конспект лекций.Химия(органическая химия).dos. конспект лекций.Химия(органическая химия). Конспект лекций по дисциплине для студентов, обучающихся по специальностям и направлениям 050100. 62Естественнонаучное образование
 Скачать 1.49 Mb.
|
|
Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Хакасский государственный университет им. Н.Ф. Катанова» (ХГУ им. Н.Ф. Катанова) Институт естественных наук и математики ХИМИЯ (ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ) Конспект лекций по дисциплине для студентов, обучающихся по специальностям и направлениям 050100.62–«Естественнонаучное образование» профиля «Химия», 020400.62-«Биология» профиля « Биоэкология», 280700. 62-профиль «Техносферная безопасность» Абакан 2013 ББК 24.2 Ф 638 Ф 638 ХИМИЯ (ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ): конспект лекций по дисциплине для студентов, обучающихся по специальностям и направлениям 050100.62 – «Естественнонаучное образование» профиля «Химия», 020400.62 - «Биология» профиля «Биоэкология», 280700. 62 - профиль «Техносферная безопасность» / Сост. Л.А. Фисун. – Абакан: Учебное пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Химия (Органическая химия)». Оно включает в себя конспект 17 лекций, охватывающий все разделы читаемого курса. Пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к лекционным, практическим занятиям, итоговому контролю и выполнению домашних заданий и контрольных работ по дисциплине. Учебное пособие по органической химии предназначено для студентов по направлению подготовки 050100.62 – «Естественнонаучное образование» профиля «Химия», 020400.62 - «Биология» профиля «Биоэкология», 280700. 62 – профиль «Техносферная безопасность», а также может быть полезным студентам других специальностей и направлений. ББК 24.2 ОГЛАВЛЕНИЕ ПРЕДИСЛОВИЕ ЛЕКЦИЯ №1. Введение. Предмет органической химии. Основные этапы ее развития............................................................ ЛЕКЦИЯ № 2. Классификация и номенклатура органических соединений......................................... .............................................. ЛЕКЦИЯ №3. Химическая связь. Взаимное влияние атомов...... ЛЕКЦИЯ №4. Изомерия.................................................................. ЛЕКЦИЯ №5. Классификация органических реакций и реагентов. Органические кислоты и основания......................... ЛЕКЦИЯ №6. Углеводороды. Алканы............................................ ЛЕКЦИЯ №7. Непредельные углеводороды.................................. ЛЕКЦИЯ №8. Арены (ароматические углеводороды)................. ЛЕКЦИЯ №9. Галогенпроизводные углеводородов..................... ЛЕКЦИЯ №10. Спирты. Фенолы................................................... ЛЕКЦИЯ №11. Карбонильные соединения................................... ЛЕКЦИЯ №12. Карбоновые кислоты и их производные.............. ЛЕКЦИЯ №13. Гетерофункциональные соединения.................... ЛЕКЦИЯ №14. Углеводы.................................................................. ЛЕКЦИЯ №15. Амины.................................................................... ЛЕКЦИЯ №16. Аминокислоты. Пептиды..................................... ЛЕКЦИЯ №17. Гетероциклические соединения........................... ПРЕДИСЛОВИЕ Учебное пособие включает в себя конспект 17 лекций, охватывающий все разделы читаемого курса. В пособии в компактной и доступной форме представлен обширный теоретический и фактический материал по изучению строения, свойств, получения и применения органических соединений различных классов. В работу включены краткие как исторические, так и современные сведения о достижениях в области органической химии. Пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к лекционным, практическим занятиям, итоговому контролю и выполнению домашних заданий и контрольных работ по дисциплине. Учебное пособие по органической химии предназначено для студентов по направлениям подготовки 050100.62 – «Естественнонаучное образование» профиля «Химия», 020400.62 - «Биология» профиля «Биоэкология», 280700. 62 – профиль «Техносферная безопасность», а также может быть полезным студентам других специальностей и направлений. Химия (органическая химия) [Текст] : учебно-методический комплекс по дисциплине : конспект лекций / М-во образования и науки Рос. Федерации, ФГБОУ ВПО "Хакасский государственный университет им. Н. Ф. Катанова" ; [сост. Л. А. Фисун]. - Абакан : Изд-во ФГБОУ ВПО "Хакасский государственный университет им. Н. Ф. Катанова", 2014. - 136 с. ЛЕКЦИЯ №1. ВВЕДЕНИЕ. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ОСНОВНЫЕ ЭТАПЫ ЕЕ РАЗВИТИЯ План 1. Предмет органической химии. 2. Основные исторические этапы развития органической химии. 3. Основные источники органических соединений. 4. Теория химического строения им. А.М. Бутлерова. Органическая химия – наука, всесторонне изучающая органические соединения. Органические соединения – это углеводороды и их функциональных производные. Органические соединения известны человеку с глубокой древности: этиловый спирт, уксусная кислота, масла, растительные красители и другие. Однако систематическое изучение органических соединений началось во второй половине 18 века. Термины «органическая химия», «органические вещества» введены в начале 19 века (1809г.) шведом Й.Я. Берцелиусом для обозначения веществ, выделяемых из животных и растительных организмов. В настоящее время известно более 10 миллионов органических соединений, при этом число синтетических органических соединений несравнимо больше веществ, встречающихся в природе. Таблица 1. Распространение углерода в природе
Органические соединения образованы небольшим числом элементов - углеродом, водородом, серой, кислородом, азотом, фосфором. В состав организма человека, например, входит 24 элемента, на долю четырех из них – углерода, водорода, кислорода и азота приходится около 99% соединений. Архитектура, состав и строение органических соединений весьма разнообразны, разнообразны и уникальны их свойства. Современная органическая химия характеризуется достаточно развитыми теоретическими представлениями, позволяющими систематизировать, объяснять и прогнозировать свойства, существование органических соединений и их роль в жизни человека. Фундаментом теоретической органической химии является теория химического строения им. А.М. Бутлерова (1861 год), основные положения которой сформулированы следующим образом: 1. Атомы в молекулах соединяются между собой в определенной последовательности, согласно их валентности. Химическое строение – это определенная последовательность расположения связей между атомами. 2. Свойства органических веществ зависят не только от природы и числа атомов, но и от химического строения. Каждое химическое соединение имеет только одну химическую формулу, которая дает представление об его химических свойствах. 3. Явление существования нескольких соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с разными строением и свойствами, называется изомерией, а сами соединения – изомерами. 4. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние. Химический характер каждого конкретного атома в молекуле зависит от природы связанных с ним атомов. 5. Химическое строение соединения может быть установлено по его химическим и физическим свойствам. И, наоборот, зная строение, можно определить его свойства. Теория химического строения позволила систематизировать фактический материал органической химии, объяснять ее закономерности, предсказывать новые факты. Достижения современной теории связаны с развитием стереохимических представлений, электронной теории, квантовой химии, глубоким проникновением физико-химических, физических и математических методов исследований, применением компьютерных технологий. На рубеже 20 и 21 веков органическая химия достигла впечатляющих успехов в понимании тонких механизмов химических реакций, выявлении закономерностей влияния структуры на свойства органических соединений, направленного синтеза необходимых веществ и материалов. Многие направления органической химии развивались в последние десятилетия столь интенсивно, что выросли в самостоятельные научные дисциплины – стереохимия, химия высокомолекулярных соединений и полимеров, химия природных и физиологически активных соединений, химия элементоорганических соединений, физическая органическая химия, химия гетероциклов, биоорганическая химия, молекулярная биология и т.д. ЛЕКЦИЯ № 2. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ План 1. Классификация органических соединений: а) по строению углеродного скелета; б) по природе функциональных групп. 2. Номенклатура органических соединений. В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, т.к. объектами изучения являются миллионы соединений. Классифицировать органические соединения можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Однако важнейшими признаками классификации органических соединений являются строение углеродного скелета молекулы и наличие в ее составе функциональных групп. Родоначальными соединениями в органической химии являются углеводороды. По природе функциональных групп органические соединения делят на классы. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения близкого строения, но отличающиеся по составу на гомологическую разность (СН2), называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего соединения гомологической разности. Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Классификация органических соединений: 1. по строению углеродного скелета Органические соединения   Ациклические (алифатические) Циклические    Предельные (насыщенные) Карбоциклические (циклы включают только атомы углерода) Гетероциклические (циклы включают как атомы углерода, так и другие атомы:S,N,O и т.д.) Непредельные (ненасыщенные)   алициклические неароматические ароматические ароматические 2. по природе функциональных групп. В молекулах производных углеводородов содержатся функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений представлены в таблице 2. Таблица 2. Основные классы органических соединений
Основные химические превращения с участием органических соединений протекают по связи С-ФГ. Соединения, в состав которых входит одна функциональная группа, называются монофункциональными, если несколько- полифункциональми (поли - означает «много») соединениями. Соединения, в состав которых входят разные функциональные группы, называются гетерофункциональными («гетеро» - по-латыни означает «разный»). В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура (заместительная и радикально-функциональная),разработаннаяМеждународным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры. Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, лимонная кислота), характерные свойства (глицерин), способ получения (пировиноградная кислота, пиррол), имя первооткрывателя (кетон Михлера, реактив Гриньяра), область применения (аскорбиновая кислота) и т.д. Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC. Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Названия образуются от первых членов гомологического ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт - карбинол и т.д.), у которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов: СН3 – СН – СН2 – СН3 СН3 – СН=СН-С2Н5 | СН3 диметилэтилметан метилэтилэтилен Номенклатура IUPAC является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры или основы (систематические – метан, этан и т.д., тривиальные – бензол, фенол и т.д.), префиксы и суффиксы, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности. Таблица 3. Гомологический ряд алканов
В молекулах углеводородов и их функциональных производных принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода связан только с одним атомом углерода, вторичный – с двумя, третичный – с тремя, а четвертичный – с четырьмя другими атомами углерода. |