Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений

• Название: Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
• Дата: 14.11.2022
• Размер: 1.87 Mb.
• Имя файла: 10-sinf organik kimyo rus.pdf
• Тип: Учебник; #788634
• страница: 7 из 10

2. Гидратация ацетилена. Ацетилен присоединяет молекулу воды и превращается в уксусный альдегид (реакция МГ. Кучерова):
H
C
C
H
+
HOH
H
C
H
H
C
O
H
Hg
2+
3. При гидролизе производных алканов, имеющие два атома галогена у первого атома углерода + 2H
2
O
H
Cl
H
Cl
H
C
C
H
+ 2HCl
OH
H
H
OH
H
C
C
H
OH
OH
H
H
H
C
C
O
H
H
H
+
H
2
O
Etanal
Etandiol
- 1,1
Avval qisqa muddat mavjud bo'luvchi beqaror
2 atomli spirt hosil bo'ladi
Beqarorligi sababli,
ushbu spirt suv va etanalga par Сначала, в течение короткого промежутка времени, образуется двухатомный спирт. По причине своей неустойчивости, данное соединение разлагается на этаналь и воду + 2H
2
O
H
Cl
H
Cl
H
C
C
H
+ 2HCl
OH
H
H
OH
H
C
C
H
OH
OH
H
H
H
C
C
O
H
H
H
+
H
2
O
Etanal
Etandiol
- 1,1
Avval qisqa muddat mavjud bo'luvchi beqaror
2 atomli spirt hosil bo'ladi
Beqarorligi sababli,
ushbu spirt suv va etanalga par chalanadi этандиол-1,1
этаналь

Физические свойства. Первый представитель альдегидов – муравьиный альдегид (формальдегид) при нормальных условиях является удушающим газом с резким запахом. Остальные низшие представители альдегидов являются жидкими веществами, легкорастворимые в органических растворителях. Высшие представители альдегидов являются твёрдыми веществами. С увеличением молекулярной массы у альдегидов увеличивается температура кипения. По причине отсутствия у альдегидов водородных связей, их температура кипения ниже, чему соответствующих спиртов и карбоновых кис- лот.
Химические свойства Альдегиды легко вступают в химические реакции. Альдегидам присущи реакции окисления, восстановления икон- денсации.
Восстановление альдегидов Альдегиды могут присоединять молекулу водорода в присутствии никелевого катализатора. В результате этой реакции образуется соответствующий данному альдегиду спирт, t o
C
C
C
H
H
O
H
H
H
H
+
Окисление альдегидов. Альдегиды – легко окисляемые соединения. Они окисляются даже под воздействием кислорода воздуха или слабыми окислителями, например, аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II). Окисление альдегидов под воздействием аммиачного раствора оксида серебра называется реакцией «серебрянного зеркала. Эта реакция является качественной реакцией на альдегиды Ag
2
O
(NH
3
)
t o
+
2Ag Восстановленное серебро покрывает тонким слоем стенки пробирки, а альдегид окисляется в соответствующую карбоновую кислоту

Другой характерной реакцией для альдегидов является окисление под воздействием гидроксида меди (II). Если к голубому осадку гидроксида меди (II) добавить раствор альдегида и нагреть, то образуется жёлтый осадок гидроксида меди (I). При продолжении нагревания образуется красный оксид меди (I):
CH
3
C
O
H
+
2Cu(OH)
2
CH
3
C
O
O
H
+
2CuOH + H
2
O
2CuOH
Cu
2
O
+
H
2
O
sariq qizil sariq
CH
3
C
O
H
+
2Cu(OH)
2
CH
3
C
O
O
H
+
2CuOH + H
2
O
2CuOH
Cu
2
O
+
H
2
O
sariq qizil Эта реакция также, как и реакция «серебрянного зеркала является качественной реакцией на альдегиды.
При нагревании альдегида с фенолом в присутствии катализаторов кислота или основание) происходит реакция поликонденсации В результате реакции образуется фенолформальдегидная смола и вода:
Реакция поликонденсации – это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, сопровождающийся с выделением побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода, спирт H C
O
H
CH
2
CH
2
OH
OH
OH
n n H
2
O
+
fenolformaldegid smolasi
OH
H
+
n
H C
O
H
CH
2
CH
2
OH
OH
OH
n n H
2
O
+
fenolformaldegid smolasi fenolformaldegid smolasi
7 – Organik kimyo, 10-sinf жёлтый жёлтый красный фенолформальдегидная смола

Задача по пройденной теме и ее решение. Смесь паров метанола с воздухом пропустили через нагретую медь. Полученное органическое соединение реагирует со свежеприготовленным раствором Cu(OH)
2
и образуется 121,5 г жёлтого осадка. Определите массу (г) вступившего в реакцию спирта.
Решение:
В первую очередь, напишем необходимые уравнения реакций + CuO
HCHO +
Cu + H
2
O
Поученное соединение – метаналь – вступает в реакцию с раствором
Cu(OH)
2
и образует метановую (муравьиную) кислоту = X
1,5 mol
2 mol
1 mol
H
C
O
H
+
2Cu(OH)
2
H
C
O
O
H
+
2CuOH + H
2
O
1 1,5 2
=
0,75 0,75 = X
1,5 mol
2 mol
1 mol
H
C
O
H
+
2Cu(OH)
2
H
C
O
O
H
+
2CuOH + H
2
O
1 1,5 В этой реакции жёлтым осадком является гидроксид меди (I). Находим его количество 121,5:81=1,5 моль. Через это значение мы можем перейти к количеству альдегида, вступившего в реакцию (0,75 моль. Данное количество вещества будет относиться и к метанолу
1 mol
CH
3
OH
HCHO
1 mol olinsa
HCHO
CH
3
OH
0,75 mol = x
0,75 Находим массу 0,75 молей метанола 0,75*32 = 24 г.
Ответ: 24 г моль моль моль mol
1 моль mol
0,75 mol = x моль моль моль

Вопросы и задания по пройденной теме. Назовите спирт, полученный в результате восстановления 2,3-диме- тилбутаналя.
2. Приведите свойства, присущие муравьиному, уксусному и масляному альдегиду.
3. В результате реакции неизвестного альдегида, массой 6,6 гс аммиачным раствором оксида серебра выделяется 32,4 г серебра. Определите альдегид. Смесь паров этанола и воздуха пропустили через нагретую медную сетку. Полученное органическое соединение реагирует си образует 115,2 г красного осадка. Определите массу (г) вступившего в реакцию спирта. При добавлении голубого осадка гидроксида медик раствору с неизвестным веществом образуется жёлтый осадок, переходящее при дальнейшем нагревании в красный осадок. К какому классу веществ относится неизвестное вещество. В реакции 2,64 г алканола с натрием образуется 336 мл (ну) водорода. Известно, что продукт реакции данного алканола с оксидом меди (II) даёт реакцию серебряного зеркала. Определите строение алканола.
7. С какими веществами вступают в реакцию альдегиды) гидроксид меди (II); 2) аммиачный раствор оксида серебра (I);
3) сульфат калия 4) водород (катализатор, t˚); 5) гидроксид меди (I).
25-§. КЕТОНЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
Общая формула кетонов также, как у альдегидов C
n
H
2n
O, поэтому они являются межклассовыми изомерами. Например, для вещества составом
C
3
H
6
O соответствует следующий альдегид и кетон:
Соединения, в составе которых с карбонильной группой соединяются два углеводородных радикала, называются кетонами

Номенклатура. Название простых кетонов образуется путём добавления приставки дик названию радикалов, связанных с карбонильной группой, и слова кетон в конце. Если радикалы разные, то сначала называют малый радикал, затем большой с добавлением в конце словаке- тон
CH
3
C
CH
3
O
dimetilketon
CH
3
C
C
2
H
5
O
metiletilketon
C
2
H
5
C
C
2
H
5
O
Изомерия кетонов связано с изменением количества углеродов в составе радикала Получение
1. Гидратацией алкинов (кроме ацетилена) получают кетоны + H
2
O
R
C
CH
3
O
Hg
+
2 2. Получение кетонов возможно путём гидролиза дигалогеналканов, у которых атомы галогенов находятся у одного атома углерода. При этом атомы галогенов не должны находиться у крайнего атома углерода+ Физические свойства.
Низшие представители кетонов также, как и альдегиды, хорошо растворимы вводе и обладают специфическим неприятным запахом.
метилпропилкетон пропаналь диметилкетон метилэтилкетон диэтилкетон ацетон диэтилкетон

Химические свойства.
Кетонам также, как и альдегидам, присущи реакции присоединения. Реакционная способность кетонов ниже, чему соответствующих альдегидов.
Реакция присоединения. Кетоны с помощью катализаторов присоединяют атомы водородов и превращаются во вторичный спирт:
R
C
O
R
'
+
H
2
R
CHOH
R
'
Кетоны окисляются только под воздействием сильных окислителей
(KMnO
4
или K
2
Cr
2
O
7
). Ацетон диметилкетон) бесцветная жидкость, кипящая при температуре, обладающая специфическим запахом. Ацетон получают из кальциевой соли уксусной кислоты, полученной при сухой перегонке древесины. Раньше этот способ являлся единственным способом получения ацетона. В настоящее время в промышленности существует несколько современных способов получения ацетона. Например, ацетон можно получить прямым путём из уксусной кислоты. Для этого пары
CH
3
COOH пропускают через катализатор (Al
2
O
3
). Ацетон широко применяется в промышленности. Его используют как растворитель при получении хлороформа и йодоформа, а также при производстве кислот и ацетатного волокна.
Вопросы и задания по пройденной теме. С какими группами веществ кетоны являются изомерами
2. Расскажите схожие и различные свойства кетонов с альдегидами. Почему при восстановлении кетонов невозможно получить первичные спирты. Напишите структурные формулы кетонов, соответствующих формуле C
5
H
10
O, C
4
H
8
O и C
6
H
12
O и назовите их. Из каких спиртов составом C
5
H
11
OH можно получить кетоны путем окисления?
А) 2-метилбутанол-1; В) 3-метилбутанол-2; С) 2-метилбутанол-2;
D) 2,2-диметилпропанол-1; Е) 3-метилбутанол-1; F) пентанол-3

102 6. Из каких спиртов составом C
6
H
13
OH можно получить кетоны путём окисления. A) 2-этилбутанол-3; B) 3-этилбутанол-2; С) 2,3-диметилбутанол-2;
D) 2,2-диметилпропанол-1; Е) 3-метилпентанол-1; F) Пентанол-3 8. Определите неизвестный кетон массой 36 г, если для его восстановления требуется 11,2 л (ну) водорода. Определите неизвестный кетон массой 30 г, если для его восстановления требуется 6,72 л (ну) водорода. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
Органические вещества, в молекуле которых углеводородный радикал связан с одной карбоксильной группой
( C
O
O
H
)
называются насыщенными одноосновными карбоновыми кислотами. Общая формула карбоновых кислот
C
n
H
2n+1
COOH
(за исключением муравьиной кислоты).
Номенклатура. На практике до настоящего времени популярны тривиальные названия одноосновных карбоновых кислот. В большинстве случаев эти названия указывает на источник, из которого впервые была получена данная карбоновая кислота. Например, первый представитель карбоновых кислот HCOOH называется муравьиной кислотой, потому что его выделили из муравьев. Также, валериановая кислота была получена из корней валерианы.
Для наименования карбоновых кислот по систематической номенклатуре к названию соответствующего алкана прибавляется слово «кислота».
Формула
Тривиальная номенклатура
Систематическая номенклатура
H
COOH
муравьиная кислота метановая кислота
CH
3
COOH
уксусная кислота этановая кислота
CH
2
COOH
CH
3
пропионовая кислота пропановая кислота

масляная кислота бутановая кислота
CH
2
COOH
CH
2
CH
2
CH
3
валериановая кислота пентановая кислота
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
COOH
капроновая кислота гексановая кислота
(CH
2
)
14
COOH
CH
3
пальмитиновая кислота гексадекановая кислота
(CH
2
)
16
COOH
CH
3
стеариновая кислота октадекановая кислота
При наименовании карбоновой кислоты с разветвленной цепью выбирается самая длинная цепь, и нумеруют ее со стороны карбоксильной группы. Атом углерода карбоксильной группы будет считаться первым. Далее указывается номер углерода, в котором находится радикала потом название радикала. В конце указывается название основной цепи в соответствии с названием алкана и прибавляется слово кислота. Например,
CH
3
CH
2
CH
CH
3
COOH
2-metilbutan kislota
1 2
3 Изомерия. В карбоновых кислотах наблюдается изомерия углеродной цепи kislota
CH
3
CH
2
CH
CH
3
COOH
2-metilbutan kislota
CH
3
CH
CH
3
CH
2
COOH
3
-metilbutan kislota
CH
3
C
CH
3
CH
3
COOH
2,2-dimetilpropan Методы получения. 1. В результате окисления спиртов сначала образуется альдегида потом карбоновая кислота. При этом число углеродов остаётся неизменным.
2-метилбутановая кислота пентановая кислота
2-метилбутановая кислота
3-метилбутановая кислота
2,2-диметилпропановая кислота

104
R
CH
2
OH
R
C
O
H
R
C
O
OH
+
(O)
+(O)
- H
2
O
CH
3
CH
2
OH
CH
3
C
O
H
CH
3
C OH
O
2. Карбоновые кислоты можно получить гидролизом сложных эфиров + HOH
R
C
O
OH
+ R' OH
CH
3
C
O
O
C
2
H
5
+ HOH
CH
3
C
O
OH
+ C
2
H
5
OH
H
2
SO
4
H
2
SO
4 3. При воздействии сильных неорганических кислот насоли определенной карбоновой кислоты + H
2
SO
4 2CH
3
CH
2
CH
2
COOH
+ Физические свойства. Низшие представители карбоновых кислот при обычных условиях являются жидкостями, высшие карбоновые кислоты – жирные кислоты – нерастворимые вводе твердые вещества.
Химические свойства. Карбоновые кислоты, подобно неорганическим, обладают свойством образовывать соли, вступая в реакцию с металлами, с оксидами металлов и основаниями COOH + 2Na
2R COONa + H
2 2CH
3
COOH
+ 2Na
2CH
3
COONa
+ H
2
R
COOH
+ NaOH
R COONa + H
2
O
C
2
H
5
COOH
+ NaOH
C
2
H
5
COONa
+ H
2
O
CH
3
COOH
+ MgO
(CH
3
COO
)
2
Mg + H
2
O
2R COOH + MgO
(R COO)
2
Mg + H
2
O

Карбоновые кислоты, вступая в реакцию со спиртами в присутствии серной кислоты, образуют сложные эфиры HO C
2
H
5
+
H
2
O
sirka kislota В муравьиной кислоте карбоксильная группа непосредственно связана с атомом водорода, поэтому водно и тоже время ее можно рассматривать и как альдегид. Муравьиная кислота вступает в реакцию серебряного зеркала, которая свойственна альдегидам (NH
3
)
- 2Ag
CO
2
+ К реакциям, протекающим за счет замещения атома водорода, можно отнести взаимодействие с галогеном под воздействием солнечных лучей. При этом образуется галогенпроизводное кислоты, у которого один или несколько атомов водорода замещены на атом галогена +Cl
2
-HCl
-HCl
+Cl
2
CHCl
2
COOH
-HCl
+Cl
2
CCl
3
COOH
xlorsirka kislota dixlorsirka kislota trixlorsirka В результате взаимодействия высших карбоновых кислот с глицерином образуются жиры + HO
CH
2
OH
CO
C
17
H
3 5
CH
CH
2
CH
2
O
O
O
CO
CO
CO
C
17
H
3 5
C
17
H
3 5
+ 3H
2
O
C
17
H
3 5
HO
CO
C
17
H
3 5
HO
CO
C
17
H
3 Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите структурные формулы карбоновых кислот, соответствующих формуле хлоруксусная кислота дихлоруксусная кислота трихлоруксусная кислота уксусная кислота этилацетат

106 2. Расположите нижеприведенные соединения в порядке увеличения числа σ и π связей в их молекуле 1) уксусная кислота 2) пропионовая кислота 3) масляная кислота 4) валериановая кислота. Напишите способы получения уксусной кислоты.
4. Напишите левую сторону следующих реакций) ... + ...
CH
3
COONa +
H
2
O
2) ... + ...
3
)
4)
... + ...
... + ...
(CH
3
COO
)
2
Ca
+ H
2
(CH
3
COO
)
2
Mg + H
2
O
HCOOC
2
H
5
+ H
2
O
5. В результате взаимодействия каких веществ образуется сложный эфир) H C
O
O
H
2) H C
H
H
C
H
H
O
H
3
) H C C
O
H
H
H
4)
H
C
C
O
H
H
O
H
C
C
O
O
H
H
Mg
6. Сколько грамм пропионовой кислоты потребуется для полной нейтрализации г 60% раствора NaOH.
7. Сколько грамм масляной кислоты потребуется для полной нейтрализации г 20% раствора NaOH.
8. Сколько грамм валериановой кислоты потребуется для полной нейтрализации г 80% раствора NaOH.
9. Найдите массу (г) полученного вещества после взаимодействия 90 г уксусной кислоты с металлическим калием. Найдите массу (г) полученного вещества после взаимодействия
29,6 г пропионовой кислоты с металлическим натрием

Номенклатура. По систематической (международной) номенклатуре простые эфиры рассматриваются как производные алкана, у которых один атом водорода замещен на алкоксигруппу (R –O–). При этом за алкан принимается радикал с большим числом атомов углерода Простые эфиры, в основном, именуются по рациональной номенклатуре, согласно которой к названию радикалов прибавляют слово эфир. Например efiri dietil efiri диметиловый эфир диэтиловый эфир
Изомерия. У простых эфиров изомерия наблюдается при изменении вида радикала. Например, метилпропиловый эфир, метилизопропиловый эфир, диметиловый эфир. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
Вещества с общей формулой R—O—R’ называются простыми эфирами Простые эфиры можно рассматривать как производные молекул спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал, или как производные молекулы воды, в которых атомы водорода замещены на радикалы.
этоксибутан метоксиэтан диметиловый эфир диэтиловый эфир
Например:

Эмпирическая формула простых эфиров одинакова с насыщенными одноатомными спиртами. Поэтому у них наблюдается межклассовая изомерия.
Например:
C
2
H
5
OH
CH
3
O
CH
3
C
3
H
7
OH
CH
3
O
CH
2
CH
3
Способы получения. Диэтиловый эфир получается путём нагревания этилового спирта в присутствии серной кислоты
H
2
SO
4
, t o
C
2
H
5
O
C
2
H
5
+ В промышленности простые эфиры получают путём пропускания паров спирта через катализатор. Например, для получения диметилового эфира пары метанола пропускают над катализатором (Al
2
O
3
).
CH
3
OH + CH
3
OH
CH
3
O
CH
3
+ Физические свойства. Диметиловый и этилметиловые эфиры являются газами, средние представители являются жидкостями, высшие представители – твёрдыми веществами.