Орг. Химия. Орг. химия. Лаборат. практ. 2018. Мифи (дити нияу мифи) Органическая химия Лабораторный практикум для студентов специальности 18. 05. 02 Составитель С. В. Павутницкая Димитровград 2018 г

• Название: Мифи (дити нияу мифи) Органическая химия Лабораторный практикум для студентов специальности 18. 05. 02 Составитель С. В. Павутницкая Димитровград 2018 г
• Анкор: Орг. Химия
• Дата: 28.09.2021
• Размер: 1.26 Mb.
• Имя файла: Орг. химия. Лаборат. практ. 2018.doc
• Тип: Практикум; #237973
• страница: 3 из 11

Опыт 3. Определение относительной плотности жидкостей.

Относительная плотность – одна из важнейших физико-химических характеристик веществ. Относительную плотность d вещества обычно определяют по отношению к плотности дистиллированной воды (при 4⁰С). Так как величина плотности зависит от температуры, её определяют при 20 или 15 ⁰С.

Относительную плотность определяют при помощи пикнометров, ареометров, денсиметров (рисунок 7).



а б в

Рисунок 7 - Определение относительной плотности.

а – пикнометр; б – ареометр; в – ареометр с термометром и правило

измерения плотности.
Жидкости из предыдущего опыта налить в мерные цилиндры и с помощью ареометров измерить их плотность.

Если объёмы жидкостей невелики, то используют пикнометры.

Чистый и сухой пикнометр взвешивают на аналитических весах, а затем заполняют до метки исследуемой жидкостью и снова взвешивают. Результаты записывают в таблицы 3 и 4.
Таблица 4 - Относительная плотность жидкостей.

№ жидкости	Название вещества	Масса пикнометра, г			Относительная плотность, d
		пустого, m	с жидкостью, m1	с водой, m2
1
2
3

Относительная плотность рассчитывается по формуле:
, (2)
где m, m₁, m₂ – массы пустого, с жидкостью, с водой пикнометра, соответственно,г
О пыт 4. Определение температуры кипения
Температуру кипения можно определить в процессе перегонки, как это было указано в опыте 2. Если же вещества немного, и его не нужно чистить пе­регонкой, то температуру кипения можно определить в пробирке с термомет­ром (рисунок 8).

Помещают в пробирку 1 – 3 мл вещества и кипятильный камешек, встав­ляют термометр на корковой пробке с вырезом против его шкалы. Термометр устанавливают так, чтобы его резервуар был выше уровня жидкости на 4 – 5 см и не касался стенок пробирки.


Рисунок 8 - Установка для определения температуры кипения: а – пробка с вырезом


Пробирку осторожно нагревают до равномерного кипения. Пары жидкости охлаждаются и конденсируются на термометре и стенках пробирки. Когда столбик термометра перестанет подниматься, записы­вают показания термометра.

Температура кипения является константой вещества. При сравнении оп­ределенной температуры со справочной следует помнить, что ее значение зави­сит от атмосферного давления, поэтому необходимо зафиксировать его и вне­сти поправочный коэффициент.
Опыт 5. Экстракция (извлечение).

Для экстракции в лабораторных условиях пользуются делительными во­ронками (рисунок 9).

Водный раствор вещества, которое нужно выделить, заливают в делительную коническую или цилиндрическую воронку и добавляют туда же подобранный растворитель, не смешивающийся с водой (эфир, бензол, толуол, хлороформ и др.).


Рисунок 9 - Установка для экстракции

1 – делительная воронка цилиндрическая; 2 – штатив; 3 – лапка;

4 – стакан для сбора отфильтрованной жидкости.

Закрывают воронку пробкой и встряхивают до образования эмульсии. При использовании легколетуче­го растворителя (например, эфира) воронку периодически переворачивают кра­ном вверх и, придерживая одной рукой пробку, открывают кран для выпуска паров растворителя.

После встряхивания в течение нескольких минут воронку закрепляют с помощью лапки 3 в штативе 2 до четкого разделения слоев. Вынув пробку, медленно сливают через кран водный слой в стакан 4, а затем в другой сосуд – слой растворителя. Водный слой снова заливают в воронку, добавляют свежую порцию растворителя, и операцию повторяют.

Для более полного извлечения вещества целесообразно брать небольшие порции растворителя, но повторять операцию несколько раз.

Для экстракции использовать водный раствор гидрохинона, полученный растворением 2 г гидрохинона в 40 см³ воды. Для полного растворения вещества раствор подогревают и затем охлаждают и переливают в делительную воронку объёмом 100 – 150 см³. В качестве органического растворителя используют диэтиловый эфир (10 – 20 см³).

После экстрагирования гидрохинона из водного раствора эфирную вытяжку переливают в сухой стакан или чашку и осторожно выпаривают (вдали от огня!) досуха в вытяжном шкафу
Опыт 6. Определение температуры плавления органического вещества.

Температуру плавления органического кристаллического веще­ства можно определить, используя прибор, изображенный на рисунке 10.

Ис­следуемое вещество тщательно растирают в ступке или на часовом стекле и помещают в тонкий капилляр, запаянный с одного конца. Открытым концом капилляра набирают в него немного вещества и бросают его запаянным концом вниз в стеклянную трубку длиной 80 – 90 см, поставленную вертикально на лаборатор­ный стол.

Эту операцию наполнения повторяют несколько раз до получения в капилляре хорошо уплотненного столбика вещества высотой около 2 мм.



Рисунок 10 - Прибор для определения температуры плавления (а):

1 – круглодонная колба; 2 – пробирка;
3 – термометр; 4 – капилляр.

б – крепление на термометре капилляра с веществом.



а б
Заполненный капилляр закреп­ляют на термометре так, чтобы проба вещества находилась на уро­вне шарика термометра (рисунок 10б). Для прикрепления капилляра к термо­метру обычно применяют резиновое колечко.

Температуру плавления возгоняющихся веществ определяют в капиллярах, заполненных с обоих концов.

Капилляр 4 вместе с термо­метром 3 помещают в пробирку 2, вставленную в круглодонную колбу 1, заполненную нагревательной жидкостью.

В качестве нагревательной жидкости используют воду, если известно, что температура плавления исследуемого вещества ниже 100⁰С, или концентрированную серную кислоту, которая дает воз­можность определять температуру плавления до 250⁰С. При дли­тельном пользовании серная кислота темнеет; для обесцвечивания вносят в нее кристаллик селитры.

Определение температуры плавления в приборах с серной кис­лотой требует осторожности, так как в случае поломки прибора, горячая серная кислота представляет опасность. Поэтому при ра­боте с серной кислотой в качестве обогреваемой жидкости сле­дует надевать защитные очки.

Кроме воды и серной кислоты, в ка­честве теплопередающей среды употребляют парафиновое (температура разложения 220°С) или силиконовое масло.

Собранный прибор помещают в колбонагреватель и начинают медленно нагревать, внима­тельно следя за повышением температуры и состоянием столбика вещества в капилляре.

Наблюдая за веществом в капилляре, отме­чают все его изменения — перемену окраски, разложение, слипа­ние, спекание, намокание и т. п. Когда исследуемое вещество на­чинает заметно сжиматься и мокнуть, нагревание прекращают.

Началом плавления считают появление первой капли в капилляре, а окон­чанием – исчезновение последних кристалликов вещества.
Опыт 7. Определение молекулярной массы вещества.

Молекулярная масса – одна из самых главных ха­рактеристик вещества. Она лежит в основе определения таких ве­личин, как молярные концентрации, объем, теплоемкость, электро­проводность, теплота реакции и т. д. Молекулярная масса исполь­зуется для установления строения вещества, применяется во всех расчетах по химическим формулам и уравнениям.

Существует много различных методов, дающих возможность определять молекулярные массы веществ органических соединений любого класса. Наибольшее распространение получили криоскопический, эбулиоскопический методы и метод Раста.

М етод Раста позволяет определять молекулярную массу органических соединений в приборе для определения температуры плавления. Этот метод применим для веществ, растворимых в расплавленной камфоре и устойчивых до 190° С.
Камфора (1,7,7-триметилбицикло-[2,2,1]-гептанон-2)

C₁₀H₁₆O

Молярная масса 154,25 г\моль

Плотность 0,990 г/см³

Температура плавления 179,75 ⁰С

Метод состоит в определении по­нижения температуры плавления камфоры при растворении в ней определенного количества исследуемого вещества. Для определе­ния молекулярной массы требуется всего 1 – 5 мг вещества; точ­ность определения 5 – 10%.

В небольшую чистую, сухую пробирку помещают 60 – 70 мг нафта­лина и около 0,7 – 0,8 г камфоры. Осторожно, на маленьком пла­мени, нагревают пробирку для сплавления этих веществ. Затем удаляют из пламени пробирку, перемешивают полученный расплав проволочкой, сплющенной на конце. После того как расплав за­твердевает, извлекают большую его часть той же проволочкой на часовое стекло. Массу растирают и набивают ею капилляр (рисунок 10б). В другой такой же капилляр набирают пробу чистой камфоры.

Оба капилляра крепят при помощи резинового кольца к термометру. Затем начинают медленно нагревать прибор, внимательно наблюдая за состоянием проб через лупу, и в момент плавления последних кристаллов смеси камфоры с нафталином записывают температуру, принимая ее за температуру плавления смеси. Про­должая нагревание, определяют температуру плавления чистой камфоры в другом капилляре.

Молекулярную массу исследуемого вещества (в данном случае нафталина) рассчитывают по формуле:

, (3)
где m₁ – навеска исследуемого вещества;

m₂ – навеска камфоры;

t₁ – температура плавления чистой камфоры;

t₂ – температура плавления смеси;

40 – криоскопическая константа.





3.3 Качественный элементный анализ органических соединений
Качественный анализ на содержание определенных элементов в составе соединения вместе с другими характеристиками (температуры кипения и плав­ления, показатель преломления и др.) часто позволяет достаточно точно иден­тифицировать вещество.

В данной работе использованы наиболее простые, доступные и быстрые методы открытия некоторых, наиболее часто встречающихся в органических соединениях элементов.

Органические соединения, не содержащие металлов, при нагревании обычно улетучиваются или разлагаются (обугливаются), но затем при прокаливании сго­рают нацело. Сильно коптящее пламя горящих паров вещества указывает на высокое содержание углерода, т. е. по­зволяет предполагать наличие кратных связей, бензольных колец или длинных углеродных цепей. Образование паров воды обнаруживает наличие водорода в молекуле вещества.

При сильном прокаливании солеобразных органических соединений, содер­жащих металлы (соли кислот, феноляты и т. п.), образуются нелетучие карбона­ты щелочных металлов (К, Na) либо оксиды щелочноземельных металлов (Са, Ва, Mg). Все эти продукты прокаливания дают с водой щелочную реак­цию и полностью растворяются в соляной кислоте. Наличие нерастворимого в ней остатка указывает на присутствие в испытуемом веществе тяжелых металлов.
Открытие углерода и водорода. Суть метода состоит в том, что при про­каливании вещества с оксидом меди (II) углерод и водород окисляются, а медь восстанавливается:

(С...Н...) + 3СuО → СО₂ + Н₂О + 3Сu

Образование воды можно наблюдать по появлению ее капель на холодных стенках пробирки и трубки при проведении опыта, а образование углекислого газа - по образованию осадка при пропускании образующихся газов через бари­товую или известковую воду (растворы гидроксидов бария или кальция):

СО₂ + Ва(ОН)₂ → ...
Открытие азота. Суть метода состоит в том, что при сплавлении веще­ства, содержащего азот, с металлическим натрием образуется цианид натрия:

(C...N...) + Na → NaCN

После добавления к плаву этанола и воды получается щелочная среда. За­тем добавляется раствор сульфата железа (II), обычно содержащего примесь сульфата железа (III). В присутствии щелочи немедленно образуется грязно-зеленый осадок гидроксида железа (II) в смеси с желтым осадком гидроксида железа (III). При наличии в растворе избытка цианида натрия образуется желтая кровяная соль:

Fe (OН)₂ + 6 NaCN → Na₄[Fe(CN)₆] + 2 NaOH

После подкисления осадки гидроксидов железа (II) и (III) растворяются и при наличии азота появляется синее пятно образовавшейся берлинской лазури (гексациано-(II)феррата железа (III)):

Fe (ОН)₃ + 3 НС1 → FeCl₃ + 3 H₂O

3 Na₄[Fe(CN)₆] + 4 FeCl₃ → Fe₄[Fe(CN)₆]₃ + 12 NaCl
Открытие серы. Суть метода состоит в том, что при сплавлении натрий отщепляет от вещества серу:

(...S) + Na → Na₂S

После кипячения с водой, нанесения раствора на фильтровальную бумагу
и добавления к "вытеку" капли раствора ацетата свинца должно появляться
темно-коричневое окрашивание за счет образования нерастворимого сульфида
свинца: Na₂S + РЬ(СН₃СОО)₂ → ...