Орг. Химия. Орг. химия. Лаборат. практ. 2018. Мифи (дити нияу мифи) Органическая химия Лабораторный практикум для студентов специальности 18. 05. 02 Составитель С. В. Павутницкая Димитровград 2018 г
 Скачать 1.26 Mb.
|
Органическая химия Лабораторный практикум для студентов специальности 18.05.02 Составитель: С.В. Павутницкая  Димитровград 2018 г. УДК 547(075) ББК 24.2 Л 12 Рецензент: зав. кафедрой радиохимии ДИТИ НИЯУ МИФИ, канд. хим. наук Р. А. Кузнецов Одобрено редакционно-издательским советом Димитровградского инженерно-технологического института Л 12 Органическая химия. Лабораторный практикум для студентов дневной формы обучения специальности 18.05.02/ сост. С.В. Павутницкая. – Димитровград : ДИТИ НИЯУ МИФИ, 2018. – 81 с. Лабораторный практикум составлен в соответствии с программой дисциплины «Органическая химия». В лабораторном практикуме приводятся правила техники безопасности, обзор методов работы, методики проведения эксперимента, правила оформления отчётов по лабораторным работам. Предназначены для студентов специальности 18.05.02 дневной формы обучения. УДК 547(075) ББК 24.1 © Павутницкая С.В., составление, 2018 © Оформление. ДИТИ НИЯУ МИФИ, 2018 СОДЕРЖАНИЕ ВВЕДЕНИЕ 4 1 ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ 4 1.1 Общие правила проведения лабораторных работ 5 1.2 Правила техники безопасности при выполнении лабораторных работ. 5 1.3 Меры первой помощи при несчастных случаях………………………... 6 2 ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ ОТЧЕТОВ 6 3 ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ 7 3.1 Общие методы работы в лаборатории органической химии. Посуда и оборудование 7 3.2 Методы очистки органических соединений и определение их важнейших констант 11 3.3 Качественный анализ органических соединений 21 3.4 Алифатические углеводороды. Получение и химические свойства 24 3.5 Ароматические углеводороды. Химические свойства 27 3.6 Производные ароматических углеводородов 39 3.7 Галогенпроизводные углеводородов 31 3.8 Синтез йодоформа 35 3.9 Спирты 37 3.10 Фенолы 41 3.11 Альдегиды и кетоны 44 3.12 Карбоновые кислоты 49 3.13 Ароматические кислоты…………… 51 3.14 Производные карбоновых кислот 54 3.15 Жиры и мыла 58 3.16 Нитросоединения…………… 61 3.17 Амины 64 3.18 Диазосоединения…………… 67 3.19 Белки 70 3.20 Углеводы 74 3.20.1 Моно- и дисахариды 74 3.20.2 Полисахариды 77 4 РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА 81 ВВЕДЕНИЕ Лабораторный практикум по органической химии составлен в соответствии со ФГОС ВПО и учебной программой по органической химии для специальности 18.05.02, а также может быть использован студентами других специальностей, изучающими органическую химию. Задачами настоящего практикума являются: − практическое освоение студентами научно-теоретических положений изучаемой дисциплины; − овладение техникой экспериментальных исследований и анализа полученных результатов; − привитие навыков работы с лабораторным оборудованием, контрольно-измерительными приборами и вычислительной техникой. При выполнении лабораторных работ студенты должны научиться безопасным приемам обращения с химическими реактивами, приборами и посудой, приобрести навыки в сборке установок для синтеза и анализа органических веществ, в проведении экспериментов и обобщении их результатов, научиться проводить расчеты теоретического выхода продуктов реакции, пользоваться справочной литературой. В практикуме приведены правила техники безопасности при работе в лаборатории органической химии, перечислен необходимый минимум лабораторной химической посуды, объяснены приемы сборки основных приборов и установок. Материалы практикума знакомят студентов с основными методами выделения, очистки и идентификации соединений, формируют представления об их качественном, количественном и функциональном анализе. Выполнение всех предусмотренных графиком работ и сдача отчетов по ним является обязательным условием допуска студента к экзамену. 1 ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Безопасная работа в химической лаборатории является основой проведения и успеха эксперимента, необходимо строго соблюдать правила организации работы и техники безопасности. Наиболее вероятными источниками несчастных случаев являются неумелое обращение: - с химическими веществами (отравление, химические ожоги, пожары, взрывы, аллергии); - с лабораторными приборами (поражение электрическим током, термические ожоги и травмы); - со стеклянными приборами и посудой (порезы и т.д.). Только хорошая организация и охрана труда, строгое соблюдение правил работы и мер безопасности, соблюдение трудовой и учебной дисциплины позволяют полностью исключить возможность несчастных случаев и аварий в лабораториях. В конце занятия все студенты обязаны навести порядок на рабочем месте. 1.1 Общие правила проведения лабораторных работ Каждому студенту, работающему в лаборатории, предоставляется место, которое он должен содержать в порядке и чистоте. При выполнении лабораторных работ необходимо строго соблюдать следующие правила: 1. Перед занятиями студенту необходимо заранее познакомиться с ходом проведения опытов по учебному пособию, отчетливо уяснить цели и задач работы, обдумывая каждое действие. Студентам категорически запрещаетсябез разрешения преподавателя проводить какие-либо опыты, не относящиеся к данной работе, или изменять порядок проведения опыта. 2. Запрещено проводить опыты в грязной посуде, а также пользоваться для проведения опытов веществами из склянок без этикеток или с неразборчивой надписью. 3. Нельзя выливать избыток реактива из пробирки обратно в реактивную склянку. Сухие вещества набирают чистым шпателем или ложечкой. 4. Не следует путать пробки от разных склянок. 5. Нельзя выливать в раковину остатки растворителей, горючих веществ, реакционные смеси, растворы кислот, щелочей и других вредных веществ. Они должны собираться в специальную посуду («слив органики»). 6. При выполнении работ бережно расходуйте реактивы, электричество и воду. Нельзя оставлять без надобности включенные электроприборы и горящие спиртовки. По окончании работ нужно немедленно отключить электроприборы и погасить спиртовки. 7. После выполнения опыта вся лабораторная посуда должна быть вымыта и поставлена на место. 8. Перед уходом из лаборатории рекомендуется тщательно мыть руки. 1.2 Правила техники безопасности при выполнении лабораторных работ 1. В лаборатории следует работать в лабораторном халате, застегнутом на пуговицы; 2. Необходимо избегать непосредственных контактов кожи, глаз и дыхательных путей с химикатами. 3. Все работы с ядовитыми и сильнопахнущими веществами, с концентрированными растворами кислот, щелочей, а также упаривание их растворов следует проводить только в вытяжном шкафу. Створки шкафа во время работы должны быть опущены до 18-20 см от его рабочей поверхности. 4. Разбавляя концентрированные кислоты, особенно серную, осторожно вливают кислоту в воду. 5. С легковоспламеняющимися жидкостями нельзя работать вблизи нагревательных приборов. Запрещается нагревать летучие легковоспламеняющиеся вещества (эфиры, бензины, спирты, ацетон и т.д.) на открытом пламени. Для этого необходимо использовать водяную или масляную баню. 6. Пробирки при нагревании закрепляют либо в штативной лапке, либо в пробиркодержателе ближе к отверстию. Отверстие пробирки необходимо направлять в сторону от себя и окружающих во избежание выброса веществ из пробирки. 7. Знакомясь с запахом вещества нужно направить рукой струю воздуха от отверстия сосуда к себе и сделать носом легкий вдох. 8. Запрещается набирать ртом при помощи пипетки любые вещества. Для этого следует пользоваться сифоном или резиновой грушей. 8.Особенно внимательно нужно проводить сборку установок из стекла. При этом нельзя зажимать стеклянные изделия в лапки штативов без соответствующей мягкой прокладки. Необходимо особенно осторожно обращаться с тонкостенной посудой, термометрами и холодильниками. 9. При переливании реактивов нельзя наклоняться над отверстием сосуда во избежание попадания брызг на лицо и одежду. При использовании пробиркодержателя необходимо зажимать пробирку ближе к открытому концу. Нельзя также наклоняться над нагреваемой жидкостью, так как ее может выбросить. 10. В лаборатории запрещается пробовать на вкус реактивы, а также принимать пищу, пить и курить. 11. Нельзя класть на лабораторные столы посторонние предметы (сумки, шапки и др.), а также вешать в лаборатории верхнюю одежду. 12. О любом происшествии в лаборатории, даже самом незначительном, необходимо сообщить преподавателю или лаборанту. 1.3 Меры первой помощи при несчастных случаях В лаборатории бывают случаи, требующие неотложной медицинской помощи, – порезы рук стеклом, ожоги горячими предметами, кислотами, щелочами. Для оказания первой помощи в лаборатории имеется аптечка. Основные правила первой помощи сводятся к следующему: 1. При мелких порезах стеклом удалите осколки из раны, смойте кровь, продезинфицируйте раствором йода и перевяжите бинтом. 2. При ожоге рук или лица реактивом смойте реактив большим количеством воды, затем в случае ожога щелочью - 1%-ным раствором уксусной кислоты, в случае ожога кислотой - 3%-ным раствором гидрокарбоната натрия, а затем опять водой. Одежду, соприкасавшуюся с реактивами, следует снять. 2 ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ ОТЧЕТОВ Отчет по каждой лабораторной работе должен включать номер, название и дату выполнения работы и состоять из следующих разделов: - номер и название опыта; - методика проведения опыта; - наблюдения происходящих изменений; - схемы реакций и названия исходных веществ и продуктов реакции; - выводы по каждому опыту; - общий вывод по выполненной работе. 3 ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ 3.1 Общие методы работы в лаборатории органической химии. Посуда и оборудование Лабораторная посуда Лабораторные стаканы (рисунок 1) могут быть изготовлены из различных материалов - стекла, фарфора, полипропилена - и предназначены для различных целей. Полипропиленовые стаканы используют для взвешивания инертных по отношению к насыщенным углеводородам веществ, сбора фракций при хроматографии и иных процедур, не требующих нагревания или охлаждения. Стеклянные стаканы (в особенности термостойкие) используются для проведения химических реакций, перекристаллизации веществ. В фарфоровых стаканах и кружках рекомендуется приготовление растворов, сопровождающееся сильным нагревом (разбавление H2SO4, растворение щелочей, приготовление хромпика). Фарфоровые изделия, к тому же, заметно прочнее стеклянных.  2 3 4 Рисунок 1 - Стакан и колбы 1 - лабораторный стакан; колбы: 2 - коническая (Эрленмейера); 3 - коническая с отводом (Бунзена); 4 - круглодонная одногорлая; 5 - грушевидная одногорлая (приемник); 6 - круглодонная трехгорлая. Колбы - основной тип лабораторной посуды. В зависимости от назначения они отличаются формой, объемом, наличием шлифов, количеством горл и отводов, типом и толщиной стекла, из которого изготовлены (рисунок 1). Синтезы органических соединений проводят в колбах, при этом нужный тип колбы выбирают исходя из конструкции прибора, а также условий проведения реакции (нагревание или охлаждение, необходимость перемешивания и тип используемой мешалки, необходимость кипячения с обратным холодильником). Универсальными для проведения реакций являются двух- или трехгорлые круглодонные колбы из достаточно толстого термостойкого стекла. В таких колбах можно проводить реакции при перемешивании любого типа, при нагревании и сильном охлаждении. Шлифованные горла колб используют для установки холодильников, капельных воронок, термометров и различных специальных насадок. Конические и другие плоскодонные колбы также можно использовать для проведения реакций. Однако, в основном их применяют для хранения веществ и растворов. Наличие шлифа позволяет надежно закрывать их пришлифованными пробками. Конические колбы с отводом (колбы Бунзена) выполнены из толстого стекла и предназначены для фильтрования под пониженным давлением. Отдельной группой колб являются одногорлые грушевидные, имеющие различные шлифы в зависимости от объема (14 для 50-100 мл, 29 для 100-250 мл) и называющиеся приемниками. Они обычно выполнены из термостойкого стекла с достаточно толстыми стенками и предназначены для сбора фракций при перегонке (в том числе - вакуумной), высушивания в вакууме и временного хранения жидких веществ. Для перегонки веществ в лабораторной практике используются колбы Вюрца, Фаворского и Клайзена (рисунок 2). Они имеют вертикальные шлифы - муфты (для термометра и капилляра) и нисходящий шлиф - керн для присоединения холодильника.     1 2 3 4 5 6 Рисунок 2 - Колбы и холодильники Колбы: 1 - Вюрца; 2 - Фаворского; 3 - Клайзена. Холодильники: 4 - прямой (Либиха); 5 - шариковый; 6 - змеевиковый Холодильники (рисунок 2) служат для охлаждения и конденсации паров при проведении химических реакций и перегонке органических соединений. По своему назначению различаются прямые и обратные холодильники. Прямые холодильники предназначены для конденсации паров вещества или растворителя с удалением конденсата. В обратных холодильниках пары конденсируются и возвращаются в реакционную смесь. Для охлаждения паров в холодильниках в основном используют воду (водяной холодильник) или воздух (воздушный холодильник). Простым по конструкции и широко распространенным в лабораторной практике является холодильник Либиха, который используется как в качестве нисходящего, так и в качестве обратного. Холодильник Либиха состоит внутренней трубки, в которой происходит конденсация паров, и наружной рубашки, спаянной с внутренней трубкой. Наружная рубашка имеет два отростка ("оливки"), на которые надевают резиновые трубки, при этом одну присоединяют к водопроводному крану, а вторую отводят в раковину. Вода подается через нижнюю оливку, чтобы холодильник был полностью заполнен. Воронки разнообразны по своему устройству и назначению. Применяются для переливания и фильтрования жидкостей (рисунок 3) .  2 3 4 5 6 Рисунок 3 - Воронки 1 – конические стеклянные воронки; 2 – складчатый фильтр для конической воронки; 3 – фарфоровая воронка Бюхнера; 4, 5 – капельные воронки; 6 – делительная воронка. Для фильтрования под вакуумом используют изготовленные из фарфора воронки с плоским дырчатым дном (воронки Бюхнера), а также воронки с вплавленной пластинкой из пористого стекла (воронки Шотта). Капельные воронки используются для приливания жидкости к реакционной смеси и представляют собой цилиндрические или конические емкости с муфтой сверху и краном и керном снизу. Делительные воронки отличаются от простых капельных воронок тем, что обычно имеют коническую форму и не имеют нижнего керна. Эти воронки служат для разделения двух несмешивающихся жидкостей. Насадки и аллонжи. В синтетической практике используются самые разные по конструкции насадки - спаянные под нужными углами трубки со шлифами разного диаметра (рисунок 4).  Рисунок 4 - Насадки и аллонжи 1 - двурогая насадка; 2 - насадка Вюрца; 3 – насадка Клайзена; 4 - аллонжи. Они обычно вставляются в колбы и используются для монтажа лабораторных приборов из отдельных предметов (колб, холодильников, капельных воронок, термометров). Аллонжами называют специальные изогнутые насадки, предназначенные для соединения прямых холодильников с приемными колбами. Сборка приборов для проведения синтезов Весьма ответственной операцией при проведении синтеза органических соединений является сборка приборов, предназначенных для проведения реакций, выделения и очистки конечных продуктов. Перед тем как приступить к сборке прибора, необходимо: - внимательно ознакомиться с методикой синтеза и четко ее знать; - представлять последовательность всех предстоящих манипуляций: от сборки прибора для проведения реакции до взвешивания емкости с очищенным продуктом синтеза; - знать о возможных источниках опасности и причинах возникновения аварийных ситуаций, представлять себе меры по их предотвращению; - приготовить всю необходимую посуду и реагенты. Посуда должна быть чистой и сухой. Лабораторные приборы для проведения синтезов в основном собираются из отдельных стеклянных шлифованных частей. Шлифы, которые в процессе синтеза будут испытывать серьезные перепады температуры, а также все шлифы в установке, предназначенной для работы под вакуумом, следует смазывать вакуумной смазкой. При сборке прибора приходится надевать на стеклянные "оливки" резиновые трубки. Для снижения трения рекомендуется слегка смочить трубку водой или глицерином. Резиновые шланги одеваются на холодильники перед сборкой прибора. Подготовив отдельные части - предметы лабораторной посуды, выбирают подходящий по высоте и весу основания штатив (прибор должен быть устойчивым!) и металлические лапки для крепления частей прибора. Непосредственный контакт между металлом лапок и стеклом недопустим. Необходимо прокладывать между ними куски резины, если они не предусмотрены конструкцией. Если реакцию проводят при нагревании и/или перемешивании, на основание штатива ставят (или закрепляют на штанге штатива) плитку или ме-шалку. Лапками на штативе фиксируется основной реакционный сосуд (колба), прямой холодильник и др. Нисходящий холодильник при отгонке продукта прямо из реакционной смеси крепится только на другом штативе. По окончании сборки прибора пускается ток воды (не сильно! Только для обеспечения охлаждения). Затем необходимо осмотреть все шлифованные соединения, убедиться в отсутствии в собранном приборе напряжений, могущих привести к поломке прибора уже в процессе синтеза. После этого можно помещать в собранный прибор реагенты, включать нагревание и приступать к выполнению синтеза. |