Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
 Скачать 1.87 Mb.
|
|
4-§. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ТИПЫ РЕАКЦИЙ, СВОЙСТВЕННЫЕ ОРГАНИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЯМ и и и По составу органические соединения подразделяются наследующие классы. Углеводороды. Это соединения в состав которых входят только атомы углерода и водорода. Если в составе вещества помимо атомов углерода и водорода встречаются также атомы кислорода, такие соединения называются кислородсодержащими органическими соединениями. Соединения, в состав которых помимо атомов углерода и водорода входят атомы азота, называются азотсодержащими органическими соединениями. В составе азотсодержащих органических соединений могут встречаться также атомы кислорода. В зависимости от характера связей, образующихся между атомами углеродов вцепи, углеводороды разделяются на предельные и непредельные. К предельным углеводородам относятся алканы и циклоалканы, к непредельным углеводородам – алкены, алкадиены, алкины и ароматические углеводороды. К тому же, углеводороды могут быть с открытой и замкнутой цепью. К углеводородам с открытой цепью относятся алканы, алкены, алкадиены и алкины. К углеводородам с замкнутой цепью относятся циклоалканы и ароматические углеводороды. Вещества, в состав которых входит гидроксильная группа, образуют спирты и фенолы. При этом если гидроксильная группа соединена с углеводородным радикалом, вещество считается спиртом. Если гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом, то вещество считается фенолом. Сами спирты и фенолы, в зависимости от числа гидроксильных групп, входящих в их состав, могут разделяться на одноатомные и многоатомные. Вещества, содержащие карбонильную группу C O называются оксосоединениями. К оксосоединениям отнесятся альдегиды и кетоны. Вещества, содержащие карбоксильную группу C O O H считаются карбоновыми кислотами. Жиры считаются сложными эфирами, в них трехатомный спирт – глицерин связан стремя остатками карбоновых кислот. Углеводы построению разделяются на моносахариды, дисахариды и полисахариды. К азотсодержащим органическим соединениям относятся нитросоединения, амины, ароматические амины и аминокислоты. Соединения содержащие – NO 2 группу считаются нитросоединениями. Если в молекуле аммиака заменить один или несколько атомов водорода на углеводородные радикалы, то образуются амины. Амины могут 2 – Organik kimyo, 10-sinf быть первичными, вторичными и третичными. В результате замещения атомов водорода в молекуле аммиака на ароматические радикалы образуются ароматические амины. Аминокислоты представляют с собой вещества, в состав которых входят карбоксильная группа и аминогруппа (-NH 2 ). Аминокислоты являются мономерами белков. Виды реакций, характерные для органических соединений Виды реакций как замещение, соединение, разложение, характерные для неорганических веществ, свойственны и к органическим веществам) Реакциями замещения считаются такие реакции, в которых определенное количество атомов в составе органического вещества заменяются атомами другой молекулы. Например, один атом водорода в бензольном кольце заменяется на один атом хлора или на нитрогруппу (-NO 2 ) азотной кислоты. В таких реакциях, кроме основных продуктов реакции (хлорбензол, нитробензол, выделяются и другие вещества (соляная кислота и вода, соответственно 19 C 6 H 6 + Cl 2 C 6 H 5 Cl + HCl FeCl 3 , t C 6 H 6 + HNO 3 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O H 2 SO 4 , t 2) Реакции, протекающие с присоединением органических веществ с другими молекулами, называются реакциями присоединения. Например, присоединение воды, брома или водорода к этилену + HOH CH 3 CH 2 OH kat CH 2 CH 2 + Br 2 BrCH 2 CH 2 Br CH 2 CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 kat 3) Если входе реакции из одного органического вещества получают несколько веществ, такая реакция будет называться реакцией разложения. Например, этан при высокой температуре разлагается на этилен и водород + H 2 t При нагревании этилбромида в высокой температуре образуется бромоводород и этилен + HBr Однако существуют виды реакций, характерные только органическим веществам. Это реакции полимеризации и поликонденсации. Тестовые задания по пройденной теме. Найдите ряд, в котором приведены углеводороды) алканы 2) спирты 3) алкадиены 4) алкины 5) жиры 6) циклоалканы) 1,2,3,4 B) 1,2,4,6 C) 1,3,4,6 D) 2,3,4,5 2. Найдите ряд, состоящий из непредельных углеводородов) алканы 2) спирты 3) алкадиены 4) алкины 5) альдегиды 6) амины 7) алкены 8) жиры) 1,6,8 B) 2,3,5 C) 1,3,4 D) 3,4,7 3. В каком ряду приведены предельные углеводороды. кат. кат. 20 A) алканы, циклоалканы B) алкены, ароматические углеводороды) алкены, алканы D) амины, фенолы. В состав каких веществ входит карбоксильная C O O H группа) карбоновые кислоты B) кетоны C) альдегиды D) спирты. Найдите ряд углеводородов с открытой цепью) алканы, циклоалканы B) алкены, ароматические углеводороды) алкены, алканы D) амины, фенолы. Какие классы органических веществ содержат карбонильную группу C O ? A) алкадиены B) фенолы C) оксосоединения D) спирты. Определите ряд азотсодержащих органических веществ) алканы 2) амины 3) алкены 4) циклоалканы 5) моносахариды 6) белки 7) алкадиены 8) нитросоединения) 1,3,6 B) 2,6,8 C) 1,4,5 D) 2,4,7 8. Определите степень окисления углерода в молекуле метиламина) 0 B) -2 C) +3 D) -3 9. Определите число связей в составе метиламина) 13 B) 12 C) 10 D) 9 10. Какой ряд состоит из видов реакций, которые относятся только к органическим соединениям) присоединение, разложение B) полимеризация, замещение) полимеризация, поликонденсация D) присоединение, полимеризация ГЛАВА II. УГЛЕВОДОРОДЫ Изучение органических соединений начнем с класса углеводородов, которые образуются только из атомов углерода и водорода и представлены огромным количеством веществ. Углеводороды образованы из следующих классов: Углеводород Общая формула Алканы C n H 2n+2 Циклоалканы C n H 2n Алкены Алкадиены C n H 2n-2 Алкины Арены C n H 2n-6 5-§. ОБЩАЯ ФОРМУЛА АЛКАНОВ И ИХ ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ Алканы – это углеводороды с открытой цепью, те. в их молекулах концевые атомы углерода не замыкаются, и имеют общую формулу Углеводороды, в составе которых все атомы углерода соединены друг с другом посредством исключительно σ (сигма)-связей, называются насыщенными углеводородами. К ним относятся алканы и циклоалканы 22 C H H H H H C H H C H H H H C C C H H H H H H H metan etan Соединения, входящие в один и тот же класс и схожие по свойствам, а также отличающиеся друг от друга –CH 2 – группой называются гомологами. Ряд, образованный гомологами, называется гомологическим рядом. Формула_Название_CH4МетанC2H6ЭтанC3H8ПропанC4H10БутанC5H12ПентанФормула'>Формула Название CH 4 Метан C 2 H 6 Этан C 3 H 8 Пропан C 4 H 10 Бутан C 5 H 12 Пентан Формула Название C 6 H 14 Гексан C 7 H 16 Гептан C 8 H 18 Октан C 9 H 20 Нонан C 10 H 22 Декан Гомологический ряд алканов: метан этан пропан 23 Формула Название CH 3 Метил CH 3 CH 2 Этил CH 3 CH 2 CH 2 Пропил CH 3 CH CH 3 Изопропил CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Бутил CH 3 CH CH 3 CH 2 Изобутил Формулы радикалов и их названия При отщеплении одного атома водорода из молекулы насыщенного углеводорода образуется соответствующий радикал. Общая формула радикалов – C n H 2n+1 , их название образуется заменой суффикса ан у соответствующего алкана на суффикс ил. Например: CH 4 -мет ан метил) этан этил (C 2 H 5 -) НОМЕНКЛАТУРА Тривиальная (историческая, эмпирическая, случайная) Рациональная Систематическая Примечание Красным цветом обозначены названия веществ по тривиальной номенклатуре, синим цветом – по рациональной номенклатуре, черным цветом – по систематической. Номенклатура: Историческая номенклатура. Благодаря многочисленным открытиям новых представителей органических соединений, большинство из них получили тривиальные названия (эмпирическую, историческую, случайную. К примеру, первым четырем представителям алканов даны случайные названия метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пентана, названия углеводородов образуются из греческого названия числа, которое соответствует количеству атомов углерода, входящих в состав вещества (“пента”- 5, “гекса”- 6, “гепта”- 7, “окта”- 8, нона- 9, дека- 10), с добавлением к нему суффикса ан. Например, пентан – C 5 H 12 , гексан – Рациональная номенклатура Начиная с XIX века органические вещества назывались также по рациональной (с лат. «ratio» - мышление, разум) номенклатуре. Согласно данной номенклатуре, все алканы рассматриваются в качестве производных метана и при их названии самый разветвленный атом углерода принимается как углерод метана. Связанные с центральным углеродом атомы углерода и другие примыкающие к последним атомы углерода вместе образуют заместители. Поочередным названием этих заместителей и последующим добавлением слова метан заканчивается название алкана. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 metiletilmetan Примечание если в составе вещества будут два одинаковых радикала, ток названию радикала прибавляется приставка «ди», если будут три одинаковых радикала – три, четыре одинаковых радикала – «тетра». метилэтилметан метилпропилметан Вопросы и задания по пройденной теме. Укажите ряд, где приведены только формулы алканов, C 7 H 12 , C 6 H 14 3.C 4 H 10 , C 2 H 6 , C 5 H 12 2.C 3 H 8 , C 4 H 6, C 2 H 2 4.C 2 H 2 , C 5 H 12 , C 4 H 6 2. Определите число C–C и C–H связей в составе гептана. 3. Назовите следующие алканы по рациональной номенклатуре 4. Напишите структурные формулы следующих веществ 1) метилэтилизопропилметан; 2) диэтилпропилметан; 3) диметилэтилбутилметан; 4) пропилизопропилметан 5. Определите массовую долю (%) углерода в составе пропана. Определите эмпирическую формулу алкана, в составе которого содержится 82,75% углерода по массе. диэтилметан тетраметилметан триэтилметан диметилметан 26 6-§. НАЗВАНИЕ АЛКАНОВ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ. ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ Систематическая номенклатура. В 1892 году в Женеве в рамках Международного конгресса химиков была принята новая номенклатура. Согласно Женевской номенклатуре в веществах нумеруется главная цепь, перед названием радикала указывается номер атома углерода в главной цепи, с которым связан данный радикал. В 1960 году комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry) был объявлен новый метод номенклатуры органических веществ. Данная номенклатура образовалась усовершенствованием уже существующей Женевской номенклатуры, те. она была упорядочена ив нее были внесены поправки и дополнения. Ей дали название систематической номенклатуры. Согласно систематической номенклатуре насыщенные углеводороды называются следующим образом 1. В молекуле углеводорода в качестве главной цепи выбирается самая длинная и разветвленная углеродная цепь 2. Углероды данной цепи нумеруются с того конца, к которому ближе разветвление 2 CH 3 CH 2 CH 3 4 CH 2 5 CH 3 3. Указывается номер атома углерода, связанный с радикалом и название данного радикала (например метил. Если одному атому углерода присоединены два одинаковых заместителя, то номер данного атома углерода указывается дважды, а перед названием радикала добавляется приставка «ди» (например 2,2-диметил). Число одинаковых радикалов по всей цепи также указывают при помощи греческих числительных (два – «ди», три – три, четыре – «тетра» и т.д.). 4. Если главная цепь имеет различные радикалы, последовательность их названия определяется начальной буквой радикала в алфавитном порядке. После указания всех заместителей вцепи, идет название основной цепи в соответствии с количеством атомов углерода в ней 2 CH 3 CH 2 CH 3 4 CH 2 5 CH 3 2 - Обратите внимание на название следующих веществ по систематической номенклатуре 2 CH 3 CH 2 4 CH 3 CH 3 2-metilbutan n -pentan 1 CH 3 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 2 5 CH 3 2,2-dimetilpropan 1 CH 3 2 C 3 CH 3 CH 3 CH 3 1) 2) 3 ) 1 CH 3 2 CH 3 CH 2 4 CH 3 CH 3 2-metilbutan n -pentan 1 CH 3 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 2 5 CH 3 2,2-dimetilpropan 1 CH 3 2 C 3 CH 3 CH 3 CH 3 В случаях, когда радикалы находятся в одинаковой отдаленности от обоих концов цепи, нумерация начинается с того ее конца, в котором число углеродов в составе радикала наименьшее 2 CH 2 3 CH 4 CH 5 CH 2 6 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 Первичный углерод Атом углерода непосредственно связан с одним атомом углерода 2-метилпентан n-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан 3-метил-4-этилгексан Вторичный углерод Атом углерода непосредственно связан с двумя атомами углерода CH 3 CH 3 CH 2 Третичный углерод Атом углерода непосредственно связан стремя атомами углерода CH 3 CH 3 CH CH 3 Четвертичный угле- род Атом углерода непосредственно связан с четырьмя атомами углерода CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 2,2,3- trimetilpentan Данное вещество образовано из 5 первичных, 1 вторичного, 1 третичного и 1 четвертичного атома углерода. Название галогенпроизводных алканов Согласно международной (систематической) номенклатуре, гало- генпроизводные алканов называются следующим образом. Атом галогена должен входить в состав главной цепи. Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца, которому ближе атом галогена. Последовательность названия радикалов и галогенов также определяется расположением их начальной буквы в алфавите. Затем указывается название основной цепи 2-metil-3-xlorpentan 1 2 3 4 5 2,2,3-триметилпентан 2-метил-3-хлорпентан 29 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 I 4-etil-6-metil-2-yodgeptan 1 2 3 4 5 6 7 CH 3 CH 2 CH Br CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 3 -brom-4-etilgeksan 1 2 3 4 5 Изомерия Вещества с одинаковой общей формулой, но отличающиеся строением (физическими и химическими свойствами) называются изомерами. У насыщенных углеводородов изомерия начинается с бутана 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 3 n -butan izobutan 1 CH 3 2 CH 3 CH 3 CH 3 Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называются нормальными (n) углеводородами. Углеводородами с разветвленной цепью называются углеводороды нормального (n) строения, где один или несколько атомов водорода замещаются на углеводородный радикал. С увеличением числа атомов углерода, растет число изомеров вещества. Пентан имеет 3 изомера 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 2 5 CH 3 n -pentan (neopentan) 2,2-dimetilpropan 1 CH 3 2 C 3 CH 3 CH 3 CH 3 (izopentan) 2-metilbutan 1 CH 3 2 CH 3 CH 2 4 CH 3 CH 3 1) 2) 3 ) 1 CH 3 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 2 5 CH 3 n -pentan (neopentan) 2,2-dimetilpropan 1 CH 3 2 C 3 CH 3 CH 3 CH 3 (izopentan) 2-metilbutan 1 CH 3 2 CH 3 CH 2 4 CH 3 CH 3 1) 2) 3 ) 2-йод-6-метил-4-этилгептан 3-бром-4-этилгексан изобутан 2-метилбутан (изопентан) n-пентан 2,2-диметилпропан (неопентан) n-бутан Вопросы и задания по пройденной теме. Укажите число первичных атомов углерода в составе 2-метилбутана. 2. Напишите структурную формулу 2,2-диметилпентана. 3. Напишите структурную формулу 2,3-диметилбутана укажите число третичных и первичных атомов углерода. Укажите число первичных и вторичных атомов углерода в составе 1,5-диметилгексана. 5. Найдите количество (моль) атомов углерода в 2 молях пропана. В составе 0,25 молей алкана имеется 12,04•10 23 атомов водорода. Определите название алкана. 7. В составе 0,75 молей алкана имеется 18,06•10 23 атомов углерода. Определите название алкана. Найдите разность числа атомов углерода и водорода в составе 4 молей пропана. 9. Найдите сумму числа атомов углерода и водорода в составе 2,5 молей изобутана. Напишите структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их по систематической номенлатуре. 11. Назовите следующие вещества согласно систематической номенклатуре 12. Найдите степень окисления третьего атома углерода в составе 2-метилпентана. 13. Вычислите сумму степеней окисления первого и второго атома углерода в составе 2,2-диметилпропана. 31 7-§. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ И ИХ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Получение. Предельные углеводороды можно получить воздействием натрия на галоидалкилы по методу Вьюрца. + 2 Na CH 3 I + 2 Na I + CH 3 CH 3 CH 3 I + 2 Na C 2 H 5 I + 2 Na I + В результате взаимодействия метилйодида и этилйодида с металлическим натрием можно получить 3 вида соединений этан, бутан, пропан. Реакция протекает следующим образом) CH 3 J + Na + Na + J CH 3 CH 3 CH 3 + 2NaJ 2) CH 3 CH 2 J + Na + Na + J CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 2NaJ CH 3 CH 2 J + Na + Na + J CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 2NaJ 3) CH 3 J + Na + Na + J CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 + В следующем примере, как ив предыдущем, из 2-метил-2-бромпропана и этилбромида можно получить 3 вида веществ 2,2,3,3-тетраметилбутан, бутан и 2,2-диметилбутан. CH 3 C CH 3 CH 3 Br + Na + Na + Br C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 + 2NaBr CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 Br + Na + Na + Br CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 2NaBr CH 3 CH 2 Br + Na + Na + Br CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 2NaBr CH 3 C CH 3 CH 3 Br + Na + Na + Br CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 + 2NaBr В лаборатории метан можно получить следующим способом. В результате гидролиза карбида алюминия + 12H 2 O 4Al(OH) 3 + 3CH 4 2. В результате взаимодействия ацетата натрия с гидроксидом натрия + NaOH CH 4 + Если вместо ацетата натрия использовать соль другой карбоновой кислоты, то образуется другой алкан. Например, из пропионата натрия образуется этан + NaOH CH 3 CH 3 + Физические свойства. Метан, этан, пропан, бутан при нормальных условиях являются газами, от C 5 H 12 до C 15 H 32 – жидкости, от C 16 H 34 – твёрдые вещества. Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите реакцию натрия с этилйодидом. 2. Напишите реакцию натрия с 1-йод-2-метилпропаном. 3. Укажите названия продуктов которые были получены в результате реакции пропилйодида и изобутилйодида с металлическим натрием по реакции Вьюрца. 4. Какие галоидалкилы нужно добавить к этилйодиду, чтобы получить нижеуказанные вещества 5. Какие галоидалкилы нужно добавить к этилйодиду, чтобы получить нижеуказанные вещества 33 6. Найдите обьем (л ну) газа, который выделяется при гидролизе 14,4 г карбида алюминия. 7. Найдите обьем (л ну) газа , который выделяется при гидролизе 36 г карбида алюминия. 8. Найдите обьем (л ну) газа, который выделяется при гидролизе 108 г карбида алюминия. 9. Определите массу (г) израсходованной соли, ацетата натрия с достаточным количеством NaOH был получен 22,4 (л ну) газа. Определите объем (л ну) выделившегося газа, образованного при взаимодействии 41 г ацетата натрия с достаточным количеством NaOH. 11. Определите массу (г) израсходованной соли, если при взаимодействии пропионата натрия с достаточным количеством NaOH был получен 11,2 (л ну) газа. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ |