Основы биологической химии предисловие

• Название: Основы биологической химии предисловие
• Анкор: Biokhimia.doc
• Дата: 20.05.2017
• Размер: 7.85 Mb.
• Имя файла: Biokhimia.doc
• Тип: Документы; #8022
• страница: 4 из 15

Глава 3. УГЛЕВОДЫ

3.1. Понятие об углеводах и их классификация

Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями для живых организмов: они являются компо­нентами клеток всех растительных и животных организмов. В составе человека и животных углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды. В растительных организмах на долю углеводов приходится до 80% сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений, вместе взятых. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза. Человек и животные используют углеводы, синтезируемые растениями. Углеводы оставляют значительную долю пищи млекопи­тающих.

Впервые термин "углеводы" предложен профессором К.Г. Шмид­том в 1844 году: в то время предполагали, что общая формула этих со­единений С_n(H₂O), т.е. «углерод + вода» → «углевод». Например, глю­коза и фруктоза имеют состав С₆(Н₂О)₆, тростниковый сахар (сахароза) - С₁₂(Н₂О)₁₁,крахмал [С₆(Н₂О)₅]_n т.д. Однако в дальнейшем был открыт ряд соединений, принадлежащих по своим свойствам к углеводам, но не соответствующих вышеприведенной формуле (например, дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄.) В то же время есть вещества, сходные по составу с углеводами, но не проявляющие их свойств (например, шестиатомный спирт инозит С₆Н₁₂О₆, или уксусная кислота СН₃СООН = С₂Н₄О₂).

Термин "углеводы" устарел и не отражает ни химической приро­ды, ни состава этих соединений, однако предложенный для них термин "глициды" не получил распространения. К углеводам относятся соедине­ния, обладающие разнообразными и часто различными свойствами. Среди них есть вещества низкомолекулярные и высокомоле­кулярные, кристаллические и аморфные, растворимые в воде и нерас­творимые в ней, гидролизуемые и негидролизуемые, способные легко окисляться и устойчивые к действию окислителей и т. д. Это многообра­зие свойств связано с химической природой углеводов, со строением их молекул.

По строению углеводы делят на две основные груп­пы:

1) простые углеводы, или моносахариды, и их производные (уроновые, альдоновые кислоты; амино- и фосфосахариды и др.) не гидролизуются с образованием более простых углеводов;

2) сложные углеводы при гидролизе распадаются на простые уг­леводы. К сложным углеводам относят олиго- и полисахариды. Полиса­хариды, в свою очередь, делят на гомо- и гетерополисахариды.

По физико-химическим свойствам углеводы делят на нейтраль­ные, содержащие только гидроксильные и карбонильные группы; основ­ные включающие кроме названных аминогруппу (аминосахара); кислые, содержащие кроме гидроксильных и карбонильных групп карбоксильные группы.
3.2. Моносахариды

Большинство моносахаридов имеют состав C_nH_2nO_nи являются производными многоатомных спиртов, содержащими альдегидную (альдозы) или кетонную группу (кетозы). Следовательно, моносахариды яв­ляется полигидроксикарбонильными соединениями. По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Триозы - глицериновый альдегид СН₂ОН-СНОН-СНО и диоксиацетон СН₂ОН-СО-СН₂ОН являются самыми простыми моносахарида­ми. Ряд моносахаридов, часто называемый рядом «моноз», заканчивается декозами:

альдотетрозы – СН₂ОН-(СНОН) ₂-СНО,

кетотетрозы – СН₂ОН-СНОН-СО-СН₂ОН,

альдопентозы- СН₂ОН-(СНОН)₃-СНО,

кетопентозы - СН₂ОН-(СНОН)₂-СО-СН₂ОН,

альдогексозы - СН₂ОН-(СНОН)₄-СНО,

кетогексозы - СН₂ОН-(СНОН)з-СО-СН₂ОН и т.д.

В природе распространены почти исключительно пентозы и гек­созы, однако редко встречающиеся гептозы, нонозы и другие также иг­рают важную роль в биологических процессах. Все простые углеводы - кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и имеющие сладкий вкус

Оптические свойства моносахаридов

Все моносахариды, кроме диоксиацетона, содержат один или бо­лее асимметрических атомов углерода С. В связи с этим моносахариды могут существовать в виде различных стереоизомеров (или оптических изомеров). Общее число стереоизомеров для любого моносахарида оп­ределяется по формуле: N = 2ⁿ, N - число стереоизомеров, а n - число асимметрических атомов углерода. Например:

N=4	N=16		N=8

Принадлежность моносахарида к D- или L-ряду определяется расположением атома водорода и гидроксила у последнего асимметри­ческого атома углерода по сравнению с их расположением у D- и L-глицеринового альдегида. Тот изомер, у которого при проекции на плос­кость ОН-группа у асимметрического атома углерода расположена с пра­вой стороны, принято считать D - глицеральдегидом, а зеркальное отра­жение - L-глицеральдегидом:

D-глицериновый альдегид	L-глицериновый альдегид
D-ряд	L-ряд

Зеркально построенные формы моносахаридов называют оптическими антиподами, а их эквимолярные смеси - рацематами. Каждый оптический изомер имеет свое название и свои особенности свойств. Ниже приведе­ны формулы оптических изомеров гексоальдоз D-ряда:

D-аллоза		D-альтроза		D-глюкоза				D-манноза
D-гулоза	D-идоза			D-галактоза			D-талоза

Стереоизомеры, отличающиеся пространственным расположени­ем водорода и ОН групп у соседнего с альдегидной группой углеродного атома, называют эпимерами. Из приведенных примеров эпимерами яв­ляются аллоза и альтроза, глюкоза и манноза, гулоза и идоза, галактоза и талоза.

Кетозы также способны к стереоизомерии. Наиболее известные из кетоз D-рибулоза (1), D-фруктоза (2), D-седогептулоза (3):

1)	2)		3)

Для перехода от моносахарида D-ряда к L-ряду нужно изменить конфигурацию всех асимметрических атомов углерода на противополож­ную. Почему важно знать оптические свойства углеводов и аминокис­лот? Организм человека усваивает только L-аминокислоты и D-глюкозу и не может усваивать D-аминокислоты и L-глюкозу. В мышечных тканях содержится D-молочная кислота, а в кислом молоке в результате дея­тельности микроорганизмов образуется L-молочная кислота.

Природные гексозы: глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза - принадлежат, как правило, к соединениям D-ряда. Живые клетки усваивают из смеси изомеров необходимый им изомер даже в том случае, ко­гда разделение изомеров какими-либо физическими и химическими ме­тодами практически невозможно.

Структура моносахаридов

Рассмотренные выше структуры оптических изомеров моносаха­ридов являются ациклическими и изображены с помощью проекционных формул Фишера. Однако моносахариды, начиная с пентоз, могут сущест­вовать и в циклических формах, причем в кристаллическом состоянии - это преобладающий вид структуры. В растворах устанавливается под­вижное равновесие между ациклической и циклической формами (таутомерами), которое называют таутомерией.

Известно, что углеродная цепь вследствие вращения атомов от­носительно химических связей может быть не только вытянутой, но и изогнутой. При этом циклические формы возникают за счет взаимо­действия карбонильной группы и одной из гидроксильных групп с обра­зованием внутренних полуацеталей. Альдегидная, или кетонная, группа гексоз и пентоз взаимодействует с гидроксильными группами у С⁴ или С⁵. В результате образуются пяти- или шестичленные циклы. Эти циклы структурно аналогичны кислородсодержащим гетероциклам пирану и фурану:

Пиран	Фуран

Поэтому циклические формы гексоз и пентоз соответственно на­зывают пиранозными и фуранозными. Циклические формы изображают перспективными формулами Хеуорса. При написании структурных фор­мул по Хеуорсу нумерацию атомов углерода в цикле производят по часо­вой стрелке, и символы атомов углерода обычно не записывают. При этом атомы и группы атомов, которые в формуле Фишера находятся справа от цепи, располагают под плоскостью цикла, и - наоборот. Ис­ключение составляет группа –СН₂ОН у 5-го атома углерода гексоз, кото­рая всегда располагается над плоскостью цикла.

В качестве примера рассмотрим схему таутомерии глюкозы:


По карбонильному кислороду происходит реакция присоедине­ния водорода от ОН-группы у С⁵ и появляется новый гидроксил у С¹, по­лучивший название полуацетального гликозидного и отличающийся вы­сокой реакционной способностью. Существует два вида циклической формы глюкозы в зависимости от того, как будет расположен гликозидный гидроксил - ниже плоскости кольца (α-форма) или выше плоскости кольца (β-форма):

α-D-глюкопираноза (α-глюкоза)

β-D-глюкопираноза (β-глюкоза)

Кристаллическая глюкоза содержит молекулы α- формы. При растворении вещества в воде появляются и молекулы β-формы. Пре­вращение идет через промежуточное образование альдегидной формы глюкозы: α-форма глюкозы <=> альдегидная форма <=> β- форма глюкозы. Аналогичная ситуация наблюдается и для остальных моносахаридов.

Для других альдогексоз, как и для глюкозы, характерны пиранозные циклические формы. Циклические формы важнейшей из кетогексоз - D-фруктозы содержат пятичленный цикл:

α - D – фруктофураноза (α-фруктоза)

β -D- фруктофураноза (β-фруктоза)

Наиболее известные из пентоз - D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза, входящие в состав нуклеиновых кислот, также имеют фуранозные цикли­ческие структуры, при этом возможны α- и β- формы:

α-D-рибофураноза (α-рибоза)

β-D-рибофураноза (β-рибоза)

2-дезокси-α-D-рибофураноза (α-дезоксирибоза)

2-дезокси-β-D-рибофураноза (β-дезоксирибоза)

3.3. Химические свойства моносахаридов

Реакции с участием карбонильной группы

Хотя ациклическая форма моносахаридов присутствует и в кри­сталлическом состоянии, и в растворах в незначительных количествах они проявляют все свойства, присущие альдегидам (в альдозах) или кетонам (в кетозах). Так, по альдегидной группе для них характерны реак­ции окисления и восстановления, присоединения спиртов с образованием полуацеталей и др. Рассмотрим некоторые из этих свойств.

1. Окисление моносахаридов. При обработке альдоз слабыми окислителями (например, гипойодидом натрия) альдегидная группа пре­вращается в карбоксильную - образуются альдоновые кислоты. В качест­ве примера можно привести D-глюконовую (1) и D-галактоновую (2) ки­слоты, образующиеся соответственно из D-глюкозы и D-галактозы:

(1)	(2)

Альдоновые кислоты являются промежуточными продуктами уг­леводного обмена.

2. Восстановление моносахаридов. Моносахариды под действием соответствующих ферментов легко гидрируются по связи С=О с образованием многоатомных спиртов (сахароспирты). Из D-глюкозы по­лучается сорбит, из Д-маннозы - маннит. Восстановление D-фруктозы приводит к образованию эквимолярной смеси эпимеров - D-маннита и D-сорбита, так как в результате гидрирования второй атом углерода стано­вится асимметричным:

D-глюкоза

D-сорбит

D-фруктоза

D-маннит

D-манноза

Реакции с участием гидроксильных групп

Моносахариды как в кристаллическим состоянии, так и в растворе в основном существуют в полуацетальных (циклических формах). Полуацетальный (гликозидный) гидроксил отличается большей реакционной способностью, чем другие гидроксильные группы и может замещать­ся на различные группы в реакциях со спиртами и фенолами (простые эфиры), карбоновыми кислотами (сложные эфиры), а также может взаи­модействовать с гидроксилом у С⁴-атома другого (других) моносахаридов с образованием β-1,4-гликозидов или α-1,4-гликозидов (дисахариды и полисахариды) и т.д. Соединение, которое действует на полуацетальный гидроксил моносахарида, называют агликоном, а продукт реакции - гликозидом.

Например, при реакции метанола с β-D-глюкопиранозой в при­сутствии неорганических кислот образуется метил -β-D-глюкопиранозид:

β-Д-глюкопираноза

метил-β-Д-глюкопиранозид

При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной кислоты получает­ся ацетил-β-D-глюкопиранозид:

β-Д-глюкопираноза

ацетил-β-Д-глюкопиранозид

Ацилированию и алкилированию могут подвергаться и остальные гидроксильные группы моносахаридов, но в более жестких условиях. Вышеперечисленные гликозиды называют О-гликозидами. Важным свой­ством моносахаридов является образование N-гликозидов, в которых связь с агликоном осуществляется через азот, а не через кислород:

N-гликозид (α-форма)	N-гликозид (β-форма)

К N-гликозидам относятся исключительно важные в обмене веществ про­дукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (нуклеотиды и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ (см. главы 4, 7), некоторые антибиоти­ки.

При окислении первичной спиртовой группы до карбоксильной образуются уроновые кислоты, которые имеют важное биологическое значение, являясь компонентами гетерополисахаридов. Например, из D-глюкозы и D-галактозы образуются соответственно D-глюкуроновая и D-галактуроновая кислоты:

D-глюкуроновая кислота	D-галактуроновая кислота

Исключительно важную роль в обмене веществ играют фосфорнокислые эфиры моносахаридов, образующиеся при взаимодействии с фосфорной кислотой. Ниже приведены формулы некоторых фосфатов моносахаридов:

Глюкозо-1-фосфат	Глюкозо-6-фосфат
Фруктозо-1,6-дифосфат	Рибозо-5-фосфат

5-фосфорибозил-1-пирофосфат

Важную роль играют аминосахара - производные моносахари­дов, гидроксильная группа которых замещена аминогруппой. В организме человека и животных наиболее важными аминосахарами являются D-глюкозамин и D-галактозамин:

Аминосахара входят в состав гетерополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными компонентами различных гликопротеинов и гликолипидов, принимающих участие в построении клеточных мембран. На рисунке показана структура протеогликана клеточной стенки Стафилококка ауреуса, грамм-положительной бактерии.



Рис. Протеогликан клеточной стенки стафилококка, грам-положительной бактерии
3.4. Сложные углеводы

Среди сложных углеводов выделяют две группы: олигосахариды и полисахариды.

Олигосахариды

Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Они хорошо растворяются в воде, легко кристаллизуются и, как правило, сладкие на вкус. Поэтому олигосахариды иначе называют сахароподобными сложными углеводами. Наиболее изучены дисахариды - сложные, сахара, при гидролизе дающие 2 молекулы моносахаридов. Среди дисахаридов, важнейшие - мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза - α-глюкопиранозил (1-4) -α-глюкопираноза (солодо­вый сахар) - состоит из двух остатков α-D-глюкозы, является промежу­точным продуктом при гидролизе полисахаридов (крахмала и гликогена):



Так как в молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил, она обладает восстанавлива­ющими свойствами.

Целлобиоза, как и мальтоза, состоит из двух остатков D-глюкозы, но в отличие от мальтозы это β-глюкопиранозил -(1-4)-β-глюкопираноза:



Она также как и мальтоза, легко окисляется и является хорошим восстановителем, широко распространена в растительном мире: в про­растающих семенах, косточках абрикосов, соке деревьев. Образуется при ферментативном гидролизе клетчатки (целлюлозы), из которой со­стоят оболочки растительных клеток.

Лактоза - β-галактозил-(1-4)-α-глюкопираноза (молочный са­хар)- состоит из β-D-галактозы и α-D-глюкозы, содержится только в мо­локе (молочный сахар); проявляет восстановительные свойства, посколь­ку в остатке глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил:



Сахароза - α-глюкопиранозил -(1-2) -β-фруктофуранозид - наи­более распространенный дисахарид - состоит из остатков α-D-глюкозы и β-D-фруктозы:



В отличие от других дисахаридов сахароза восстанавливающими свойствами не обладает, так как не имеет свободного полуацетального гидроксила. Сахароза содержится в соке многих растений: в свекле (до 27%) итростнике (14-26%), и в меньшем количестве в соке клена, бере­зы, пальмы. Сахарозу часто называют тростниковым или свекловичным сахаром, она является важнейшим пищевым продуктом.

Из трисахаридов наиболее известна рафиноза, состоящая из ос­татков фруктозы, глюкозы и галактозы. Она содержится в сахарной свек­ле и во многих других растениях.

В целом олигосахариды растительных тканей разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

Полисахариды

Полисахариды - сложные углеводы, содержащие более десяти остатков моносахаридов. Все полисахариды можно разделить на две группы: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридов только одно­го типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов моносахаридных звеньев.

Полисахариды, как и олигосахариды, легко гидролизуются при кипячении с разбавленными растворами кислот или под действием фер­ментов. Внешне они резко отличаются от моно- и дисахаридов: имеют аморфную структуру, не обладающую сладким вкусом, полисахаридам присущи свойства типичных высокомолекулярных соединений (ВМС), имеющих полярные группы. Поэтому полисахариды гидрофильны, при растворении в воде они набухают, а затем, частично растворяясь, дают коллоидные растворы. В зависимости от состава полисахариды обладают разной гидрофильностью, растворимостью и зарядом. Гетерополисахари­ды характеризуются гораздо более кислыми свойствами посравнению с гомополисахаридами и несут больший отрицательный заряд.

Гомополисахариды

К числу наиболее распространенных гомополисахаридов принадлежат крахмал,гликоген (животный крахмал) - резервные полисахариды и цел­люлоза (клетчатка) - структурный полисахарид. Все они являются полигликозидами, в молекулах которых за счет эфирных (кислородных) мос­тиков объединяются сотни, тысячи и десятки тысяч остатков моноса­харидов. Эфирные мостики образуются за счет взаимодействия гликозидного гидроксила одного остатка моносахарида со спиртовым гидроксилом ( чаще всего у 4-го атома С - для линейных форм, 4-го и 6-го - у разветвленных форм) другого остатка моносахарида.

Крахмал - один из самых распространенныхгомополисахаридов, содержится в зернах злаков (пшеница, кукуруза) и в клубнях расте­ний (картофель и др.). Он нерастворим в холодной воде, а в горячей об­разует коллоидный раствор - клейстер. Крахмал - природный полимер, мономером которого является D-глюкоза. Состоит из двух различных фракций, различающихся по своему строению и свойствам: амилозы (20%) и амилопектина, общая формула которых одинакова (С₆Н₁₀О₅)n.

Амилоза - линейный полисахарид - остатки D-глюкозы соеди­нены α-1,4-глюкозидными связями; она имеет молекулярную массу от 20000, до 200000 Да, в водной среде амилоза образует двухспиральные структуры. Ее коллоидные частицы (мицеллы) дают с йодом характерное синее окрашивание.

Амилопектин - разветвленный полисахарид с молекулярной массой от 100000 до 1 млн Да. Примерно через 15-25 моносахаридных звеньев у него имеются точки ветвления, образованные α-1,6-глюкозидмыми связями:



Участок молекулы амилопектина

Коллоидные растворы амилолектина дают с йодом красно-фиолетовое окрашивание.

Компоненты крахмала прочно связываются в клетке с белком, образуя смешанные макромолекулы. Возможно, что синтез крахмала, т.е. удлинение полисахаридных цепей, происходит на белковой основе. Оче­видно, белковая часть придает полисахариду некоторую способность к диффузии внутри клетки.

При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды с меньшей степенью полимеризации - декстрины, при полном гидролизе - мальтоза и глюкоза. Крахмал - наиболее важный пищевой углевод для человека, содержание его в муке 75-80%, в картофеле - 25%.

Гликоген - является главным резервным гомополисахаридом в организме человека и животных. Поэтому его называют «животный крахмал», однако он найден в грибах, дрожжах и зернах кукурузы. Гли­коген содержится почти во всех органах и тканях животных и человека, но больше всего в печени и в мышцах. Молекулярная масса гликогена 10⁵-10⁸Да и выше. Гликоген по строению близок к амилолектину, но от­личается большой разветвленностью цепей. В молекуле гликогена раз­личают внутренние цепи - участки полиглюкозидных цепей между точ­ками ветвления, и наружные цепи - участки от периферической точки ветвления до конца цепи. В цепях остатки глюкозы соединены α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления - α-1,6-глюкозидные связи.



Рис. Строение молекулы гликогена (по Майеру): белые, кружки - остатки глюкозы, соединенные α-1,4 - связью; черные - остатки глюкозы, соединенные α-1,6-связью

При гидролизе гликоген распадается, как и крахмал, сначала до декстринов, затем до мальтозы и, наконец, до глюкозы. Распад гликогена носит название гликогенолиза и обеспечивает потребность организма в энергии для поддержания температуры тела, осуществления мышечного сокращения, протекания биохимических реакций и т.д.

В клетке гликоген, как и крахмал, связан с белком цитоплазмы и частично белком внутриклеточных мембран.

Целлюлоза (клетчатка) - наиболее распространенный гомополисахарид растительного мира: в древесине 50 - 70% клетчатки, в стеб­лях волокнистых растений (лен) еще больше, а волокно хлопка - почти чистая, клетчатка. Она играет большую роль в построении клеточных стенок (название целлюлоза - от латинского "целлюла" - клетка).

Клетчатка так же, как и крахмал, построена из остатков D-глюкозы, но в отличие от крахмала - это β-полиглюкозид: с молеку­лярной массой 5·10⁴- ·10⁶ Да. Ниже представлен фрагмент молекулы целлюлозы:



При частичном гидролизе клетчатки образуется дисахарид целлобиоза, а при полном гидролизе – D-глюкоза.

Гетерополисахариды

Гетерополисахариды, или мукополисахариды (от латинского mucos - слизь), представляют собой сильно гидратированные, желеподобные, липкие вещества, имеющие значительный отрицательный заряд. Они обычно находятся в межклеточном веществе и связаны с белками, вот почему зачастую их относят классу протеогликанов. На рисунках ниже представлен участок внеклеточной матрицы (гликокаликс) представляющий собой длинную молекулу гиалуроновой кислоты нековалентно связанной с примерно 100 молекулами основного белка аггрекана, который в свою очередь ковалентно связывает хондроитин сульфат и кератан сульфат. В качестве примеров изолированных гетерополисахаридов можно привести гиалуроновую кислоту, хондроитин-4-сульфат, хондроитин-6-сульфат, кератансульфат, гепарин, гепарансульфат. Гиалуроновая кислота содержит D-глюкуроновую кислоту и N-ацетил-D-глюкозамин, а остальные - сульфатированные аминосахара и D-глюкуроновую или L-идуроновую кислоты. В кератансульфате вместо гексуроновых кислот содержится D-галактоза.



Взаимосвязь между клетками и внеклеточной матрицей осуществляется через мембранный белок интегрин и внеклеточный белок фибронектин связанный с коллагеновыми фибриллами и протеогликаном


Протеогликан внеклеточной матрицы представляет собой длинную молекулу гиалуроновой кислоты нековалентно связанную с примерно 100 молекулами основного белка аггрекана, который в свою очередь ковалентно связывает хондроитин сульфат и кератан сульфат.
3.5. Биологические функции углеводов

К наиболее важным функциям полисахаридов относятся: энерге­тическая, опорная, защитно-механическая, связующая и структурная.

Энергетическая функция. Ее выполняют резервные гомополисахариды - крахмал и гликоген. При необходимости гликоген быстро расщепляется с образованием легхоусвояемого источника энергии - глю­козы. Крахмал пищи также распадается до глюкозы под действием фер­ментов пищеварительного тракта. За счет окисления углеводов удовле­творяется половина потребностей человека в энергии.

Опорную функцию выполняет целлюлоза в растительных ор­ганизмах и хондроитинсульфаты в костной ткани.

Защитно-механическая - типичная функция гетерополисахаридов. Высокая вязкость и слизеподобная консистенция объясняет их роль защищающего поверхность клеток. Выстилая трущиеся поверхности сосудов, мочеполовых путей, пищеварительного тракта, слизистой носа, трахеи, бронхов, суставов (синовиальная жидкость) и т.д., они предохраняют их от механического повреждения.

Связующая, или структурная, функция - кислые гетерополи­сахариды являются структурным межклеточным веществом, одновремен­но выполняющим функцию биологического цемента (например гиалуроновая кислота). Углеводы - обязательный компонент большинства внут­риклеточных структур, а в растительных организмах - основа клеточных мембран.

Гидроосмотическая и ионрегулирующая функции. Кислые гетерополисахариды, благодаря высокой гидрофильности и отрицатель­ному заряду, способны удерживать большие количества воды и катионов.Например, гиалуроновая кислота связывает воду и катионы, регулируя межклеточное осмотическое давление. Подобно осмометру, эта кислота препятствует излишнему скоплению свободной воды в межклеточном пространстве.

Кофакторная функция. Некоторые гетерополисахариды, та­кие как гепарин и гепарансульфат, действуют как кофакторы ферментов. Гепарин проявляет свойства тех ферментных белков, у которых он игра­ет роль кофактора. Поэтому он осуществляет антисвертывающую функ­цию (задерживает свертывание крови) и антилипемическую (снижает уровень липидов в крови, активируя их расщепление). На практике гепа­рин и сульфатированные синтетические полисахариды (гепариноиды) широко применяют как антикоагулянты и противоатеросклеротические препараты.

Синтетическая функция. Углеводы используются для синтеза соединений других классов: нуклеиновых кислот, нуклеотидных коферментов, липидов, белковых аминокислот, гликопептидов и т.д.