиак вторичный амин первичный амин третичный амин диметилэтиламин метилэтиламин метиламин метиламин этиламин триметиламин 135 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 NH 2 1 4 3 2 5 1-amino-4-metilpentan 1 CH 3 2 CH 3 CH 4 CH 3 NH 2 CH 3 2 - Если в составе амина имеется несколько одинаковых радикалов, ток названию радикала прибавляется приставки ди- или три. Например HN(C 2 H 5 ) 2 – диэтиламин, (CH 3 ) 3 N – триметиламин. Изомерия. У аминов наблюдается структурная изомерия построению углеводородной цепи и по расположению аминогруппы. Например, вещество с составом C 4 H 9 NH 2 имеет 4 изомера 1-aminobutan 2-aminobutan CH 3 CH 2 CH CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 NH 2 Способы получения Амины являются продуктами восстановления нитросоединений с помощью атомов водорода + 3H 2 C 2 H 5 NH 2 + 2H 2 O nitroetan Физические свойства. Первые приставители аминов – метиламин, диметиламин и триметиламин являются газами, остальные имеют жидкое агрегатное состояние и только высокомолекулярные амины являются твердыми веществами. Химические свойства. Образование солей При воздействии на амины кислотами образуются соли. Эта реакция протекает за счет присоединения иона водорода к свободной паре электронов атома азота с образованием положительно заряженного иона аммония. 1-амино-4-метилпентан 1-аминобутан 1-амино-2-метилпропан 2-амино-2-метилпропан 2-аминобутан нитроэтан этиламин 2-амино-3-метилбутан 136 CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 2 HCl N CH 3 H H + HCl N CH 3 H H H Cl - + metilammoniy xlorid 2. Горение аминов. Амины горят в воздухе. В результате реакции, кроме CO 2 и H 2 O, образуется еще и молекула N 2 4CH 3 NH 2 + 9O 2 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2 4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 8CO 2 + 14H 2 O + АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ Органические вещества, образованные замещением атома водорода в составе бензольного кольца на аминогруппу или замещением атома водорода в составе молекулы аммиака на фенильный (C 6 H 5 –) радикал, называются ароматическими аминами. В зависимости от числа замещенных атомов водорода в молекуле аммиака на фенильную группу образуются первичные, вторичные или третичные амины trifenilamin Номенклатура. Название ароматических аминов образуется путем добавления слова амин к названию радикала. метиламмонийхлорид фениламин (анилин) дифениламин трифениламин 137 NH 2 N CH 2 CH 3 CH 3 NH CH 3 fenilamin metilfenilamin Способы получения. Впервые способ получения ароматических аминов путем восстановления нитросоединений было осуществлено русским ученым Н.Н.Зининым: NO 2 + 3H 2 NH 2 + 2H 2 O nitrobenzol Физические свойства. Низшие представители ароматических аминов являются жидкостями, а высшие – имеют твердое агрегатное состояние. Большинство их обладают резко выраженным запахом и плохо растворяются в воде. Химические свойства. Химические свойства ароматических аминов обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца в своем составе. При воздействии на анилин бромной водой образуется осадок триброманилин. (бензол не реагирует с бромной водой 3Br 2 NH 2 Br Br Br + 3HBr 2. При воздействии на анилин соляной кислотой образуется соль хлорид фениламмония. фениламин нитробензол анилин метилфениламин метилэтилфениламин 138 NH 2 + H Применение. Анилин в основном применяется в лакокрасочной отрасли. При воздействии на анилин окислителями можно получить разноцветные вещества, к примеру, черный анилин Кроме того, анилин считается основой для получения большинства лекарственных веществ. Вопросы и задания по пройденной теме. Изобразите структурное строение аммиака и триметиламина, приведите их сходства и отличия. Вещества имеющие с своем составе NH группу называются … ? 1) первичными аминами 2) вторичными аминами 3) третичными аминами. Продолжите уравнение реакции и уравняйте его + O 2 4. Определите молярную массу трифениламина и рассчитайте число σ- и связей в его составе. Определите массу (г) кислоты, которую можно получить путем полного бромирования 1,2 моль анилина. Определите массу (г) кислоты, которую можно получить путем полного бромирования 46 г анилина. Изобразите структурное строение нижеприведенных вещества) метиламин б) диметиламин с) триметиламин. Какое название имеет вещество, обшей формулой C 5 H 13 N, изобразите структуру данного вещества. Если на заводе по производству анилина из 41 т нитробензола удается получить 18,6 т анилина, определите выход (%) реакции образования анилина. Если на заводе по производству анилина из 82 т нитробензола удается получить 60 т анилина, определите выход (%) реакции образования анилина 139 34-§. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА Органические вещества, содержащие в своем составе амино (–NH 2 ) и карбоксильную (–COOH) группы называются аминокислотами. Также аминокислот можно рассматривать как производных органических кислот, где атом водорода в составе углеводородного радикала заменен на аминогруппу. Аминокислоты имеют следующую общую формулу) R CH COOH Аминокислоты по числу амино (–NH 2 ) и карбоксильных (–COOH) групп делятся натри группы Аминокислоты, содержащие одну амино- (–NH 2 ) и одну карбоксильную группы (–COOH), называются моноамино- монокарбоновыми кислотами) Аминокислоты, содержащие две амино- (–NH 2 ) и одну карбоксильную (–COOH) группы, называются диамино- монокарбоновыми кислотами) Аминокислоты, содержащие одну амино- (–NH 2 ) и две карбоксильные (–COOH) группы, называются моноамино- дикарбоновыми кислотами. аланин фенилаланин лизин 140 Glutamin Наряду с этим, встречаются аминокислоты, содержащие в своем составе и другие функциональные группы. HS CH 2 CH NH 2 C OH O sistein HO CH 2 CH NH 2 C OH O serin Номенклатура. По рациональной номенклатуре аминокислоты называются следующим образом. Для начала углеродная цепь нумеруется греческими буквами алфавита и определятся месторасположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH C O OH NH 2 -aminogeksan kislota α α β γ δ ε CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 C O OH NH 2 -aminogeksan По систематической номенклатуре определяется углеродная цепь, содержащая и амино, и карбоксильную группу, после этого цепь нумеруется, начиная с атома углерода карбоксильной группы 5 CH 2 4 CH 2 3 CH 2 2 CH 1 C O OH NH 2 2-aminogeksan kislota 6 CH 3 5 CH 2 4 CH 2 3 CH 2 CH 2 1 C O OH NH 2 3 -aminogeksan Способы получения. Аминокислоты получают путем гидролиза белков. Кроме того, их еще можно получить воздействием аммиака на хлорорганические кислоты. α-аминокапроновая кислота аминокапроновая кислота глютаминовая кислота цистеин серин 2-аминогексановая кислота- аминогексановая кислота 141 Cl CH 2 COOH + 2NH 3 NH 2 CH 2 COOH + NH 4 Cl α - xlorsirka kislota Физические и химические свойства. аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества. Большинство из них хорошо растворяются вводе, зачастую имеют сладкий вкусно среди них встречаются и аминокислоты с неприятными горьким вкусом. Изменения цвета индикатора. Моноамино-монокарбоновые и диамино-дикарбоновые аминокислоты не меняют цвета индикатора. Диамино-монокарбоновые аминокислоты имеют щелочные свойства, а моноамино-дикарбоновые аминокислоты имеют кислотные свойства и цвет индикаторов они меняют соответствующим образом. Образование солей. Как вещества, имеющие в своем составе одновременно и амино-, и карбоксильную группы, аминокислоты обладают амфотерным свойством и могут образовывать соли, реагируя как кислотами, таки щелочами NaOH Применение. Аминокислоты являются самыми важными компонентами при образовании белка в организме. Они входят в состав употребляемой пищи. Порой аминокислоты употребляются в чистом виде. К примеру, после тяжелых операций, из-за которых пища не может преодолеть желудочно-кишечный тракт или истощенным больным, аминокислоты используют для питания. Аминокислоты используют при лечении некоторых болезней (глютаминовая кислота при лечении болезней нервной системы, гистидин при лечении язвы желудка. В сельском хозяйстве некоторые аминокислоты добавляют в корм для нормализации роста животных -хлоруксусная кислота глицин ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ Пептиды – это вещества, составляющие основу белка и образующиеся в результате поликонденсации двух или нескольких аминокислот. Если пептид состоит из остатков двух аминокислот, то он называется дипептидом, из трех-трипептидом и т.д. Любая молекула пептида имеет строение длинной цепи с двумя концами, один конец заканчивается атомом азота в аминогруппе – NH 2 , а второй атомом углерода в карбоксильной группе – Белки – это сложные высокомолекулярные органические соединения, состоящие из аминокислот. Принято называть соединения, содержащие до 50 аминокислот пептидами (до 10 олигопептидами, больше 10 полипептидами, а соединения, содержащие больше 50 аминокислот, условно называются белками. Природные источники Белки составляют основу протоплазмы растений. Они содержатся и выполняют ключевую жизненную роль в крови, молоке, мышцах и хряще животных. Белки также входят в состав волос, ногтей, кожи, пуха, шерсти, шелка. Кроме того, белок составляет основную часть яиц. В органах растений и животных белки выполняют разные функции. Большинство гормонов, ферментов, антибиотиков и токсинов имеют белковую природу. Часто белки образуют клеточную оболочку животных и играют важную роль в росте и обмене веществ. Классификация. Белки по химическому составу делятся на простые и сложные. Белки, при полном гидролизе которых образуются только аминокислоты, называются простыми. Они составляют большую часть среди белков. Сложные белки при гидролизе образуют, кроме аминокислот, еще и соединения (углеводы, остаток фосфорной кислоты, нуклеиновые кислоты и т.д.) небелковой природы Общие свойства белков Биологическая активность белков зависит от пространственного и химического строения их молекулы. Белки обладают разными физическими свойствами некоторые образуют коллоидные растворы вводе (яичный белок, другие растворяются в растворах солей, третьие совсем не растворяются (белки тканей кожи. Денатурация белков – это разрушение конфигурации белков вторичного и третичного строения) под воздействием нагрева, радиации, сильных кислот, щелочей, солей тяжелых металлов или сильного сотрясения. В результате денатурации белков (разрушение водородных, солевых, эфирных, полисульфидных связей) теряется биологическая активность белков. Качественные реакции белков Одной из качественных реакций на белки является биуретовая реакция в щелочной среде раствор сульфата меди (II) окрашивается в фиолетовый цвет. Биуретовая реакции характерна для пептидных — CO—NH— связей. К примеру, дипептиды дают – синий трипептиды – фиолетовый высокомолекулярные пептиды – красный цвет. Биологическое значение белков. Белки являются основной составной частью живого организма, входят в состав протоплазмы и ядра клеток животных. Жизнь есть способ существования белковых тел Животный организм строит свои белки на основе аминокислот в белках, полученных с пищей. Недостаток или отсутствие белков в пище приводит к тяжелым болезням. Пищевая ценность белков определяется их аминокислотным составом, а точнее количеством незаменимых аминокислот, входящих в состав белка. Животные получают белки в составе употребляемой растительной или животной пищи. Белки подвергаются гидролизу под воздействием ферментов в желудке и кишечнике. Полученные аминокислоты всасываются через стенки кишечника в кровь и дальше транспортируются к тканями клеткам. Там из аминокислот синтезируются нужные белки. Из белков строятся клетки и ткани организма. Изучение белков дает возможность понять и разумно контролировать жизненные процессы организма. Производство белковых препаратов гормонов, сывороток и кровезаменителей имеет важное значение для медицины. Задача по пройденной теме и ее решение. Если в результате реакции неизвестной аминокислоты массой 37,5 гс гидроксидом натрия выделяется 9 г воды, определите название аминокислоты в данной реакции. Решение: Для начала напишем уравнение реакции в условии задачи + NaOH R CH 2 (NH 2 )COONa + На основе реакции с помощью пропорции определим молекулярную массу неизвестной аминокислоты. Теперь определим, какая из аминокислот имеет массу 75 г/моль. Данную молекулярную массу имеет глицин Ответ Вопросы и задания по пройденной теме. Какую аминокислоту можно получить из этилена, выделившегося при крекинге нефти. Напишите реакции между 3-аминопропионовой кислотой NH 2 CH 2 CH 2 C O OH и а) щелочью калия б)соляной кислотой 145 a) NH 2 CH 2 CH 2 C O OH + KOH b) NH 2 CH 2 CH 2 C O OH + HCl Напишите реакцию применения хлоруксусной кислоты при получении глицина и определите степень окисления атома азота в составе неорганического вещества. 4.Изобразите структурное строение цистеина и серина и определите число σ- и связей в них. Напишите реакцию, при которой из ненасыщенной карбоновой кислоты получается 3-аминобутановая кислота. Если в результате реакции неизвестной аминокислоты массой 26,7 гс гидроксидом натрия выделяется 5,4 г воды, определите название аминокислоты в данной реакции. Если в результате реакции неизвестной аминокислоты массой 60 гс гидроксидом натрия выделяется 14,4 г воды, определите название аминокислоты в данной реакции. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Высокомолекулярные соединения (ВМС) по своим свойствам сильно отличаются от низкомолекулярных соединений. Это связано полидисперсностью и большими размерами молекул данных веществ – Organik kimyo, По происхождению высокомолекулярные вещества разделяются натри вида природные, синтетические и искусственные. 146 ВМС в большинстве случаев называются полимерами (из греческого «поли» много, «мерос» – часть. Молекулы, которые, связываясь между собой ковалентными связями, образуют полимер, называются мономерами. Природные ВМС широко распространены в животном и растительном мире. К ним можно отнести целлюлозу, крахмал, белки, нуклеиновые кислоты, натуральные каучуки и другие. Искусственные ВМС получают химической переработкой натуральных ВМС. К синтетическим ВМС можно отнести синтетические пластмассы, каучуки и синтетические волокна. Синтетические ВМС получают из мономеров, которые не встречаются в природе путем реакций полимеризации и поликонденсации. Например, в нижеприведенной реакции CH 2 CH 2 ) n этилен (мономер) полиэтилен (полимер) Слово полимер можно также заменить словом макромолекула, они равноценны по смыслу. Группа атомов, образующие состав макромолекулы, называется звеном. Значение n является показателем степени полимеризации, и указывает, из какого количества молекул мономера образована молекула полимера. Молекулярная масса полимера (M) находится путем умножения масс звеньев (m) на степень полимеризации. M Физические и механические свойства ВМС зависят, в основном, от их природы и молекулярной массы. С повышением молекулярной массы теряются такие свойства как диффузия, летучесть, взамен вещество приобретает свойства как набухание, высокая липучесть, разложение при нагревании вместо перехода в жидкое состояние и т.д. Общая классификация важнейших пластмасс. Название Мономер Формула полимера и способ получения Использование Поли- этилен CH 2 CH 2 этилен ( CH 2 CH 2 ) n Полимеризация Для изготовления различных частей приборов, водопроводных труб, различных пленок, и бытовых изделий Поли- пропилен CH 2 CH ) n CH 3 Полимеризация Намного прочнее, чем полиэтилен. Из него изготавливают детали различных устройств, тонких пленок, веревку, трубы, изоляционные материалы. Поли- винилхлорид винилхлорид CH 2 CH ) n Cl Полимеризация Получают искуственную кожу, плащи, клеенки, трубы, изоляционное покрытие для электропроводов. Фенол формальдегидная смола va H C фенол и формальдегид OH CH 2 CH 2 CH 2 Поликонденсация В основном фенопласты. Из них заготавливают шариковые подшипники для автомобилей, ступени эскалаторов, телефонные аппараты. и Полиэтилен Полипропилен Некоторые представители полимеров Полипропилен ( Получается путем полимеризации пропилена. Полипропилен является бесцветными твердым материалом. Его механическая прочность выше, чему полиэтилена. Полипропилен в основном применяется в электротехнике и радиотехнике. В последние годы разработали метод получения прочных волокон из полипропилена, которые по своим свойствам не отстают от самых прочных натуральных волокон. Поливинилхлорид считается продуктом полимеризации винилхлорида CH 2 CH Cl CH 2 CH Cl n Это твердый полимер, неспособный кристаллизоваться. При прямом контакте с пламенем он не плавится и не горит, а разлагается. В обычных условиях поливинилхлорид трудно растворяется в органических растворителях. Он устойчив к воздействию агрессивных веществ. Поэтому его применяют для производства труб, покрытия внутреннего слоя реакторов. Также используется для получения лаков, химических волокон. Почти все виды линолеума изготовлены из поливинилхлорида. Каучук, мономером которого является изопрен (2-метилбутадиен-1,3), входит в класс природных полимеров 149 CH 2 C CH 3 CH CH 2 + CH 2 C CH 3 CH CH 2 + ... H 3 C C C CH 2 H CH 2 CH 2 C C H H 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 CH CH 2 + CH 2 C CH 3 CH CH 2 + ... H 3 C C C CH 2 H CH 2 CH 2 C C H H 3 C CH 2 H 3 C C CH 2 C H CH 2 Натуральный каучук (цис-1,4-полиизопрен) Мономером синтетического каучука является бутадиен – 1,3. Каучуки продукт его вулканизации – резина – применяется почти во всех отраслях народного хозяйства. Но количество каучука, получаемого из растений, недостаточно для полного удовлетворения нужд на данный материал. Поэтому возникла потребность на промышленное производство каучука = CH - CH = CH 2 → (-CH 2 - CH = CH - CH 2 - В настоящее время бутадиен получают не из этилового спирта, а каталитическим дегидрированием бутана. Бутадиеновый каучук по эластичности и стойкости к разъеданию уступает натуральному каучуку. Важнейшие синтетические каучуки, их свойства и применение Название Мономер Важное свойство и применение Бутадиеновый каучук CH 2 CH CH CH 2 бутадиен-1,3 Газо- и водонепроницаемость. По эластичности уступает натуральному каучуку. Из него изготавливают автомобильные шины, кабели, обувь, хозяйственные товары 150 Изопреновый каучук метил- бутадиен (изопрен) По эластичности и прочности схож с натуральным каучуком. Из него производят автомобильные шины. Хлорпреновый каучук 2-хлорбутадиен-1,3 (хлорпрен) Устойчив к высоким температурам, горению бензина и масла. Не пропускает газы. Из него изготавливаются кабели, бензо- и нефтепроводы. Задачи по пройденной теме и их решения. Определите степень полимеризации полиизобутилена с молекулярной массой 56280 г/моль. Решение задачи Полиизобутилен получается путем полимеризации изобутилена. Запишем данную реакцию CH 2 C CH 3 CH 3 ( CH 2 C CH 3 CH 3 ) Для определения степени полимеризации высокомолекулярного соединения нужно найти число мономеров, которые участвовали в образовании макромолекулы полимера. Молекулярная масса изобутилена 56 г/моль Молекулярная масса полимера 56280 г/моль n= 56 56280 =1005 Значит, в процессе полимеризации участвовало 1005 молекул изобутилена. Ответ 1005 2. Если степень полимеризации полиизобутилена равна 550, определите его молекулярную массу. Решение задачи: Для решения данной задачи воспользуемся формулой вычисления молекулярной массы полимера M=m∙n молекулярная масса мономера, для изобутилена 56 г/моль. n – степень полимеризации, в нашем случае она равна 550. 550 Молекулярная масса полиизобутилена: 56*550=30800 г/моль Значит, молекулярная масса полимера равна к 30800 г/моль. Ответ 30800 г/моль Вопросы и задания по пройденной теме. Запишите реакцию полимеризации дивинила, укажите группу атомов, которые являются звеном данного полимера, объясните понятие степень полимеризации. Запишите реакции полимеризации следующих веществ) этилен b) пропилен c) изопрен. Из нижеприведенных формул, найдите структуру полипропилена и запишите реакцию, по которой его получают. Напишите реакцию получения хлорпренового каучука из 2-хлорбу- тадиена-1,3. 5. Определите степень полимеризации полибутадиена, молекулярная масса которого 13500 г/моль. 152 6. Определите степень полимеризации поливинилхлорида, молекулярная масса которого 62500 г/моль. 7. Определите степень полимеризации полиизобутилена, молекулярная масса которого 18480 г/моль. 8. Если степень полимеризации полибутадиена равна 1020. Определите его молекулярную массу. 9. Степень полимеризации поливинилхлорида равна 980. Определите молекулярную массу данного полимера. Молекулярная масса полимера, полученного из полиизобутилена, в котором степень полимеризации равна к 1085 будет равна … г/моль. Получение этилена Опыт 1. Для проведения опыта всухую пробирку наливается смесь, состоящая из 5 мл этилового спирта и 30 мл концентрированной серной кислоты, и пробирка закрывается пробкой с газоотводной трубкой. Другой конец газоотводной трубки опускается в пробирку с водой. Затем пробирка с реактивом закрепляется в штатив под углом 45°, и осторожно нагревается. В результате в пробирке продукт чернеет и выделяется газообразный продукт этилен: Лабораторная работа № ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ + H O H O S O O H O O S O O CH 3 CH 2 + H 2 O H O O S O O CH 3 CH 2 t o CH 2 CH 2 + Образовавшийся этилен используется для осуществления последующих опытов. Получение ацетилена. Опыт 1. Для получения ацетилена в пробирку опускают несколько кусочков карбида кальция, затем наливают 1-2 мл воды, и сразу закрывают Лабораторная работа № 2 Если поднести пламя к горлышке трубки, выделяющийся ацетилен будет гореть светящимся коптящим пламенем: Уравняйте реакцию и сохраните ацетилен для проведения следующих опытов 2 C 2 H 2 + O 2 CO 2 + пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Взаимодействие карбида кальция и воды протекает очень бурно, и выделяется газообразный ацетилен. Лабораторная работа Растворение глицерина вводе и его взаимодействие с гидроксидом меди (Опыт 1. Налейте в пробирку 1-2 мл глицерина, добавьте столько же воды и встряхните. Затем добавьте в 2-3 раза больше воды. Опыт 2. В пробирку налейте 2 мл гидроксида натрия и добавьте немного раствора сульфата меди (II) до выпадения осадка. К осадку прилейте глицерин и взболтайте. Задания для самостоятельных выводов. Какова растворимость глицерина вводе. Какая реакция характерна для глицерина и других многоатомных спиртов Напишите уравнения соответствуюих реакций Получение карбоновых кислот и их свойства Опыт 1. Получение уксусной кислоты. Поместите в пробирку 2-3 г ацетата натрия и прибавьте 1,5-2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в другую пробирку. Смесь нагрейте на пламени до тех пор, пока в побирке-приемнике не соберется 1,0-1,5 мл жидкости Задания для самоястательных выводов. 1. Какое вещество образуется в пробирке- приемнике. Какие признаки подтверждают это. Напишите уравнение соответствующих реакций. Лабораторная работа № Опыт 2. Взаимодействие уксусной кислоты с некоторыми металлами. В две пробирки влейте по 1 мл раствора уксусной кислоты. В одну пробирку положите несколько стружек магния, а во вторую – несколько гранул цинка. Впервой пробирке происходит бурная реакция, а во второй – реакция протекает медленно иногда она начинается только при нагревании). Задания для самостоятельных выводо. 1. Как уксусная кислота реагирует с магнием и цинком. Сравните скорость этих реакций и напишите уравнения в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде. Опыт 3. Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями. Налейте в пробирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель фенофталеина. При добавлении уксусной кислоты происходит обесцвечивание. Напишите уравнения соответствующих реакций Цветная реакция на белки Опыт 1. Налейте в пробирку приблизительно 2 мл раствора яичного белка и добавьте столько же раствора гидроксида натрия. Затем добавьте 2-3 капли раствора сульфата меди (II). Сразу же взболтайте смесь. Поясните опыт, выводы запишите в тетради. Лабораторная работа № Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (Опыт 1. Налейте в пробирку 2-3 мл раствора глюкозы и разбавленного раствора гидроксида натрия (NaOH должен быть в избытке. Затем добавьте несколько капель раствора сульфата меди (II). Пробирку с полученным раствором нагрейте. Задания для самостоятельных выводов. Лабораторная работа №6 1. Что представляет собой раствор синего цвета Что доказывает данный опыт. Почему при нагревании в пробирке появляется сначала жёлтый, затем красный осадок 3. Напишите уравнения соответствующих реакций. Опыт 2. Приготовление крахмального клейстера и взаимодействие крахмала с йодом. Налейте в пробирку 4-5 мл воды, добавьте немного крахмала и встряхните смесь. Образованную суспензию наливайте частями в пробирку с кипящей водой, постоянно взбалтывая раствор Полученный клейстер разбавьте холодной водой (1:20) и разлейте его по 3-5 мл в две пробирки. В одну пробирку добавьте немного раствора йода в спирте, а в другую – раствор йодида калия. Задания для самостоятельного вывода. 1. Почему синее окрашивание появилось только впервой пробирке 157 ОГЛАВЛЕНИЕ |