Главная страница

Рабочая лекционная тетрадь по Контролю качества. Лекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый


Скачать 1.99 Mb.
НазваниеЛекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый
Дата20.02.2019
Размер1.99 Mb.
Формат файлаdoc
Имя файлаРабочая лекционная тетрадь по Контролю качества.doc
ТипДокументы
#68327
страница10 из 15
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   15

Подлинность


  1. с FeCl3 комплекс Феррипирин, Феррифеназол красного цвета


3 Ant • 2 FeCl3

  1. с NaNO2 и H2SO4 → нитроантипирин изумрудно- зеленого окрашивания


2 NaNO2 + H2SO4 2 HNO2 + Na2SO4
Н– -CH3 O = N – – CH3

N –CH3 + HNO2 → N – CH3 + H2O

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5



  1. с α- нафтолом → индофеноловый краситель красно- фиолетового цвета

  2. t плав

  3. УФ


Количественное определение
Метод йодометрии, способ обратного титрования.

Метод основан на способности атома водорода в 4 положении замещаться на галоген.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + избыток 0,1 н р-ра йода + ацетат натрия (для связывания HI, т.к в ней растворяют осадок йодопирина) + разведенную уксусную к-ту (для подавления гидролиза ацетата натрия, т.к гидролизная щелочь может взаимодействовать с йодом) + хлороформ (для растворения осадка йодопирина, т.к он может адсорбировать на себе йод из раствора). Остаток йода оттитровывают 0,1 н р-ром тиосульфата натрия с индикатором крахмалом до обесцвечивания.
Н – -CH3 I – – CH3

N –CH3 + I2 → N – CH3 + HI

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5

1 моль 2 экв.
HI + CH3COONa → CH3COOH + NaI

I2 + 2 Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6
fэкв. = 1/2 M1/z = М/2
Применение



Жаропонижающее, болеутоляющее, противовоспалительное. Форма выпуска: таблетки, субстанция.
Хранение
Список Б. В ХУТ темного стекла, т.к светочувствителен из-за фенильного радикала.

N.B.! При приготовлении ЛФ по рецептам необходимо учитывать способность антипирина реагировать с кислотами, фенолами, альдегидами, солями ртути, реагируя с которыми антипирин может переходить в жидкое состояние.
Анальгин

Analginum

Metamizol Sodium*
CH3 – N – -CH3

/

NaO3S – CH2 N –CH3

// 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-

O N -5-N-метансульфонат натрия

|

C6H5
Свойства
Получают синтетически. Белый или белый с едва заметным желтым оттенком, без запаха, горьковатого вкуса. Легко растворим в воде, трудно в спирте, нерастворим в органических растворителях. Водные растворы при стоянии желтеют (т.к. есть сера в 4 положении). Обладает восстановительными свойствами (окисляется).
Подлинность


  1. Ионы натрия – «сухим путем» → окрашивание пламя горелки в желтый цвет; с пикриновой к-той → желтые игольчатые кристаллы.

  2. Специфическая реакция на остаток метансульфоната натрия (не ГФ)



CH3 – N – -CH3 CH3 – N – – CH3

/ to /

NaO3S – CH2 N –CH3 + HCl → H N – CH3 +

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5

О

//

+ SO2 ↑ + H – C = Н ↑ + NaCl

O

HOOC – – H || H – – COOH H2SO4

+ H – C – H + →

HO – – OH


HOOC – – CH2 – – COOH H2SO4

→ →



HO – – OH



HOOC – – CH = – COOH



HO – = O

Красное окрашивание


  1. по ГФ - с KIO3 (с йодатом калия) вода + спирт + НСI + KIO3 , добавляем по каплям → малиновое окрашивание + бурый осадок перйодина



  1. с р-ром пероксида водорода → слегка голубоватый р-р, который исчезает и через некоторое время буреет.




  1. t плавления, УФ, ИК спектр


Экспресс-анализ


  1. с FeCI3 → синее, исчезающее окрашивание

  2. с NaNO2 → зеленовато- синее, исчезающее окрашивание

  3. с р-ром хлорной извести → голубое, зеленое, желтое.


Количественное определение
Метод йодометрии, способ прямого титрования

Метод основан на восстановительных свойствах препарата, за счет атома серы со степенью окисления +4.

Методика: Тн пр-та растворяют в спирте (подавление гидролиза натриевой соли) + разведенную НСI до полного растворения навески и титруют 0,1 н р-ром йода без индикатора до появления желтой окраски, неисчезающей в течении 30 секунд.

H

\ +

CH3 – N – -CH3 CH3 – N – – CH3

/ /

NaO3S – CH2 N –CH3 + I2 +2 H2O→ H N – CH3 I +

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5

1 моль 2 экв.

О

//

+ NaHSO4 + H – C = O + HI
fэкв. = 1/2 M1/z = М/2
Применение
Жаропонижающее, противовоспалительное, болеутоляющее. ФВ: субстанция, ампульные растворы, таблетки, комбинированные препараты.
Хранение

Список Б. В ХУТ темного стекла, в защищенном от света и влаги месте. Препарат светочувствителен, гидролизуется.
Бутадион

Butadionum

Phenylbutazone *

H

C4H9 – = O

N – C6H5

// 1,2-дифенил -4-бутилпиразолидиндион- 3,5

O N

|

C6H5

Свойства
Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок. Практически нерастворим в воде, легко растворим в хлороформе, эфире, ацетоне. Препарат обладает кислотными свойствами, хорошо растворяется в щелочах за счет подвижного атома водорода в 4 положении, образуя ациформу (енольную форму).
H

C4H9 – = O C4H9 – – OH

N – C6H5 ↔ N – C6H5

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5

C4H9 – – OH C4H9 – – ONa

N – C6H5 + NaOH → N – C6H5 + H2O

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5
Подлинность



  1. с 0,1 н р-ром NaOH → сероватый → бледно- голубой


H

C4H9 – – O C4H9 – – ONa

N – C6H5 + NaOH → N – C6H5 + H2O

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5


C4H9 – – ONa C4H9 – – O-

2 N – C6H5 + CuSO4 → N – C6H5 Cu ↓

// -Na2SO4 //

O N O N

| | 2

C6H5 C6H5
2. р - ция окисления после гидролитического разложения пр-та с кристаллическим нитритом натрия и концентрированной серной кислотой → вишнево- красное окрашивание
H

C4H9 – = O + H2SO4

+ NaNO2 [O]

N – C6H5 → NH – NH → N = N

// | | | |

O N C6H5 C6H5 C6H5 C6H5

|

C6H5
3. t плавления, УФ спектр.

Экспресс-анализ


  1. с AgNO3 → белый осадок

  2. с FeCI3 → бурый осадок

  3. с р-ром хлорамина → розовато- фиолетовое окрашивание

  4. с K2Cr2O7 + H2SO4 → темно- красное окрашивание


Количественное определение



Метод алкалиметрии, способ прямого титрования

Метод основан на кислотных свойствах ациформы пр-та.

Методика: Тн пр-та растворяем в ацетоне + индикатор ф/ф и титруем 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания.
H

C4H9 – = O C4H9 – – OH

N – C6H5 ↔ N – C6H5

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5

C4H9 – – OH C4H9 – – ONa

N – C6H5 + NaOH → N – C6H5 + H2O

// //

O N O N

| |

C6H5 C6H5

1 моль 1 экв.

fэкв. = 1 M1/z = М
Применение
Противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее.

ФВ: мазь, таблетки, субстанция.
Хранение
Список Б. В ХУТ, предохраняющей от света, т.к содержит 2 фенильных радикала.
Лекарственные средства, производные имидазола

К производным имидазола относятся:
- пилокарпина гидрохлорид;
- дибазол;
- клофелин;

- метронидазол;

- клофелин и др.

Пилокарпина гидрохлорид

Pilocarpini hydrochloridum

Pilocarpine hydrochloride *
* *

С2H5 CH2 N – CH3

НС1

лактонное кольцо имидазоловый цикл

Свойства
Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы, без запаха. Гигроскопичен. Очень легко растворим в воде, легко растворим в спирте, практически нерастворим в эфире, хлороформе. Оптически активен (содержит 2 ассиметричных атома углерода в лактонном кольце), является правовращающимся изомером.
Подлинность


  1. р - ция Легаля: Н2SO4 + K2Cr2O7 +хлороформ → сине- фиолетовое окрашивание

  2. с AgNO3 → белый творожистый

R3N • HCl + AgNO3 → AgCl ↓ + R3N • HNO3

  1. t плавления, УФ спектр

  2. р - ция на лактонное кольцо (гидроксамовая р-ция) – с гидроксиламином (NH2OH * HCI) в щелочной среде → гидроксамовая к-та + FeCI3 → фиолетовое окрашивание

  3. р-ция на имидазоловый цикл- р-ция Паули → образование азокрасителя вишнево- красное окрашивание

С2H5 CH2 N – CH3 N≡N

NaOH

+ Cl →


SO3Na
С2H5 CH2 N – CH3



N=N SO3Na



  1. с нитропруссидом натрия в щелочной среде → вишневое окрашивание

  2. удельное вращение

Количественное определение

По ГФ



Метод неводного титрования

Метод основан на усилении слабых основных свойств пр-та при растворении его в растворителе протогенного характера.

Методика: Тн пр-та растворяют в ледяной уксусной к-те + уксусный ангидрид (для связывания НCI, т.к соли галогеноводородных к-т в органических растворителях диссоциируют и могут изменить окраску индикатора до наступления точки эквивалентности) + индикатор кристаллический фиолетовый и титруют 0,1 н р-ром хлорной к-ты до зеленого окрашивания.
С2H5 CH2 N – CH3 CH3 – C = O

НС1 \

+ HClO4 O →

/

CH3 – C = O
1 моль 1 экв.




С2H5 CH2 N – CH3

С1O4 + CH3 – C = O +

|

Cl

+ CH3СООН

|

H
fэкв. = 1 M1/z = М
Экспресс-анализ



    1. Метод алкалиметрии, вариант вытеснения, способ прямого титрования

Метод основан на вытеснении слабого органического основания из его соли сильным минеральным основанием.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + спирто-хлороформную смесь (для растворения органического основания) + ф/ф и титруют 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания водного слоя.
R3N • HCl + NaOH → NaCl + R3N + H2O

моль экв.

fэкв. = 1 M1/z = М


    1. Метод аргентометрия по Фаянсу, прямое титрование

Метод основан на осаждении СI катионами Аg.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + индикатор бромфеноловый синий + уксусная к-та и титруют 0,1 н р-ром AgNO3 до фиолетового окрашивания.
R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3

1 моль 1 экв.
fэкв. =1 M1/z = М

Применение
В глазной практике - глазные капли для лечения глаукомы (холиномиметик). ФВ: глазные капли, пленки, мази. Капли необходимо изотонировать: NaCI, борная к-та, МЦ.
Хранение



Список А. В ХУТ от света и влаги (т. к содержит лактонное кольцо).


Дибазол

Dibazolum

Bendazole Hydrochloride *
N

CH2 • HCl

N

|

H

2-бензилбензимидазола гидрохлорид
Свойства
Получение синтетически. Бесцветные кристаллы или белый с сероватым или желтым оттенком кристаллический порошок, без запаха, горько- соленого вкуса. Гигроскопичен. Трудно растворим в воде, лучше в горячей воде, легко растворим в спирте. Нерастворим в эфире. Мало растворим в ацетоне.
Подлинность



  1. с р-ром ванадата аммония в концентрированной серной к-те в присутствии хлороформа → вишневое окр- е слоя хлороформа

  2. с р-ром йода в присутствии HCI → красновато- серебристый осадок

N HCl N

CH2–C6H5+ I2 +KI → CH2-C6H5 • I2• HI↓
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   15


написать администратору сайта